Контрольная работа № 1 ЗФО

ХИМИЯ ДУШИСТЫХ ВЕЩЕСТВ

Методические указания по выполнению контрольных работ

по дисциплине В3.09 Химия душистых веществ для студентов заочной формы обучения направления 260100.62 Продукты питания из растительного сырья, профиля Технология жиров, эфирных масел и парфюмерно-косметических продуктов

Краснодар 2014

Составитель: канд. техн. наук, доц. Т.В. Пелипенко

УДК 665.52(07)

Химия душистых веществ:Методические указания по выполнению контрольных работ по дисциплине «Химия душистых веществ» для студентов заочной формы обучения направления 260100 - Продукты питания из растительного сырья, Кубанский государственный технологический университет. Кафедра технологии жиров, косметики, товароведения, процессов и аппаратов. – Краснодар: Изд-во КУбГТУ, 2014- 16 с.

Приведены темы дисциплины «Химия душистых веществ», даны пояснения по изучению, запоминанию структурных формул, химических реакций, их механизмов.

Представлены варианты контрольных работ и рекомендации по их оформлению.

Предназначены для студентов заочной формы обучения направления 260100 – Продукты питания из растительного сырья (Технология жиров, эфирных масел и парфюмерно-косметических продуктов)

Дисциплина «Химия душистых веществ» знакомит студентов с составом натуральных душистых веществ (эфирных и абсолютных масел, растительных экстрактов и др.); нахождением в природе, современными методами синтеза; строением, физико-химическими свойствами и наиболее характерными реакциями душистых веществ; методами анализа, исследований; применением в рецептурах парфюмерно-косметических изделий, в качестве натуральных пищевых ароматизаторов, в медицине.

Цель: получение теоретических знаний и приобретение практических навыков и умений в области химии душистых веществ.

Задачи курса:

- повышение уровня химической подготовки выпускников;

- формирование теоретической базы специальных дисциплин;

- развитие навыков практической работы с природными и синтетическими душистыми веществами.

Освоение дисциплины позволит студентам понимать сущность технологических процессов отрасли, прогнозировать поведение конкретных соединений в рецептурах парфюмерно-косметических изделий и других продуктов. Дисциплина является необходимым звеном в подготовке бакалавров направления 260100.62 - Продукты питания из растительного сырья, профиля - Технология жиров, эфирных масел и парфюмерно- косметических изделий.

Учебным планом по дисциплине химия душистых веществ предусматривается выполнение двух контрольных работ на 4 курсе, в 7 семестре и сдача экзамена в 4 семестре.

Вопросы контрольных работ подобраны и сформулированы так, что дают возможность охватить весь теоретический и практический материал дисциплины.

В контрольных работах помимо вопросов, касающихся теоретического материала дисциплины, представлены вопросы, предусматривающие освоение основных методов анализа душистых веществ, изложенных в методических указаниях к лабораторным работам.

Для усвоения изучаемого материала и лучшего запоминания необходимо составить конспекты по основным теоретическим вопросам, записать формулы и основные уравнения реакций, стараясь это делать сознательно, а не списывать механически.

В целях лучшего усвоения учебного материала при изучении дисциплины рекомендуется придерживаться следующей последовательности:

- ознакомиться с программой дисциплины «Химия душистых веществ», утвержденной учебно-методическим объединением;

- внимательно ознакомиться с содержанием контрольной работы, выполнять ее после изучения основных вопросов;

- начать изучение по темам дисциплины, согласно учебной программе, пользуясь основной и дополнительной литературой;

- над темами работать в той последовательности, в которой они изложены в программе; переходить к изучению следующей темы лишь после того, как полностью усвоен материал по предыдущей теме.

В каждой контрольной работе представлены десять вариантов, номера которых соответствуют последней цифре шифра студента. Десятый вариант соответствует шифру, оканчивающемуся на нуль.

Ответы на вопросы должны быть конкретными, краткими, но в то же время должны дать преподавателю четкое представление о знаниях студентов.

При оформлении контрольной работы необходимо придерживаться следующих требований.

На титульном листе контрольной работы необходимо указать:

наименование дисциплины, номер работы, номер работы, полностью фамилию, имя, отчество, личный шифр, номер варианта, домашний адрес.

Работа может быть выполнена рукописным способом, на двух сторонах листа ученической тетради, или с помощью компьютерной техники на одной стороне листа формата А4. Цвет шрифта должен быть черным, гарнитура шрифта Times New Roman, размер шрифта – 14 пунктов, междустрочный интервал - от одинарного до полуторного, абзацный отступ – 1,5 см. Текст контрольной работы следует печатать, соблюдая поля следующих размеров:

- правое 15 мм;

- левое 30 мм;

- верхнее 15 мм;

- нижнее 25 мм.

В начале работы обязательно следует записать вопрос так, как он указан в варианте контрольной работы, а потом излагать ответ на него.

Ответы, где это необходимо, сопровождать химическими реакциями; механизм реакций, примеры расчетов приводить с пояснениями.

В конце работы должен быть приведен список литературы, используемой для контрольной работы в соответствии с требованиями (фамилия автора, наименование, место издания, издательство, год, общий объем в страницах).

Контрольная работа обязательно должна быть подписана студентом с указанием даты ее выполнения.

Если в процессе выполнения контрольной работы возникнут вопросы, за разъяснениями можно обратиться на кафедру технологии жиров, косметики, товароведения, процессов и аппаратов КубГТУ устно или письменно.

Если контрольная работа выполнена на «неудовлетворительно», то студент обязан ее переделать и вновь предоставить на проверку. Правильно выполненная контрольная работа должна быть защищена студентом. Предварительно должны быть внесены все исправления и дополнения.

На экзамен студент должен явиться с зачтенными контрольными работами. Студент, не защитивший контрольные работы, к зачету и экзамену по дисциплине «Химия душистых веществ» не допускается.

Основные темы дисциплины

Основные темы дисциплины представлены в таблице 1.

№ раздела дисцип- лины	Наименование раздела дисциплины	Лек-ции	Лабо-ратор-ные работы
	Структура, нахождение в природе, общая характеристика и применение душистых веществ ряда терпеноидов	*
	Структура, нахождение в природе, общая характеристика и применение душистых веществ ароматического ряда	*
	Структура, нахождение в природе, общая характеристика и применение душистых веществ алифатического, алициклического и гетероциклического ряда	*
	Методы анализа душистых веществ	*	*

Наименование разделов, подразделов и их содержание представлено в таблице 2

№ раздела дисцип- лины	Наименование раздела, подраздела и их содержание	Количес-тво часов

	Структура, нахождение в природе, общая характеристика и применение душистых веществ ряда терпеноидов 1.1 Введение. Цели и задачи дисциплины, ее объем, краткое содержание, формы контроля. Нахождение в природе, общая характеристика душистых веществ	6.0

	1.2 Химическое строение и общая характеристика монотерпеноидов. Ациклические монотерпеноиды: углеводороды, спирты и их сложные эфиры, оксосоединения 1.3 Моноциклические монотерпеноиды. Структура углеродного скелета. Углеводороды, спирты и их сложные эфиры, оксиды и пероксиды, оксосоединения. 1.4 Бициклические монотерпеноиды. Группы туйана, карана, пинана, камфана, изокамфана, фенхана 1.5 Физические и химические свойства монотерпеноидов. Реакции монотерпеноидов: изомеризации, двойных связей; реакции углеводородов, спиртов, сложных эфиров и карбонильных соединений 1.6 Сесквитерпеноиды: ациклические, моноциклические бициклические и трициклические 1.7Дитерпеноиды. Тритерпеноиды. Тетратерпеноиды
	Структура, нахождение в природе, общая характеристика и применение душистых веществ ароматического ряда 2.1 Ароматические углеводороды, спирты и их эфиры, альдегиды, кислоты и их эфиры. Основные реакции и применение 2.2 Фенолы и их производные: простые фенолы, аллил- и пропенилфенолы, фенолоспирты, фенолоальдегиды, фенолокетоны, фенолокислоты. Основные реакции и применение
	Структура, нахождение в природе, общая характеристика и применение душистых веществ алифатического, алициклического и гетероциклического ряда 3.1 Спирты, оксосоединения, серосодержащие соединения алифатического ряда 3.2 Соединения алициклического ряда 3.3 Соединения гетероциклического ряда: с атомом кислорода в цикле; с атомом азота в цикле
	Методы анализа душистых веществ 4.1 Понятие о показателях качества душистых. Органолептические и физико-химические показатели. Стандартные методики определения органолептических и физико-химических показателей

	4.2 Анализ состава душистых веществ. Определение кислот, примесей кислот, сложных эфиров. Понятие о кислотном и эфирном числах. Методики анализа, формулы для расчета 4.3 Определение спиртов. Метод дегидра-тации и область его применения. Методика дегидратации, расчетная формула. 4.4 Определение спиртов методом ацети-лирования. Стандартная методика анализа, расчетная формула 4.5 Определение оксосоединений методом оксимирования. Методики анализа альдегидов и кетонов, их сравнение, расчетные формулы 4.6 Хроматографические методы анализа душистых веществ. Газожидкостная хроматография (ГЖХ) как универсальный метод определения летучих компонентов душистых веществ. Идентификация компонентов методом ГЖХ. Количественный анализ методом ГЖХ: метод внутренней нормализации и внутреннего эталона. Тонкослойная хроматография (ТСХ) как метод анализа нелетучих компонентов душистых и биологически активных веществ 4.7 Свойства и методы определения жирорастворимых витаминов. Методы анализа. Расчетные формулы

Контрольная работа № 1 ЗФО

Билет № 1

1 Понятие о терпеноидах. Классификация и нахождение терпеноидов в природе.

2 Изобразите структурные формулы и охарактеризуйте наиболее распространенные ациклические монотерпеновые спирты (линалоол, гераниол, нерол, цитронеллол). Приведите примеры эфирных масел, содержащих данные спирты. Область их применения. Методы синтеза душистых веществ данной группы.

3 Реакции двойных связей терпеноидов. Присоединение водорода. Особенности реакции с соединениями, содержащими сопряженные двойные связи и напряженные циклы. Практическое значение реакции гидрирования. Необратимый катализ Зелинского.

4 Определение спиртов; основные реакции, лежащие в основе методов определения спиртов (перевод спиртов в сложные эфиры уксусной кислоты, реакция дегидратации).

5 Реакции окисления спиртов. Напишите реакцию и объясните особенности окисления линалоола до цитраля.

6 Структура и общая характеристика бициклических монотерпеноидов групп туйана и карана. Приведите примеры наиболее известных душистых веществ; распространение в природе, применение.

Вариант № 2

1 Изобразите структурные формулы и дайте общую характеристика ациклических монотерпеновых углеводородов (мирцен, оцимен).

2 Физические показатели качества душистых веществ. Методики определения абсолютной и относительной плотности эфирных масел. Влияние структуры душистых веществ на величину показателя.

3 Механизм реакции гидратации α – и β-пиненов, 3-карена. Образование борнеола. Практическое значение реакции.

4 Механизм реакции изомеризации линалоола; условия, катализаторы. Практическое значение данной перегруппировки.

5 Реакции функциональной группы спиртов. Примеры реакций с разрывом связи кислород-водород: с активными металлами; образования сложных эфиров.

6 Изобразите структурные формулы и приведите общую характеристику бициклических монотерпеноидов групп пинана и камфана. Нахождение в природе. Применение.

Вариант 3

1 Изобразите структурные формулы и дайте общую характеристику бициклических монотерпеноидов групп пинана и камфана.

2 Определение сложных эфиров; эфирное число. Стандартная методика. Расчетные формулы для определения эфирного числа и массовой доли сложных эфиров.

3 Биологически активные вещества в составе продуктов эфирномасличного производства. Классификация жирорастворимых витаминов. Токоферолы. Методика анализа, расчетные формулы.

4 Реакция этерификации спиртов. Объясните механизм реакции, объясните ее практическое значение.

5 Структура и общая характеристика бициклических монотерпеноидов групп изокамфана. Нахождение в природе, применение.

6 Определение состава душистых веществ методом газожидкостной хроматографии. Метод внутренней нормализации и внутреннего эталона. Расчетные формулы

Вариант № 4

1 Изобразите структурные формулы и приведите общую характеристику ациклических монотерпеновых спиртов (цитронеллола, гераниола, нерола, линалоола). Нахождение в природе, применение. Методы синтеза указанных душистых веществ.

2 Реакции изомеризации как наиболее характерная черта терпеноидов.

Реакция изомеризации пиненов под действием температуры.

3 Реакции присоединения кислорода по сопряженным двойным связям. Условия, ускоряющие процесс. Получение аскаридола. Практическое значение реакции.

4 Определение спиртов методов ацетилирования в присутствии ацетата натрия. Методика анализа. Расчетная формула.

5 Реакция гидратации 3-карена. Практическое значение реакции.

6 Напишите реакция гидролиза сложных эфиров. Механизм реакции. Практическое значение.

Вариант № 5

1 Напишите структурные формулы и приведите общую характеристику моноциклических монотерпеновых оксосоединений (цитраль, цитронеллаль).

2 Реакция оксосоединений с гидроксиламином. Механизм реакции. Ее практическое значение.

3 Охарактеризуйте реакции изомеризации как наиболее характерную черту терпеноидов. Рассмотрите реакцию изомеризации оцимена.

4 Сесквитерпеноиды. Общая характеристика. Ациклические сесквитерпеноиды (фарнезол, неролидол, фарнезен). Нахождение в природе, применение.

5 Определение кислот и примесей кислот. Кислотное число. Методики определения кислот, расчетные формулы для определения кислотного числа и массовой доли кислот.

6 Понятие о показателях качества душистых веществ. Методики определения внешнего вида, цвета, запаха и вкуса душистых веществ.

Вариант № 6

1 Структура и общая характеристика бициклических монотерпеноидов групп изокамфана и и фенхана. Нахождение в природе, применение.

2 Изомеризационные превращения оксосоединений (цитронеллаль, цитраль). Условия, механизм, продукты реакции.

3 Реакции присоединения кислорода по сопряженным двойным связям терпеновых соединений. Условия, ускоряющие процесс. Получение аскаридола.

4 Определение спиртов методом дегидратации. Методика анализа, расчетная формула. Реактивы для определения воды в реакционной массе после дегидратации.

5 Синтез терпеновых спиртов (гераниола, линалоола) из пинена. Характеристика основных реакций. Промышленное значение.

6 Физические показатели качества душистых веществ. Влияние структуры душистых веществ на физические показатели качества. Методики определения показателя преломления, угла вращения плоскости поляризации.

Вариант № 7

1 Напишите структурные формулы и приведите общую характеристику ациклических монотерпеновых углеводородов.

2 Эфирное число. Определение сложных эфиров; стандартная методика. Расчетные формулы для определения эфирного числа и массовой доли сложных эфиров.

3 Присоединение воды (реакция гидратации). Механизм реакции. Гидратация мирцена; объяснение состава продукта гидратации. Промышленное значение реакции.

4 Определение альдегидов методом оксимирования; методика анализа, расчетная формула.

5 Биологически активные вещества в составе продуктов эфирномасличного производства. Классификация жирорастворимых витаминов. Каротиноиды. Методика анализа, расчетная формула.

6 Рассмотрите реакцию этерификации на примере первичных и вторичных спиртов. Механизм реакции, ее практическое значение.

Вариант № 8

1 Определение альдегидов методом оксимирования; методика анализа, расчетная формула.

2 Изобразите структурные формулы и приведите и общую характеристику бициклических монотерпеноидов групп изокамфана и фенхана.

3 Присоединеие воды (реакция гидратации). Механизм реакции. Гидратация лимонена, 3-карена, α-пинена; объяснение состава продуктов гидратации. Промышленное значение реакций.

4 Рассмотрите реакцию оксосоединений с гидросульфитом натрия. Механизм реакции. Ее практическое значение.

5 Определение спиртов методов ацетилирования в присутствии ацетата натрия. Методика анализа. Расчетная формула.

6 Определение состава душистых веществ методом газожидкостной хроматографии. Метод внутренней нормализации и внутреннего эталона. Расчетные формулы.

Вариант № 9

1 Изобразите структурные формулы и приведите общую характеристику моноциклических монотерпеновых спиртов (перилловый спирт, ментол, α-, β-, γ- терпинеолы, терпиненол-4, терпиненол-1.

2 Объясните сущность качественного анализа душистых веществ методом газо-жидкостной хроматографии.

3 Определение альдегидов методом оксимирования; методика анализа, расчетная формула.

4 Напишите реакцию дегидратации спиртов. Охарактеризуйте полученные продукты. Практическое значение реакции.

5 Реакция оксосоединений с гидросульфитом натрия. Механизм реакции. Ее практическое значение.

6 Определение кетонов методом оксимирования; методика анализа, расчетная формула.

Вариант № 10

1Напишите структурные формулы и дайте общую характеристику моноциклических монотерпеновых оксосоединений.

2 Рассмотрите изомеризационные превращения спиртов на примере α-терпинеола; условия, катализаторы. Практическое значение реакции изомеризации моноциклических спиртов.

3 Реакции окисления спиртов. Особенности окисления линалоола до цитраля. Условия проведения реакции. Промышленное значение.

4 Реакция оксосоединений с гидроксиламином. Механизм реакции. Ее практическое значение.

5 Реакции функциональной группы спиртов. Примеры реакций с разрывом связи углерод-кислород. Практическое значение реакций.

6 Реакции гидрирования терпеноидов. Приведите примеры. Промышленное значение реакций.

Вариант № 11

1Напишите структурные формулы и дайте общую характеристику моноциклических монотерпеновых оксосоединений.

3 Объясните сущность качественного анализа душистых веществ методом газо-жидкостной хроматографии.

4 Реакция оксосоединений с гидроксиламином. Механизм реакции. Ее практическое значение.

5 Рассмотрите реакцию этерификации на примере первичных и вторичных спиртов. Механизм реакции, ее практическое значение.

6 Реакции гидрирования терпеноидов. Приведите примеры. Промышленное значение реакций.

Вариант № 12

2 Сесквитерпеноиды. Общая характеристика. Ациклические сесквитерпеноиды (фарнезол, неролидол, фарнезен). Нахождение в природе, применение.

3 Физические показатели качества душистых веществ. Влияние структуры душистых веществ на физические показатели качества. Методики определения показателя преломления, угла вращения плоскости поляризации.

4 Реакции функциональной группы спиртов. Примеры реакций с разрывом связи кислород-водород: с активными металлами; образования сложных эфиров.

6 Реакции гидрирования терпеноидов. Приведите примеры. Промышленное значение реакций.

Контрольная работа №2

Вариант №1

1 Сесквитерпеноиды. Общая характеристика. Нахождение природе. Применение.

2 Приведите характеристику ароматических спиртов: бензилового, фенилэтилового, коричного. Строение молекул, нахождение в природе, применение.

3 Приведите примеры спиртов алифатического ряда и их эфиров. Представьте общую характеристику, нахождение в природе, применение, основные свойства. Приведите примеры химических синтезов наиболее распространенных душистых веществ этой группы.

4 Напишите структурные формулы бициклических сесквитерпеноидов (гвайазулена, ветивазулена, хамазулена). Нахождение в природе, применение.

5 Рассмотрите методы получения ароматических спиртов из химического сырья.

6 Приведите общую характеристику ациклических дитерпеноидов. Фитол. Свойства, нахождение в природе, применение.

Вариант 2

1 Приведите общую характеристику моноциклических сескитерпеноиды (бисаболен, цингиберен, бисаболол). Нахождение в природе, применение.

2 Ароматические альдегиды: бензойный, фенилацетальдегид, коричный, дигидрокоричный. Строение молекул, общая характеристика, нахождение в природе.

3 Реакции ароматических альдегидов с гидроксиламином. Практическое применение реакции.

4 Приведите характеристику ароматических кислот и их эфиров (бензойная, антраниловая, фенилуксусная, коричная). Нахождение в природе. Применение.

5 Приведите примеры душистых веществ с атомом азота в цикле. Нахождение в природе. Применение. Промышленное получение.

6 Напишите структурные формулы кумарина и его производных. Нахождение в природе. Применение. Рассмотрите методы получения кумаринов.

Вариант 3

1 Напишите структурные формулы простых фенолов (тимола, карвакрола, гваякола). Нахождение в природе. Применение. Наиболее важные реакции простых фенолов.

2 Приведите структурные формулы серосодержащих соединений алифатического ряда. Общая характеристика. Нахождение в природе. Применение.

3 Приведите примеры ароматических спиртов (бензиловый, β-фенилэтиловый, фенилпропиловый, коричный). Общая характеристика. Нахождение в природе. Применение.

4 Напишите реакцию конденсации бензальдегида с уксусным альдегидом, с масляным альдегидом. Охарактеризуйте продукты реакции.

5 Охарактеризуйте группу азуленовых сесквитерпеноидов (гвайазулен, ветивазулен, хамазулен). Нахождение в природе. Применение.

6 Охарактеризуйте смолы и бальзамы - природные источники трициклических дитерпеноидов. Рассмотрите в качестве примеров абиетиновую кислоту, «канадский бальзам», пихтовый бальзам.

Вариант 4

1 Приведите структурные формулы и общую характеристику ароматических альдегидов: бензальдегида, фенилацетальдегида, дигидрокоричного, коричного и куминового альдегида.

2 Рассмотрите реакции ароматических альдегидов с гидросульфитом натрия. Промышленное значение реакции.

3 Напишите структурные формулы соединений алициклического ряда (жасмон, ионон, дамаскон). Приведите общую характеристику. Нахождение в природе. Применение.

4 Охарактеризуйте методы получения бензальдегида, фенилацетальдегида.

5 Приведите структурные формулы и общую характеристику ароматических кислот и их эфиров (бензойной, антраниловой, фенилуксусной, коричной). Нахождение в природе, применение.

6 Реакции ароматических кислот: взаимодействие с основаниями с образованием солей, с низкомолекулярными спиртами с образованием сложных эфиров, декарбоксилирование.

Вариант № 5

1 Рассмотрите душистые вещества, относящиеся к группе одноатомных аллил- и пропенилфенолов ( анетол, метилхавикол, хавикол). Нахождение в природе. Применение.

2 Рассмотрите методы промышленного получения анетола (вымораживанием и вакуум-ректификацией анетолсодержащих эфирных масел), изомеризацией метилхавикола, химическим синтезом из анизола и пропионового ангидрида).

3 Приведите структурные формулы и характеристику спиртов алифатического ряда: спирта листьев, спирта листьев фиалки, 3-метил-(Е-4)-нонен-1-ола, 3-метил-(Z-3)-децен-1-ола. Приведите примеры других распространенных соединений рассматриваемого ряда. Нахождение в природе, применение. Методы синтеза.

4 Охарактеризуйте следующие соединения алициклического ряда: ирон, метилионон, мускон, цибетон. Нахождение в природе, применение.

5 Приведите примеры моноциклических дитерпеноидов. Нахождение в природе. Применение.

6 Охарактеризуйте следующие пентациклические тритерпеноиды: α-амирин, β-амирин, урсоловую кислоту. Нахождение в природе, применение.

Вариант № 6

1 Приведите структурные формулы следующих многоатомных аллил- и пропенилфенолов: эвгенола, сафрола, апиола, миристицина, диллапиола, β-азарона. Нахождение в природе, применение.

2 Изобразите структурные формулы гетероциклических соединений с атомом кислорода в цикле (лактонов). Нахождение в природе. Применение. Синтез пяти- и шестизвенных лактонов.

3 Изобразите структурную формулу бициклического дитерпеноида склареола. Охарактеризуйте нахождение в природе, применение, химические свойства. Синтез душистого вещества амбриаля на основе склареола.

4 Изобразите структурную формулу мальтола. Охарактеризуйте нахождение в природе, применение, получение.

5 Приведите примеры наиболее важных фенолоальдегидов и фенолокетонов (анисовый альдегид, ванилин, гелиотропин, кетон малина). Нахождение в природе. Применение.

6 Охарактеризуйте методы получения синтетического ванилина.

Вариант № 7

1 Приведите примеры альдегидов алифатического ряда, используемых в качестве душистых веществ. Нахождение в природе, применение.

2 Изобразите структурные формулы салициловой кислоты и ее производных. Охарактеризуйте представленные соединения в качестве душистых веществ и ингредиентов парфюмерно-косметических изделий.

3 Напишите структурные формулы простых фенолов (тимола, карвакрола, гваякола). Нахождение в природе. Применение. Наиболее важные реакции простых фенолов.

4 Приведите примеры душистых веществ с атомом азота в цикле. Нахождение в природе. Применение. Промышленное получение.

5 Приведите структурные формулы и общую характеристику ароматических альдегидов: безальдегида, фенилацетальдегида, дигидрокоричного, коричного и куминового альдегида.

6 Рассмотрите реакции ароматических альдегидов с гидросульфитом натрия. Промышленное значение реакции.

Вариант № 8

1 Приведите общую характеристику соединений дитерпенового ряда. Рассмотрите в качестве примеров спирты фитол, ретинол, склареол, абиетиновую кислоту.

2 Изобразите структурные формулы следующих ароматических спиртов: бензилового, β-фенилэтилового, фенилпропилового, коричного спирта. Охарактеризуйте их нахождение в природе, применение.

3 Рассмотрите методы получения бензилового, β-фенилэтилового и дигидрокоричного спиртов.

4 Ациклические сесквитерпеноиды (фарнезол, неролидол, фарнезен). Нахождение в природе, применение.

5 Приведите структурные формулы серосодержащих соединений алифатического ряда. Общая характеристика. Нахождение в природе. Применение.

6 Приведите структурные формулы и характеристику спиртов алифатического ряда: спирта листьев, спирта листьев фиалки, 3-метил-(Е-4)-нонен-1-ола, 3-метил-(Z-3)-децен-1-ола. Приведите примеры других распространенных соединений рассматриваемого ряда. Нахождение в природе, применение. Методы синтеза.

Вариант № 9

3 Рассмотрите методы получения бензилового, β-фенилэтилового и дигидрокоричного спиртов.

4 Изобразите структурную формулу бициклического дитерпеноида склареола. Охарактеризуйте нахождение в природе, применение, химические свойства. Синтез душистого вещества амбриаля на основе склареола.

5 Изобразите структурные формулы салициловой кислоты и ее производных. Охарактеризуйте представленные соединения в качестве душистых веществ и ингредиентов парфюмерно-косметических изделий.

6 Сесквитерпеноиды. Общая характеристика. Нахождение природе. Применение.

Вариант № 10

3 Реакции ароматических альдегидов с гидроксиламином. Практическое применение реакции.

Вариант 11

2 Рассмотрите реакции ароматических альдегидов с гидросульфитом натрия. Промышленное значение реакции.

4 Охарактеризуйте методы получения бензальдегида, фенилацетальдегида.

5 Рассмотрите методы получения ароматических спиртов из химического сырья.

Вариант 12