Изомерия органических соединений.

Формулы молекул органических веществ.

Все вещества в химии записываются молекулярными (эмпирическими) формулами, которые отражают качественный и количественный состав вещества.

В биологической химии используются в основном структурные формулы веществ, в которых отражен порядок расположения атомов и функциональных групп в молекуле. Так, глюкозу (С6Н12О6) можно записать в виде структурной линейной и циклической формул.

Молекулы многих органических веществ можно рассматривать как соединение радикала и функциональной группы. Радикал (R) - это остаток молекулы вещества, который при превращениях переходит в молекулы других веществ без нарушения порядка соединения атомов. Так, например, в молекулах жирных кислот разные радикалы соединены с карбоксильной группой (-СООН), которая может изменяться без изменения радикала.

Поэтому часто общие формулы органических веществ записываются как радикал и функциональная группа. Так, общую формулу аминокислот записывают в виде:

Изомерия органических соединений.

Для органических соединений характерно существование целого ряда веществ, которые имеют одинаковый химический состав и молекулярную массу, но различаются строением молекулы или порядком соединения атомов в ней. Такие вещества называютсяизомерами. Различаются они химическими свойствами. Существует два основных вида изомерии - структурная и стереоизомерия.

Структурная изомерия отражает разную последовательность соединения атомов в органическом веществе. Так, молекулы глюкозы и фруктозы различаются положением функциональных групп в углеродной цепи и являются примером изомерии положения:

Стереоизомерия характерна для молекул органических веществ, имеющих асимметрический атом углерода, который связан с четырьмя различными атомами или группами атомов, по-разному расположенными в пространстве. Стереоизомеры оптически активны и способны поляризовать луч света. Выделяют правовращающие - D-изомеры и левовращающие - L-изомеры, которые различаются пространственным расположением гидроксила (ОН) по отношению к асимметрическому атому углерода:

Явление изомерии имеет большое биологическое значение, так как углеводы, аминокислоты, белки являются оптически активными веществами и избирательно используются организмом. Так, при синтезе белка используются только L-изомеры аминокислот; D-изомеры аминокислот иногда встречаются в злокачественных опухолях. Основные углеводы - глюкоза и фруктоза - представлены в организме D-изомерами.