I. 2. Методы синтеза 2Н-бензимидазол-1,3-диоксидов

МИНОБРНАУКИ РОССИИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

Высшего профессионального образования

«Новосибирский национальный исследовательский государственный университет» (Новосибирский государственный университет, НГУ)

Факультет естественных наук

КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Курсовая работа: Синтез и свойства 4-нитро-2-H- бензимидазол-1,3-диоксида.

Реферат: Способы получения 2-H-бензимидазол-1,3-диоксидов. Фотохромизм.

Выполнил: Печуров В. К., гр. 12401

Руководитель: к.х.н. В. А. Самсонов

Новосибирск

Содержание

Введение 3

I. Литературный обзор 4

I. 1. 2Н-Бензимидазол-1,3-диоксиды – новая группа эффективных

лекарственных средств, против Tripanosoma cruzi и Leishmania spp 4

I. 2. Методы синтеза 2Н-бензимидазол-

1,3-диоксидов 6

I. 2.1. Фотохромизм соединений и его применение 10

II. Общая часть 14

III. Экспериментальная часть 19

Выводы 22

Список литературы 23

Введение

Фотохромные соединения находят применение в системах скоростной обработки оптических и электрических сигналов, в качестве элементов оперативной памяти ЭВМ (где быстродействие и многократность использования особенно важны), в системах микрофильмирования и микрозаписи, в голографии (где особенно существенно высокое разрешение), а также в оптоэлектронике, дозиметрии, актинометрии, в оптических затворах, автоматически изменяющих пропускание света в зависимости от уровня освещённости и мн. др. Широкое применение фотохромные соединения нашли в цветной фотографии и печати (где в зависимости от их типа можно получать негативное или позитивное многоцветное изображение под действием излучения в диапазоне от рентгеновского до микроволнового).

Так же известно, что некоторые представители 2Н-бензимидазол-1,3-диоксида проявляют высокую биологическую активность и могут быть использованы как лекарственные средства защиты против паразитов Tripanosoma cruzi и Leishmania spp, которыми инфицировано по данным Всемирной организации здравоохранения около 30 млн. человек и более 400 млн. постоянно находятся под угрозой заражения.

Целью настоящей работы является синтез 4-нитро-2Н-бензимидазол-1,3-диоксида и изучение его фотохромных свойств.

I. Литературный обзор.

I. 1. 2Н-бензимидазол-1,3-диоксиды – новая группа эффективных лекарственных средств, против Tripanosoma

cruzi и Leishmania spp.

Трипаносомоз и лейшманиоз – тропические трансмиссионные заболевания, вызываемые простейшими класса жгутиковых, паразиты крови и тканей позвоночных животных и человека. Tripanosoma cruzi и Leishmania spp вызывают болезни такие как, Сонная болезнь, болезнь Чагаса, лейшманиоз, которыми страдают миллионы людей на планете.

Лекарственные средства, применяющиеся сейчас при лечении заболеваний вызываемых паразитами Tripanosoma cruzi и Leishmania spр 1-7. [5, 6]:

1: Nifurtimox; 2: Benznidazole; 3: Megazol; 4: Pentostam; 5: Metronidasol; 6: Pentamidine;

7: R=H Furamidine, R=OМe Pafuramidine.

Эти лекарственные средства не всегда эффективны, поэтому продолжается поиск средств борьбы с этими паразитами.

Авторами вышедшей в 2006 г. статьи [5] было показано, что производные 2H-бензимидазол-1,3-диоксида проявили высокую активность против паразитов (Tripanosoma cruzi и Leishmania spp). Наибольшую эффективность против паразитов (Tripanosoma cruzi и Leishmania spp) проявили соединения представленные на схеме. Полученные соединения запатентованы [8].

I. 2. Методы синтеза 2Н-бензимидазол-1,3-диоксидов.

2Н-Бензимидазолы в настоящее время достаточно хорошо изученные соединения, по ним существует множество публикаций, а вот 2Н-бензимидазол-1,3-диоксиды очень мало изученные соединения. В настоящее время известны следующие методы синтеза 2Н-бензимидазол-1,3-диоксидов.