Изомерия органических соединений
Тема 1. Классификация, номенклатура и изомерия органических соединений
После изучения темы студент должен
– знать: основы теории строения органических соединений; современные принципы классификации; виды номенклатуры и изомерии органических соединений; пространственное и электронное строение сопряженных систем, критерии ароматичности; закономерности изменения физических свойств органических соединений в зависимости от строения;
– уметь: составлять название органического соединения по правилам систематической номенклатуры ИЮПАК и, наоборот, по названию составлять структурную формулу; выделять функциональные группы; оценивать возможность существования изомеров; представлять возможные формулы структурных и пространственных изомеров органических соединений; определять вид гибридизации атома углерода, тип сопряжения и ароматичность биологически активных веществ по структурным формулам.
Классификация органических соединений
Классификация органических соединений основана на анализе двух аспектов строения молекул – строения углеродного скелета (рис. 1) и наличия функциональных групп (табл. 1).
 |
Рисунок 1. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета
Примеры алифатических углеводородов:
 | |||||
 |  | ||||
предельные непредельные
алкан алкен (двойная связь) алкин (тройная связь)
Примеры 
циклических углеводородов:
 | |||
 | |||
карбоциклические гетероциклические
предельное непредельное ароматическое непредельное ароматическое
Ряд сходных по строению соединений, обладающих близкими химическими свойствами, в котором отдельные члены ряда отличаются друг от друга лишь количеством групп -СН2-, называется гомологическим рядом, а группа -СН2- гомологической разностью.
Для любого гомологического ряда может быть выведена общая формула. Так, СпН2п+2 – формула алканов, СпН2п+1ОН – алифатических одноатомных спиртов.
Атомы углерода, непосредственно соединенные с одним другим углеродным атомом называются первичными, соединенные с двумя атомами углерода – вторичными, с тремя другими атомами углерода – третичными, с четырьмя атомами С – четвертичными.
Таблица 1. Классы производных углеводородов по наличию функциональных групп
| Функциональная группа | Класс | Пример |
| атомы галогенов (F, Cl, Br, I) | галогенопроизводные | СН3СН2Cl (хлорэтан) |
| гидроксильная (–ОН) | спирты (фенолы) | СН3СН2ОН (этанол, первичный спирт) СН3СН(ОН)СН3 (2-пропанол, вторичный спирт) |
| тиольная или меркапто- (–SН) | тиолы (меркаптаны) | СН3СН2SН (этантиол) |
| эфирная (–О–) | простые эфиры | СН3СН2–О–СН2СН3 (диэтиловый эфир) |
 сложноэфирная | сложные эфиры | СН3СН2СООСН3 (метиловый эфир уксусной кислоты или метилацетат) |
 карбоксильная | карбоновые кислоты |  (уксусная кислота) |
 амидная | амиды карбоновых кислот |  (амид уксусной кислоты или ацетамид) |
| карбонильная (–С=О) | альдегиды и кетоны |  СН3СОСН3 (этаналь) (пропанон) |
| сульфо- (–SО3Н) | сульфокислоты | СН3SО3Н (метансульфокислота) |
| амино- (–NH2) | амины | СН3СН2NH2 (этиламин, первичный амин) СН3NHСН3 (диметиламин, вторичный амин) |
| нитро- (–NO2) | нитросоединения | СН3СН2NО2 (нитроэтан) |
Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура. Тривиальная номенклатура – совокупность исторически сложившихся названий. Так, по названию сразу понятно, откуда были выделены яблочная, янтарная или лимонная кислота, каким способом была получена пировиноградная кислота (пиролиз виноградной кислоты), знатоки греческого языка легко догадаются, что уксусная кислота – это что-то кислое, а глицерин – сладкое. Но название не отражает строение вещества.
Рациональная номенклатура строит название соединения на основании структуры более простого соединения (первого члена гомологического ряда). СН3ОН – карбинол, СН3СН2ОН – метилкарбинол, СН3СН(ОН)СН3 – диметилкарбинол и т.д.
Номенклатура IUPAC (систематическая номенклатура). По номенклатуре IUPAC (международный союз по теоретической и прикладной химии), названия углеводородов и их функциональных производных базируются на названии соответствующего углеводорода с добавлением префиксов и суффиксов, присущих данному гомологическому ряду.
Алгоритм создания названия органического соединения:
1) выбрать в качестве основного углеродного скелета наиболее длинную последова-
тельность углеродных атомов (родоначальную структуру) и дать её название, обращая
внимание на степень ненасыщенности соединения;
2) выявить все имеющиеся в соединении функциональные группы;
3) установить, какая группа является старшей (см. табл. 2), название этой группы отражается в названии соединения в виде суфикса и его ставят в конце названия соединения; все остальные группы дают в названии в виде приставок.
4) пронумеровать углеродные атомы основной
цепи, начиная со старшей группы;
5) перечислить приставки в алфавитном порядке
(при этом умножающие добавки ди-, три- и т.д.
не учитываются);
6) составить полное название соединения.
Начинать строить название соединения надо с названия родоначальной структуры, для чего абсолютно необходимо знать наизусть названия первых 10 членов гомологического ряда алканов (метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан). Также надо знать названия образующихся из них радикалов – при этом окончание –ан меняется на –ил.
Таблица 2. Номенклатура органических соединений
| Класс соединений | Функциональная группа | Приставка | Суффикс или окончание |
| карбоновые кислоты | - СООН | карбокси- | -овая кислота |
| сульфокислоты | – SO3H | cульфо- | сульфоновая кислота |
| нитрилы | – C º N | циан- | - нитрил |
| альдегиды | - СНО | оксо- | -аль |
| кетоны | – С = О | оксо- | -он |
| спирты | - ОН | гидрокси- | -ол |
| тиолы | – SH | меркапто- | -тиол |
| амины | - NН2 | амино- | -амин |
| алкены | – С = С – | - | -ен |
| алкины | - С ≡ С - | - | -ин |
| галогенопроизводные | -Br, -I, -F, -Cl | бром-, иод-, фтор-, хлор- | -бромид, -иодид, -фторид, -хлорид |
| нитросоединения | -NO2 | нитро- | - |
| углеводородные радикалы | СН3 – СН3СН2 – СН3СН2СН2 –  СН3СН – СН3 | метил- этил- пропил- изопропил- | – – – – |
Изомерия органических соединений
Изомеры – соединения с одинаковым качественным и количественным
составом, но отличающиеся по строению и обладающие поэтому различными
физическими, химическими или биологическими свойствами.
Различают структурную и пространственную (стерео-) изомерию.
Три вида структурной изомерии:
1) изомерия углеродного скелета: например, пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан (рис.2); 2) изомерия положения функциональных групп или кратных связей: например, 2-бутен и 1-бутен; или 1-пропанол и 2-пропанол (рис. 3);
3) изомерия функциональной группы: например, диметиловый эфир и этанол (рис. 4):
 | |||
 | |||
Рисунок 3. Изомерия положения функциональ