Тема: «упраженения по номеклатуре, способам получения, химическим свойствам хлороформа и йодоформа».
Актуальность темы:галогеналкилы относятся к гомофункциональнымсоединениям. Наличие полярной С – Наl связи приводит к высокой реакционной активности соединений, относящихся к данному классу. Многие галогенопроизводные обладают наркотическими свойствами, некоторые токсичны, например бензилбромид C6H5 – CH2Br применялся в первую мировую войну в качестве слезоточивого вещества; некоторые, например гексахлоран, используется как инсектициды, т.е. химические средства борьбы с насекомыми.
Некоторые галогеналкилы обладают анестезирующим действием (обезболивающим), например, C2H5CI используется для местной анестезии; хлороформ CHCI3 – для общей анестезии; йодоформ CHI3 обладает антисептическими свойствами.
Цели занятия:
1. Обобщить, систематизировать и закрепить знания по теме: «Галогенопроизводные углеводородов».
2. Закрепить знания студентов по классификации, номенклатуре, способам получения и химическим свойствам галогеналкилов.
3. Закрепить знания студентов по механизму нуклеофильного замещения.
План изучения темы:
1. Общая характеристика класса.
2. Классификация галогенопроизводных углеводородов.
3. Общая формула.
4. Номенклатура:
1) ИЮПАК
2) рациональная
5. Изомерия моногалогенпроизводных углеводородов.
6. Химические свойства:
а) механизм нуклеофильного замещения;
б) реакции элиминирования;
в) реакции Вюрца;
г) реакция Гриньяра
7. Отдельные представители: хлороформ, йодоформ, их получение, свойства.
Литература основная:
1. А. И. Артеменко Органическая химия, М.:«Высшая школа», 2004г.,
2. Органическая химия С.Э. Зурабян, А.П. Музин, М., 2011г.
3. Н.А. Тюкавкина Органическая химия, М.: «Медицина», 1989г., стр. 113- 132.
Вопросы для самоконтроля:
1. Какие вещества называются галогенопроизводными?
2. Какие признаки лежат в основе классификации?
3. Почему количество структурных изомеров у галогеналканов больше, чем у соответствующих им алканов?
4. Почему галогеналканы в химическом отношении активнее, чем алканы. Приведите примеры, подтверждающие ваш ответ.
Вопросы для самоподготовки.
1. Выучить теоретический материал по теме: «Галогенопроизводные углеводородов».
2. Назовите данные вещества по рациональной и ИЮПАК номенклатуре:
а) С С б) С
| | |
С– C – C – С C – CI
| | |
Br С C – C
|
C – C
3. Напишите уравнения реакций получения монохлорпроизводных, исходя из следующих соединений:
а) бутен – 1 б) пропан в) 2 метилпентанол – 3
4. Напишите уравнения взаимодействия 2 хлорпропана со следующими веществами:
а) NaOH (спирт.) б) H2 в) Mg г) NaOH (водн.)
5. Определение доброкачественности хлороформа.
Перечень знаний, навыков и умений, которыми студенты должны овладеть в результате изучения темы:
Уметь называть галогенопроизводные углеводороды по рациональной и ИЮПАК номенклатуре.
Знать способы получения.
Уметь писать уравнения химических реакций, указывая механизм нуклеофильного замещения.
Знать свойства хлороформа и йодоформа.
Уметь применять йодоформную пробу для обнаружения этилового спирта.
ТЕМА: «МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ»
Актуальность темы: Данный теоретический материал необходимо усвоить во внеаудиторное время, применяя различные задания, т.к. отдельные представители являются фармакопейными представителями и их изучение будет продолжено на специальных дисциплинах: фармакологии, фармацевтической технологии, фармацевтической химии, поэтому студенты должны знать взаимосвязь строения и свойств, действие их на организм.
План изучения темы:
1. Изучить теоретический материал.
2. Закрепить теоретический материал на конкретных заданиях и упражнениях.
3. Повторить теорию Брентеда-Лоури.
4. Подготовить презентацию по отдельным представителям: этиловый спирт, глицерин, нитроглицерин, диэтиловый спирт.
Задания для закрепления теоретического материала:
1. Назовите предложенные структурные формулы по всем номенклатурам:
CH3 CH3
| |
а) CH3 – C– CH2 – CH – СН2 б) H2C – C–– CН – СН – CH3
| | | |
ОH ОH ОН ОH
CH3
|
в) CH3 – CН – О – C – СН3
| |
CH3 CH3
2. Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно отличить этиловый спирт и глицерин; этиловый спирт и диэтиловый эфир.
3. Заполните схему превращений:
? ?
C3H7CI → C3H7OH → C3H6 – C2H5ОН 2HI (t0)
? ?
C3H7–O–C4H9 ? HI (при нормальных условиях)
Литература основная:
1. А.И. Артеменко Органическая химия, М.: «Высшая школа», 1998г.
2. С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Органическая химия «ГЭОТАР – Медиа», 2011г.
ТЕМА: «МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ»
(теоретический материал)
Используя конспект лекции по теме: "Одноатомные спирты" и учебник Н.А. Тюкавкина стр. 150-153 изучите данную тему и законспектируйте в тетрадь материал.
План изучения.
1. Определение, изомерия, номенклатура многоатомных спиртов.
2. Физические свойства.
3. Химические свойства.
4. Применение.
Многоатомные спирты - соединения, содержание несколько гидроксильных групп.
Наибольшее значение имеют двух и трехатомные спирты.
CH2 – CH2 CH2 - OH
| | |
OH OH CH - OH
|
CH2 – OH
Обратите внимание!
Гидроксильные группы должны находиться у разных атомов углерода.
Общая формула этих спиртов:
CnH2n(OH)2 CnH2n-1(OH)3
Номенклатура.
Называют многоатомные спирты по международной номенклатуре или ИЮПАК номенклатуре.
1.Нумерацию цепи, начинают с того конца, к которому ближе находятся гидроксильные группы.
2.К названию родоначального углеводорода с прибавлением суффикса - ОЛ, если две гидроксильные группы, то прибавляют приставку – ДИ, если три гидроксильные группы, прибавляют приставку – ТРИ.
CH2 – CH2 CH2 - OH
| | |
OH OH CH - OH
|
CH2 – OH
этан-диол 1,2 пропан-триол 1,2,3
(этилен гликоль) (глицерин)
Изомерия многоатомных спиртов, как и одноатомных, зависит от строения углеродной цепи положением в ней гидроксильных групп.
Физические свойства.
Многоатомные спирты в отличие от одноатомных, лучше растворяются в воде с увеличением количества, гидроксильннх растворимость в воде увеличивается!
Химические свойства.
По химическим свойствам многоатомные спирты напоминают одноатомные спирты. Но с увеличением количества гидроксильных групп, происходят качественные изменения.
Напишите химические реакции на атом «H» в группе ОН
1. CH2 – OH CH2 – ONa
| |
CH – OH + 3Na → CH – ONa
| -3H |
CH2 – OH CH2 – ONa
O
//
2. CH2 – OH CH2 – O – C – CH3
| |
CH – OH + 3HO – C – CH3 → CH – O – C – CH3
| \\ -3H2O | \\
CH2 – OH O | O
CH2 – O – C – CH3
\\
O
Триацетат глицерина
На примере многоатомных спиртов можно проследить действие закона диалектики "переход количественных изменений в качественные". Увеличение количества гидроксильных групп приводит к увеличению кислотных свойств многоатомных спиртов. Кислотность многоатомных спиртов выше, чем одноатомных. Это объясняется наличием нескольких ОН групп, обладающих отрицательным индуктивным эффектом. Многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют о гидроксидами тяжелых металлов [Cu(OH)2], образуя глицераты.
Выполните опыт.
В пробирку поместите 1-2 капли раствора CuSO4, затем 3-4 кап. NaOH. Наблюдается образование голубого студенистого осадка. Затем добавьте глицерин, осадок растворяется и образуется раствор сине-фиолетового цвета (комплексная соль) — глицерата меди.