Реакционная способность карбоновых кислот и их функциональных производных

Карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Строение карбоксильной группы как р-p-сопряженной системы. Кислотные свойства, образование солей. Делокализация заряда в анионах карбоновых кислот. Повышенная кислотность первых гомологов дикарбоновых кислот. Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами; образование сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов и амидов.

Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот. Галогенирование по Гелю-Фольгарду-Зелинскому. Малоновый эфир. СН-кислотные свойства, получение карбоновых кислот. Декарбоксилирование.

Контрольные вопросы и ситуационные задачи

1. Напишите структурные формулы и назовите изомерные кислоты состава а) C₅H₁₀O₂ ( 4 изомера), б) C₆H₁₂O₂ (8 изомеров)

2. Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств следующие вещества:

а) уксусная кислота, триметилуксусная кислота, метанол, муравьиная кислота, вода

б) муравьиная кислота, уксусная кислота, изомасляная кислота, пропионовая кислота

3. Напишите уравнение реакции уксусной кислоты со следующими веществами: а) оксидом кальция, б) гидроксидом калия, в) гидроксидом бария, г) карбонатом магния, д) аммиаком, е) бромом в присутствии красного фосфора, ж) хлоридом фосфора (V)

4. Как различить муравьиную и уксусную кислоты? Напишите реакции, отличающую муравьиную кислоту от прочих кислот

5. Приведите механизм реакции этерификации пропионовой кислоты метанолом в присутствии серной кислоты. Укажите способы повышения выхода сложного эфира

6. Напишите схему реакции полного ацетилирования глице­рина. Какое количество уксусного ангидрида расходуется в этой реакции на 1 моль глицерина?

7. Расположите следующие соединения в порядке увеличения скорости реакции с аммиаком: 1) уксусная кислота, 2) ацетанилид, 3) уксусно-нафтойный ангидрид, 4) ацетилхлорид, 5) бензилацетат, 6) диэтилкарбонат

8. Бензойная кислота при стоянии в Н₂¹⁸О обогащается кислородом-18. Приведите механизм протекающей реакции.

9. Какие продукты образуются при реакции хлористого бензоила с: а) диметиламином; б) ацетатом натрия; в) метанолом; г) водным NaOH.

10. Ацетанилид C₆H₅NHCOCH₃ применяется в ветеринарии. Напишите схему реакции его получения, если известно, что одним из исходных веществ служит уксусная кислота. Относится ли эта реакция к реакциям нуклеофильного замещения?

11. Какие из соединений - этилпропаноат, пропановая кислота, пропилэтаноат, уксусная кислота - используются в качестве исходных соединений для получения пропанамида? Напишите схемы реакций.

12. Предложите метод синтеза снотворного препарата – веронала, который является производным барбитуровой кислоты и имеет следующую структуру: Почему барбитуровая кислота называется кислотой?

Занятие 7

Функциональные производные карбоновых кислот (эфиры, амиды)

Содержание занятия