А) (2R)-бутан-2-ол; б) бутан-1-ол; в) 2,4-диметилгекс-3-ен-2-ол.

Экзаменационная весенняя сессия 2010-2011 уч. г.

2011-2012

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №1

Предмет: Органическая химия , ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1. Используя электронные эффекты, объясните влияние заместителей на основность а)спиртов, б) фенолов:

а) этанол, пропан-2-ол, трет. бутиловый спирт;

б) фенол, о-нитрофенол, п- крезол.

Расположите спирты и фенолы в ряды в порядке уменьшения их основности.

Приведите 3 уравнения реакций, в которых пропан-2-ол выполняет роль: а) основания; б) кислоты; в) нуклеофила.

2.Заполните схему превращений:

Представьте механизм реакции получения соединения D. Рассмотрите стереохимический результат р-ции, приведите формулы стереоизомеров

и дайте им названия по R,S-номенклатуре.

1. Осуществите следующие превращения:

а)Этилацетат → АУЭ → 4-метилгексан-2-он;

б) Нафталин → фталевый ангидрид→антраниловая к-та

2. Установите структурную формулу соединения, которое:

а) существует в виде энантиомеров;

б) находится в виде двух таутомерных форм;

в) продукт р-ции с HNO₂ в расплавленном виде окрашен в синий цвет;

г) восстанавливается в соединение С₉H₁₃N, которое

взаимодействуя с HNO₂ , образует соединение состава С₉H₁₂О;

д) окисление последнего приводит к бензолдикарбоновой кислоте,

которая при нитровании дает только один изомер. Выбор обоснуйте. Запишите уравнения всех реакций. Представьте формулы энантиомеров искомого соединения и их названия по R,S- номенклатуре

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1. Расположите в ряд по увеличению основности следующие соединения , используя электронные эффекты заместителей

а) метилэтиламин, б) анилин, в) п-броманилин, г) п-нитроанилин, д) ацетамид, е) п- толуидин.

Приведите реакции взаимодействия соединения в) с ацилирующими агентами – СН₃СОСl и С₆Н₅СОСl.

Сравните основность исходного амина и его ацилированных производных.

Каким образом из ацильных производных можно получить исходные амины?

2.Приведите полные уравнения следующих реакций:

а)бензальдегид + фенилмагнийбромид →

б)С₆Н₅ОН + (СН₃)₂SО₄ /NaOH →→

в) амид ά-аминопропионовой кислоты + НСl/ в.р-р →

г) (R)-бутан-2-ол + СН₃СООН (Н⁺, t⁰) →

д) м-толуидин + Br₂/ НОН → А → дезаминирование →

Для реакции г) рассмотрите механизм, стереохимический результат,приведите формулы стереоизомеров и дайте им названия по R,S-номенклатуре.

1. Осуществите следующие превращения:

а) Бензол → п- нитрозо–N,N –диметиланилин;

б) Этан → АУЭ → октан-2,7-дион.

4. Установите структурную формулу соединения С₈Н₁₁N, которое:

а) существует в виде энантиомеров;

б) образует соли с минеральными кислотами;

в) алкилируется в отсутствие катализатора;

г) сазотистой кислотой образует соединение С₈Н₁₀О,окисление

которого приводит к образованию бензойной кислоты.

Выбор обоснуйте. Запишите уравнения всех реакций. Представьте формулы энантиомеров искомого соединения, приведите по R,S-номенклатуре их названия. Приведите еще один химический тест, подтверждающий правильность Ваших рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1. Расположите в ряд по увеличению основности следующие соединения ,

используя электронные эффекты заместителей:

а) пропиламин; б) N-фениланилин; в) N-метиланилин; г) этаноламин;

д) ά- NH₂- уксусная кислота.

Используя электронные эффекты, рассмотрите влияние заместителей

на основность перечисленных аминов и амидов.

Как используя основность соединения г), отделить его от пропановой

кислоты ? Приведите уравнение реакции (й).

Как доказать наличие двух функциональных группв молекуле д) ?

2.Приведите полные уравнения следующих реакций:

а) бутаналь + СН₃СН₂MgBr → A + HOH →

б) гидролиз этилбензоата →

в) карбоксилирование п-крезола →

г) (R)-метилфенилкарбинол + НBr (t⁰) →

д) расщепление эфирной связи в молекуле 2-метил-2-метоксибутана;

Для реакции г) рассмотрите механизм, стереохимический результат,

приведите формулы стереоизомеров и дайте им названия по R,S-

номенклатуре.

3. Осуществите следующие превращения:

а) Анилин → амид п- Br-бензойной кислоты;

б) Этанол → АУЭ → гексан-2,5-дион.

4. Установите структурную формулу соединения С₈Н₈О, которое:

а) образует производные в реакциях с гидроксиламином и

фенилгидразином;

б) не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра;

в) присоединяет этилмагнийбромид с образованием спирта;

г) при действии йода и щелочи образует кислоту и выделяет осадок характерного желтого цвета.

Выбор обоснуйте. Запишите уравнения всех реакций. Приведите еще один химический тест, подтверждающий правильность Ваших рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1.Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соединения, используя для объяснения:

- электронные эффекты заместителей,

- стабильность образующихся анионов (сопряженных оснований):

а) фенол, б) о-нитрофенол, в) п-крезол, г) пропан-2-ол, д)

этиленгликоль, е) п- нитробензойная кислота.

Запишите уравнения реакций, иллюстрирующих кислотность соединений а), г), е). Какие из указанных соединений проявляют (или не проявляют) основные свойства и почему? Приведите уравнения соответствующих реакций.

2.Заполните схему превращений:

Представьте механизм одной из стадий нуклеофильного замещения, с учетом поставленного вопроса (?). Рассмотрите стереохимический результатэтой реакции, приведите формулы стереоизомеров и дайте им названия по R,S-номенклатуре.

3.Осуществите следующие превращения:

а)Малоновый эфир→ амид 2,3-диметилбутановой к-ты ;

б) Бензол → п-гидроксибензилацетат.

4. Установите структурную формулу соединения С₇Н₈N₂О₂, которое:

-не существует в виде энантиомеров и образует соли с НCl;

-не растворяется в растворах щелочей;

-при действии НNO₂ превращается в соединение С₇Н₇NО₃, окисление

которого хромовой смесью приводит к монозамещенной бензойной

кислоте с несогласованной ориентацией заместителей в S_E-реакциях.

Выбор обоснуйте. Запишите уравнения всех реакций. Приведите еще

один химический тест на исходное соединение, подтверждающий

правильность Ваших рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1.Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соединения ,

используя для объяснения кислотных свойств понятия об:

- электронных эффектах заместителей,

– о стабильности образующихся анионов (сопряженных оснований):

а) циклогексанол, б) пропан-1-ол, в) пропан-1,2-диол, г) 2-метоксифенол,

д) 2-нитрофенол, е) 2,4,6-тринитрофенол.

Запишите уравнения реакций, иллюстрирующих кислотность соединений а), б), д).Какие из указанных соединений проявляют (или не проявляют) основные свойства и почему? Приведите уравнения соответствующих реакций.

2.Приведите полные уравнения следующих реакций:

а) бензальдегид + ацетон →

б) сульфирование фенола при различных температурах →

в) ацилирование п-метоксианилина →

г) ά-Cl-бутановая кислота + С₂H₅OH/ Н⁺, t⁰ →

д) (R)-ά–фенилэтиловый спирт + HBr →

Для реакции д) рассмотрите механизм, стереохимический результат ,

приведите формулы стереоизомеров и дайте им названия по R,S-

номенклатуре.

3.Осуществите следующие превращения:

а) СН₃-СН=СН₂ → амид ά–хлорпропионовой к-ты;

б) Бензол → п-гидроксибензиловый спирт.

4.Установите структурную формулу соединения С₆Н₁₀О, которое:

-обесцвечивает раствор брома;

-может существовать в виде двух пространственных изомеров;

-не дает реакции «серебряного зеркала»;

-при жестком окислении образует ацетон и пировиноградную кислоту;

-может быть получено из ацетона.

Выбор обоснуйте. Запишите уравнения всех реакций. Приведите еще один химический тест на исходное соединение, подтверждающий правильность Ваших рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1.Приведите реакции ацетилирования и бензоилирования анилина, позволяющие осуществить защиту бензольного кольца. Объясните, почему необходимо применять методы защиты.

Осуществите синтез мононитро- и монобромпроизводных анилина

и рассмотрите механизмы этих реакций. Запишите уравнения

р-ций, в результате которых происходит снятие защитных групп.

2.Запишите уравнения реакций аллилового спирта с указанными ниже реагентами:

а) каталитическое гидрирование;

б) раствор брома в СCl₄ ;

в) KMnO₄ /H₂SO₄ , t⁰ ;

г) Cu (200⁰C);

д) KMnO₄ / НОН, 20⁰

е) HBr, t⁰

Рассмотрите механизм взаимодействия спирта с НBr_конц.

Возможно ли образование стереоизомеров (геометрических изомеров)

в реакциях спирта с б), д), е). Приведите формулы стереоизомеров

и дайте им названия по R,S-номенклатуре.

3. Осуществите следующие превращения:

кислотное расщепление

а) Этанол → АУЭ → метилпропилАУЭ

кетонное расщепление

б) Бензол → 2,4,6- триброманизол

4.Продукт окисления соединения С₅Н₁₂О имеет состав С₅Н₁₀О.

Этот продукт:

- реагирует с гидросульфитом Na и гидразином,

-дает йодоформную реакцию.

-исходное соединение в результате дегидратации образует углеводород С₅Н₁₀.При окислении последнего одним из продуктов является ацетон.

Выбор обоснуйте. Запишите уравнения всех реакций. Приведите еще

один химический тест для соединения С₅Н₁₂О, подтверждающий правильность Ваших рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1. Приведите уравнения реакций нитрованияследующих соединений:

а) нитробензола, б) п-крезола, в)трет.бутилбензола, г)N-метиланилина.

Расположите соединения в ряд по увеличению скорости реакции

нитрования, используя для объяснения электронные эффекты и

пространственные факторы.

Для соединения а) приведите механизм реакции.

Для б), в) и г)рассмотрите строение и стабильность интермедиатов,

образующихся на limстадии реакции.

2.Заполните схему превращений:

Представьте механизм предпоследнейстадии схемы. Рассмотрите

стереохимический результат, приведите формулы стереоизомеров

и дайте им названия по R,S-номенклатуре.

3.Осуществите следующие превращения:

а) Ацетилен → амид ά- гидроксипропионовой кислоты

б) Бензол → терефталевая к-та→ полиэфир «лавсан»

4.Установите структурную формулу соединения С₆Н₁₃NО₂, которое:

–не существует в виде энантиомеров;

–не образует соли с HCl и не растворяется в растворах щелочей;

-восстанавливается до С₆Н₁₅N,которое при действии НNО₂ превращается в соединение С₆Н₁₄О.

-Последнее в результате дегидратации и последующего жесткого окисления образует ацетон.

Выбор обоснуйте. Запишите уравнения всех реакций. Приведите еще

один химический тест на исходное соединение, подтверждающий

правильность Ваших рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1.Напишите уравнения трех реакцийазосочетания,приводящих к образованию азокрасителей а), б) и в):

а) б)

в)

Для реакции получения азокрасителя б) приведите механизм.

Рассмотрите влияние следующих факторов:

-строения субстрата и реагента;

- рН среды; – пространственного фактора.

2.Запишите уравнения реакций: НОН

а) бензальдегид + С₂Н₅MgBr → ••• →→ •••

б) метилирование ацетата натрия →

в) гидролиз метилбензоата →

г) (S) –бромбутан + NaNO₂ / ДМФА →

д) янтарная кислота → нагревание →

Представьте механизм реакции г). Рассмотрите стереохимический

результат, приведите формулы стереоизомеров и дайте им названия по

R,S-номенклатуре.

3.Осуществите следующие превращения:

а) Малоновый эфир → амид этилизопропилуксусной кислоты.

б) Бензол → метил-п-нитрофениловый эфир.?

4. Установите структурную формулу соединения С₉Н₁₃N, которое:

–существует в виде энантиомеров;

-дает положительную изонитрильную пробу;

-окисляется в жестких условиях с образованием ароматической кислоты;

- с HNO₂ образует соединение С₉Н₁₂О,содержащее функциональную

группу в бензильном положении.Запишите уравнения всех реакций. Приведите еще один химический тест на исходное соединение, подтверждающий правильность Ваших рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1.Какие из приведенных ниже соединений могут взаимодействовать в качестве азосоставляющей с солянокислым п-NO₂-фенилдиазонием? Приведите текстовое объяснение, исходя из теории данной реакции.

а) м-нитротолуол, б) 2,4,6-трибромфенол, в) п-хлоранилин, г) п-крезол.

Приведите полные уравнения реакций и на примере одной из них -

-механизм азосочетания.

Рассмотрите влияние основных факторов реакции, таких как:

а) строение субстрата и реагента;

б) роль рН среды; в) пространственный фактор.

2.Заполните схему превращений:

Представьте механизм реакции последней стадии. Рассмотрите стереохимический результат, приведите формулы стереоизомеров и дайте им названия по R,S-номенклатуре.

3. Осуществите следующие превращения:

а) Уксусная кислота → АУЭ → 4-метилпентан-2-он;

б) Анилин → п-Br-бензойная кислота → амид этой кислоты.

4.Установите структурную формулу соединения С₆Н₁₃О₂N, которое:

- существует в виде энантиомеров;

-реагирует с водным раствором NaHCO₃;

-легко образует соли с HCl;

-при нагревании легко отщепляется функциональная группа и образуется соединение состава С₆Н₁₀О₂;

- последнее при жестком окислении дает смесь бутановой и щавелевой кислот.

Выбор формулы обоснуйте. Запишите уравнения всех реакций.

Приведите еще один химический тест на исходное соединение,

подтверждающий правильность Ваших рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1. Взаимодействие каких оптически активных спиртов с НBr/ t⁰ приведет к образованию двух галогеналканов?

а) (2R)-бутан-2-ол; б) бутан-1-ол; в) 2,4-диметилгекс-3-ен-2-ол.

Дайте текстовое объяснение. Приведите уравнения всех трех реакций и

механизм реакции реагента с соединением в).

Для реакций НBr с а) и б) определите тип механизма и стереохимический результат.

2.Заполните схему превращений:

Представьте механизм реакции нуклеофильного замещения. Рассмотрите стереохимический результат, приведите формулы стереоизомеров и дайте им названия по R,S-номенклатуре.

3.Осуществите следующие превращения:

а)а)По реакции Радионова из малоновой к-ты и соответствующего

альдегида синтезируйте 3-аминопентановую к-ту

б) Бензол → мета- Br- коричная кислота.

4.Установите структурную формулу соединения С₆Н₁₄О₂, которое:

-может быть разделено на энантиомеры;

- реагирует с кислотами;

-при взаимодействии с СН₃MgBr выделяет метан;

-растворяет Сu(OH)₂ c образованием темно-синего раствора;

-при окислении йодной кислотой образует ацетон и метилуксусный

Альдегид.

Выбор обоснуйте. Запишите уравнения всех реакций. Представьте

проекционные формулы энантиомеров и назовите их по R,S-

номенклатуре.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1.Запишите реакции взаимодействия HI при нагревании со следующими спиртами:

а) (R)–2-метилпентан-1-ол; б) (S)-пентан-2-ол; в) 2-метилпентан-2-ол.

Рассмотрите механизмы тех реакций,где наблюдается

стереохимический эффект: изменение или сохранение конфигурации,

потеря оптической активности и т.д.!!!

Представьте проекционные формулы энантиомеров и назовите их по R,S-

номенклатуре.

2. Запишите уравнения (и условия!!!)р-ций следующих соединений

с НОН:

а) окись этилена →

б) изо-пропилацетилен →

в) 1-хлор-1-фенилэтан →

г) уксусный ангидрид →

д) бензоилхлорид →

е) С₆Н₅ N≡N⁺ Cl^─ →

Дайте названия всем перечисленным реакциям. Определите символы

механизмов,по которым они протекают.

Рассмотрите механизм реакции в), её стереохимический результат.

Приведите формулы стереоизомеров и дайте им названия по R,S-

номенклатуре.

3.Осуществите следующие превращения:

а) Уксусный альдегид→кротоновый альдегид→3-хлорбутановая кислота

б) б) Бензол → Терефталевая к-та→ Полиэфир «лавсан»

4.Установите структурную формулу соединения С₆Н₁₀О, которое:

- не дает реакции «серебряного зеркала»;

- не обесцвечичает раствор брома;

- с гидроксиламином и гидразином образует оксимы и гидразоны;

-при жестком окислении (HNO_{3 КОНЦ.}, t⁰) образует адипиновую кислоту;

-продукт перегруппировки оксима этого соединения является сырьем дляполучения промышленного полимера – поликапролактама.

Выбор формулы обоснуйте. Запишите уравнения всех реакций.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1.Какие из приведенных ниже соединений вступают в реакцию диазотирования?

а) бензиламин, б) п-нитроанилин, в) N-метиланилин, г) п-толуидин.

Приведите полные уравнения реакций диазотирования.

Для одного из выбранных соединений рассмотрите механизм диазотирования.Запишите уравнения реакций полученной соли

диазония с: НОН, КI, СuCl, СН₃ОН / Н⁺ , КС≡N/ СuCN. Обозначьте символами типы механизмовдля каждой реакции.

2.Запишите полные уравнения следующих реакций :

а) ацетон + NH₂-OH →

б) нитрование бензойной кислоты →

в) СН₃СН(ОН)СООН + С₂Н₅ОН/Н⁺ →

NaOH_РАЗБ.

г) уксусный альдегид + формальдегид →→→→

д) СН₃СОСl + (R)-бутан-2-ол →

Рассмотрите механизм реакции в), её стереохимический результат.

Приведите формулы стереоизомеров, дайте им названия по R,S-номенклатуре.

3.Осуществите следующие превращения:

а) Уксусная кислота → малоновый эфир → 3-метилбутановая кислота

б) Бензол → ацетилсалициловая кислота (аспирин)

4.Установите структурную формулу соединения С₇Н₈О₂, которое:

- растворяется в водном растворе NaOH;

- дает окрашивание с хлорным железом;

- метилируется диметилсульфатом [ (СН₃О)₂ SO₂ ] в щелочной среде;

- при нагревании продукта метилирования с HI_КОНЦ. образует

Гидрохинон и метилиодид.

Выбор формулы обоснуйте. Запишите уравнения всех реакций.

Приведите еще один химический тест на исходное соединение,

подтверждающий правильность Ваших рассуждений.

Преподаватель: Зав. кафедрой:

ГУО Б Г ТУ

Экзаменационный билет №

Предмет: Органическая химия, ф-т Т О В, II курс

Весенняя экзаменационная сессия 20 / 20 уч. года.

1.Сравните реакционную способность следующих спиртов в реакциях

нуклеофильного замещения группы ОН на анион Вr.

а) бут-2-ен-1-ол, б) бензиловый спирт, в) пропан-1-ол;

Запишите уравнения реакций, определите тип механизма для каждой

реакции. Рассмотрите механизмы рекций с а) и б).

Определите, в какой реакции возможен стереохимический

результат.Приведите формулы стереоизомеров и их названия

по R,S-номенклатуре.

2.Запишите полные уравнения следующих реакций :

а) расщепление эфирной связи в молекуле 2-метил-2-метоксибутана;

б) бензиламин + NaNO₂ →

в) бутан-2-он + НС≡N / НО ^─ →

г) окисление п- этиланизола →

д) получение ά- аминопропановой кислоты →

Рассмотрите механизм реакции в), её стереохимический результат. Приведите формулы стереоизомеров, дайте им названия по R,S-номенклатуре

3.Осуществите следующие превращения:

а) Пропилен → глицерин (2 метода)

б)Этилацетат → АУЭ → 4-метилгексан-2-он;

4.Установите структурную формулу соединения С₈Н₈О₃, которое:

- а) широко используется в качестве вкусовой ароматизирующей

добавки;

- б) дает окрашивание с FeCl₃;

- восстанавливает раствор Cu(OH)₂;

- функциональные группы, соответствующие пунктам а) и б),

обуславливают согласованную ориентацию в S_E –реакциях;

- при нагревании соединения с HI_КОНЦ. образуются иодистый метил и