Тема: Гетероциклічні сполуки

Мета роботи: Провести синтез гетероциклічної сполуки фурфуролу та дослідити хімічні властивості гетероциклічної сполуки індиго.

Тривалість виконання: 2 години

Теоретична частина

Лабораторна робота присвячена вивченню властивостей гетероциклічних сполук, зокрема барвника – індиго і процесу фарбування [1, с. 791]. Кубові барвники, до яких відноситься індиго, не розчиняються у воді, міцно утримуються на тканині. Для того, щоб пофарбувати тканину, барвник відновлюють. При відновленні у лужному середовищі індиго перетворюється в біле індиго (лейкоіндиго), що має фенольний характер і легко розчиняється в розчинах лугу з утворенням жовтих розчинів. Лужний розчин лейкоіндиго називають кубом. У техніці приготування індигового кубу зазвичай застосовують гідросульфіт натрію Na₂S₂O₄·2H₂O, який є досить сильним відновником:

Отриманим розчином лейкоіндиго просочують тканину з метою утворення барвника в товщі волокон. При подальшій дії повітря адсорбована тканиною лейкосполука переходить в нерозчинний барвник; виділяючись у товщі волокон, індиго міцно зв’язується з ними, забезпечуючи стійке фарбування.

В багатьох рослинах, а також рослинних камедях містяться ангідриди пентоз (пентозанів) загальної формули (С₅Н₈О₄)_n. При нагріванні з кислотами пентозани гідролізуються і утворюються пентози С₅Н₁₀О₅, найчастіше стереоізомерні альдопентози – ксилоза і арабіноза. При дії гарячої соляної кислоти від пентоз легко відщеплюються три молекули води і утворюється гетероциклічний альдегід фурфурол:

Ця реакція каталітично прискорюється хлоридом заліза (ІІІ)[1, c.777].

Дослід 1. Розчинність індиго

У чотири пробірки поміщають по кристалику індиго чи невеликій кількості його порошку, додають в одну пробірку 5 мл води, в іншу – таку ж кількість 1%-го розчину NaOH, в третю – 1%-у соляну кислоту, у четверту –

2-3 мл аніліну. Вміст пробірок нагрівають на киплячій водяній бані. Записують спостереження і висновки.

Спостереження:

Дослід 2. Сульфування індиго (одержання індигокарміну)

У суху пробірку поміщають кілька кристаликів індиго (одягти окуляри!) і додають 1 мл концентрованої сірчаної кислоти. Нагрівають суміш до утворення розчину, а потім після охолодження виливають її в пробірку з 2-3 мл води. Записують спостереження і рівняння реакції.

Рівняння реакції:

Спостереження:

Дослід 3. Кубове фарбування індигокарміном

У пробірку до 2 мл 5%-го розчину глюкози додають 0,25 мл 10%-го розчину індигокарміну та 0,5-1мл 2н розчину Na₂CO₃. Вміст пробірки нагрівають до кипіння (спостерігають за зміною забарвлення). Після цього розчин білого індиго ділять на 2 частини. В одну пробірку опускають смужку фільтрувального паперу і вивішують її на повітрі. Що відбувається під дією кисню повітря? Іншу частину білого індиго виливають у фарфорову чашку. Спостерігають за зміною забарвлення. Записують рівняння реакцій.

Рівняння реакції:

Спостереження:

Дослід 4. Добування фурфуролу

В пробірку вносять сухі деревні ошурки, добавляють розчин НСl (1:1) так, щоб просочити і покрити ошурки. Протягом 7 хв. кип’ятять на водяній бані. Досліджують пари, що виділяються, на наявність фурфуролу. Підносять фільтрувальний папір, змочений аніліном, до отвору пробірки. Папірець забарвлюється в червоний колір.

Рівняння реакції:

Спостереження:

Техніка безпеки

1. Досліди виконувати у витяжній шафі в захисних окулярах при опущеному захисному склі.

2. При попаданні кислоти на шкіру уражене місце промити великою кількістю води та нейтралізувати 1 %-им розчином гідрокарбонату натрію.

Контрольні запитання і завдання

1.Отримайте індиго з нафталіну.

2. Наведіть кето-енольну таутомерію для β-індоксилу.

3. Поясніть хімізм кубового фарбування.

4. За якими фізичними властивостями можна відрізнити індиго від індигокарміну?

5. Опишіть хімічні властивості фурфуролу.

Завдання для самостійної роботи

Здійсніть перетворення:

Перетворити в декілька стадій:

1. Фурфурол тетрагідрофуран.
2. Фурфурол адипінова кислота найлон.
3. Фурфурол дивініл.
4. Анілін індиго індигокармін.
5. Фталевий ангідрид β-індоксил.

Виконати завдання: [2], 7.6, 7, 8, 31, 33.

Література

1. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів.-Львів; Центр Європи, 2001.-864 с.

2. Органічна хімія в прикладах і задачах :Навч.посібник / Е.В.Алісова, Я.Б.Козліковський, Н.І.Кулик та ін.:За ред. О.Г. Юрченка.- К.: Вища шк., 1993.- 192 с.

3. Вопросы и задачи по органической химии: Учеб.пособие /:Т.К. Ве-селовская., И.В Мачинская., Н.М Пржиягловская и др.: Под ред. Н.Н.Суво-рова.- М.: Высш.шк., 1988. - 255 с.