Лекарственное средство этанол - представитель класса спиртов
| Лекарственное средство | Фармакологическая группа | Физико-химические свойства |
| Спирт этиловый Этанол 95% Spiritus aethylicus C2H5OH C2H6O Mr 46,1 | Органический растворитель для получения настоек, экстрактов, а также в виде 50-70% раствора для наружного применения в качестве дезинфицирующего средства и раздражающего средства в виде обтираний и компрессов | Прозрачная летучая (Ткип 78,3 °С) бесцветная подвижная жидкость, легко воспламеняется, имеет характерный запах, жгучий вкус; горит синим пламенем, смешивается в любых соотношениях с водой, эфиром, хлороформом, ацетоном и глицерином. Более высокая температура кипения по сравнению с изомером - диэтиловым эфиром - обусловлена водородными связями. Смесь спирта с воздухом (3-19%) взрывоопасна |
В зависимости от числа гидроксильных групп спирты бывают одно-или многоатомные:
В зависимости от того, при каком атоме углерода (первичном, вторичном или третичном) находятся гидроксильные группы, различают первичные, вторичныеи третичные спирты:
Введение гидроксильной группы в молекулу углеводорода повышает его растворимость в воде. Действительно, спирты, особенно низшие, хорошо растворяются в воде. С увеличением длины углеродной цепи растворимость спиртов уменьшается. Как правило, вторичные спирты более растворимы, чем первичные, а третичные - более растворимы, чем вторичные. Закономерно изменяется и температура кипения спиртов: она возрастает от первичных спиртов к третичным. Спирты, содержащие менее 12 атомов углерода, представляют собой жидкости. Температура кипения многоатомных спиртов выше за счет увеличения числа межмолекулярных водородных связей.
Химические свойства спиртов определяются их функциональной группой - гидроксильной группой -ОН. Спирты являются слабыми ОН-кислотами, поэтому щелочные металлы вытесняют из спиртов водород:
Образующиеся алкоголяты легко гидролизуются:
R-ONa + H2O → ROH + NaOH
С увеличением числа ОН-групп кислотные свойства спиртов возрастают, что связано с высокой электроотрицательностью кислорода и ослаблением О-Н-связи соседнего гидроксила.
Спирты при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации:
В более мягких условиях (температура 170 °С, каталитические
При взаимодействии спиртов с карбоновыми кислотами (в присутствии следов сильных минеральных кислот) образуются сложные эфиры.
Реакция образования сложных эфиров называется этерификацией.Вода в присутствии кислот или щелочей разлагает сложные эфиры с образованием исходных веществ - кислоты и спирта.
Первичные и вторичные спирты легко окисляются, причем при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, которые окисляются в карбоновые кислоты:
Вторичные спирты окисляются до кетонов:
Для окисления применяют соединения марганца(IV), марганца(VII), хрома(VI).
Третичные спирты окисляются с большим трудом.
Низшие спирты не поглощают в УФ-области спектра и используются в спектрофотометрии как растворители.
Спиртами алхимики называли летучие вещества (от лат. spiritus - дух), выделяющиеся при получении вина.
Получение
Синтетический этиловый спирт получают гидратацией этилена в присутствии фосфорной (или серной) кислоты:
Значительное количество этилового спирта, так называемый гидролизный спирт, получают из отходов лесной промышленности.
При получении спирта брожением пищевого сырья, содержащего крахмал зерновых культур, картофеля, к нему добавляют солод - измельченные проросшие зерна ячменя. Содержащийся в солоде фермент амилазакатализирует превращение крахмала в мальтозу:
Затем под влиянием фермента мальтазыдрожжей дисахарид мальтоза превращается в глюкозу:
Глюкоза под влиянием зимазыдрожжей дает конечные продукты брожения - спирт и углекислый газ:
Для брожения наиболее благоприятна температура 25-30 °С.
Образующийся спирт содержит сивушные масла- побочные продукты, образующиеся в процессе брожения: уксусный альдегид, смесь высших спиртов и карбоновых кислот и некоторых других веществ.
Спирт, предназначенный для медицинских целей, очищают от токсичных сивушных масел фильтрованием через активированный уголь. После этого спирт подвергают дробной перегонке (ректификации).
Промышленный спирт-ректификат содержит 95-96% этанола. Удалить дробной перегонкой оставшиеся 4-5% воды из спирта не удается, так как этиловый спирт, имеющий температуру кипения Ткип 78,3 °С, образует с водой азеотропную смесь, кипящую при температуре 78,15 °С.
Чтобы получить абсолютный спирт,азеотропную смесь освобождают от воды химическим способом. Впервые абсолютный спирт был получен нагреванием спирта со свежепрокаленной негашеной известью СаО:
2СаО + 2Н2О → Са(ОН)2.
Абсолютировать спирт можно с помощью безводного хлорида кальция или сульфата меди. Для этого в склянку с притертой пробкой помещают прокаленную, т.е. обезвоженную, соль, например сульфат меди, затем приливают 95% спирт (из расчета 1 л спирта на 500 г прокаленной соли) и оставляют смесь на 2 сут, время от времени перемешивая ее. Постепенно кристаллы сульфата меди приобретают синюю окраску, что связано с образованием кристаллогидрата:
Затем спирт отгоняют в приемник, снабженный трубкой с натронной известью (смесь едкого натра NaOH и гашеной извести Ca(OH)2, поглощающая воду и CO2 воздуха).
В настоящее время применяют метод абсолютирования спирта с помощью этилата алюминия, который поглощает воду с образованием гидроксида алюминия:
Можно также освободить спирт от воды, добавляя к водному спирту бензол и подвергая смесь перегонке. В этом случае сначала отгоняется постоянно кипящая тройная азеотропная смесь «бензол-вода-спирт» (Ткип 64,85 °С), затем бинарная азеотропная смесь «спирт-бензол» (Ткип 67,8 °С) и, наконец, чистый безводный спирт (78,3 °С).
Концентрация спирта выражается в массовых или объемных долях в процентах (1 объемный % = 1°). В фармацевтической практике концентрацию спирта выражают обычно в объемных процентах (градусах).
Имеются следующие продажные сорта спирта: 1) спирт-сырец 93-95% крепости; этот спирт недостаточно очищен от сивушных масел и альдегидов; 2) ректифицированный спирт 95-96%, очищенный и почти без примесей; 3) абсолютный спирт 100%, безводный; 4) денатурированный спирт-сырец, к которому добавлены пиридиновые основания, метиловый спирт или сивушные масла. Последний очень ядовит и имеет неприятный запах. Чтобы отличить денатурированный спирт от винного, его подкрашивают. Применяется денатурированный спирт только для хозяйственных целей, например для работы спиртовки.
ГФ описывает следующие препараты спирта: безводный, т.е. абсолютный, спирт, и спирт этиловый 95, 90, 70 и 40%. ЕФ содержит 2 статьи: «Этанол (96%)» и «Этанол безводный».