Тема 5.1. Вуглеводи. Глюкоза

План

1. Визначення та класифікація вуглеводів.

2. Склад і будова молекули глюкози.*

3. Фізичні властивості та поширення в природі.

4. Хімічні властивості.**

5. Добування.*

6. Застосування.

1. Вуглеводи - речовини, що належать до класу полігідроксокарбонільних сполук.

Загальна формула вуглеводів: С_n(H₂O)_m.

Їх класифікують за відношенням до гідролізу на моносахариди (не гідролізуються), дисахариди (утворюють при гідролізі дві молекули моносахаридів), полісахариди (ВМС, при повному гідролізі утворюють молекули моносахаридів).

Моносахариди, які містять альдегідну групу називають альдози.

Моносахариди, які містять кетонову групу називають кетози.

Альдози, залежно від кількості атомів Карбону, що входять до їх складу поділяють на тріоди (3), тетрози (4), пентози (5), гексози (6).

2.Молекулярна формула глюкози– С₆Н₁₂О₆

У кристалічному стані глюкоза існує у вигляді шестичленних циклів, у водних розчинах – у відкритій формі. Відкрита форма характеризується наявністю в молекулі глюкози альдегідної групи.

3.Глюкоза - безбарвна кристалічна речовина, добре розчинна у воді, солодка на смак. У вільному стані міститься в меду, багатьох фруктах, зокрема у винограді (звідси інша назва глюкози – виноградний цукор), у крові людини і тварин.

hν

Утворюється в процесі фотосинтезу: 6СО₂ + 6Н₂О —→ С₆Н₁₂О₆ + 6О₂

4.За хімічними властивостями глюкоза є альдегідоспиртом.

І. Як альдегід дає такі реакції:

А)окиснюєтьсяаміачним розчином Ag₂O (реакція «срібного дзеркала»):

tº

СH₂OH–(CHOH)₄–C=O + Ag₂O → СH₂OH–(CHOH)₄–C=O + 2Ag↓

| |

H OH

глюконова кислота

Б) окиснюється купрум (ІІ) гідроксидом:

tº

СH₂OH–(CHOH)₄–C=O + 2Cu(OH)₂ → СH₂OH–(CHOH)₄–C=O + Cu₂O↓ + 2H₂O

| |

H OH моркв’яний колір

В) відновлення до шестиатомного спирту – сорбіту:

_Ni

СH₂OH–(CHOH)₄–C=O + Н₂ → СH₂OH–(CHOH)₄–CН₂ОН

| сорбіт

H

ІІ. Як багатоатомний спирт дає такі реакції:

А)з купрум (ІІ) гідроксидом утворює алкоголят:

O

/ \

С₆H₇O(OH)₅ + Cu(OH)₂ → С₆H₇O(OH)₃ Cu + 2H₂O

\ /

O

купрум (ІІ) глюкозид

Б) реакція естерифікації:

С₆H₇O(OH)₅ + 5СН₃СООН → С₆H₇O(–О –СО –СН₃)₅ + 5Н₂О

Пентаацетилглюкоза

ІІІ. Специфічні властивості:

А) поступове окиснення: С₆Н₁₂О₆ + О₂ → 6СО₂ + 6Н₂О

Б) бродіння:

_{дріжджі}

· Спиртове: С₆Н₁₂О₆ ———→ 2С₂Н₅ОН + 2СО₂

_{фермент}

· Молочнокисле: С₆Н₁₂О₆ ———→ 2СН₃–СН–СООН

|

ОН молочна кислота

_{фермент}

· Маслянокисле: С₆Н₁₂О₆ ———→ С₃Н₇СООН + 2Н₂ + 2СО₂

масляна кислота

5.Добування:

H⁺, tº

1) гідроліз крохмалю: (C₆H₁₀O₅)n + nH₂O —→ n С₆Н₁₂О₆

Ca(OH)₂

2) синтез Бутлерова: 6H–C=O ———→ С₆Н₁₂О₆

|

H

6. Застосування: 1) у медицині для лікування дистрофії;

2) кондитерська справа;

3) виробництво пива;

4) квашення капусти, огірків, молока, силосування кормів;

5) відновник у текстильній промисловості.

Контрольні запитання:

1. Які органічні речовини називаються вуглеводами? Загальна формула вуглеводів.

2. Як класифікують вуглеводи за здатністю до гідролізу?

3. Яка молекулярна, структурна (альдегідна, циклічна) формули глюкози?

4. Як довести наявність в глюкозі альдегідної групи та декількох гідроксильних груп?

5. Обчисліть масу глюкози, добутої з 50 г крохмалю, масова частка домішок в якому складає 20%.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 138-140.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, § 155, с. 159-161.

3. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. VІІІ, §§ 1-3, с. 171-174.

Тема 5.2. Сахароза

План

1.Склад та будова сахарози.*

2.Фізичні властивості та поширення в природі.

3.Хімічні властивості.**

4.Загальна схема добування цукру.

5.Застосування.

1.Молекулярна формула глюкози– С₁₂Н₂₂О₁₁

Складається із залишків циклічної α-глюкози і фруктози. Має гідроксогрупи і не має альдегідних та кетонних груп.

2.Сахароза - безбарвна кристалічна речовина, добре розчинна у воді, солодка на смак; розплавлена сахароза (t_пл = 160ºС) утворює аморфну прозору масу - карамель.

Міститься у багатьох рослинах, здебільшого в їхніх плодах, а також у березовому і кленовому соках. Входить до складу соку цукрового буряку (16 – 20%) та цукрової тростини (14 – 26%).

3.Хімічні властивості:

Н⁺,tº

1)Гідроліз: С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О——→ С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

глюкоза фруктоза

2) Взаємодія з купрум (ІІ) гідроксидом:

tº

3) горіння: С₁₂Н₂₂О₁₁ + 12О₂ → 12СО₂ + 11Н₂О

4.

5. Застосування: 1) харчовий продукт;

2) як пластифікатор у виробництві пластмас;

3) для виготовлення деяких ліків, мікстур, сиропів.

Контрольні запитання:

1. Які вуглеводи називаються дисахаридами?

2. Яка молекулярна та структурна формули сахарози?

3. Які хімічні властивості сахарози?

4. Знайдіть масову частку глюкози в розчині, що містить 280 г води та 40 г глюкози.

5. Знайдіть масу сахарози, яку піддали гідролізу, якщо при взаємодії продукту гідролізу з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду виділилося 10,8 г срібла?

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 140.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, § 155, с. 161.

3. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. VІІІ, § 4, с. 174-175.