Здійснити реакцію антипірину та амідопірину з FеCl3

МІНІСТЕРСТВО ОХОРОНИ ЗДОРОВ'Я УКРАЇНИ

Буковинський державний медичний університет

Кафедра медичної та фармацевтичної хімії

Затверджено

на методичній нараді

кафедри медичної та фармацевтичної хімії

"____"__________2012 р., пр.№

Зав.кафедри, д.х.н. Братенко М К

МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ

Практичного заняття

«П’ятичленні гетероцикли: будова, властивості, застосування.»

Навчальний предмет –органічна хімія

Курс - 1

Факультет медичний № 4 з відділенням молодших

медичних іфармацевтичних фахівців

Спеціальність - фармація

Освітньо-кваліфікаційний рівень – молодший спеціаліст

Тривалість - 2

Чернівці

Науково-методичне обгрунтування теми:

Велике значення гетероциклічних сполук пояснюється тим, що до них відносяться біологічно важливі природні речовини та синтетичні лікарські засоби. Так, структурна одиниця пірол є складовою частиною амінокислот (триптофан, пролін), гемоглобіну, хлорофілу, вітаміну В12 та ін. Фуранове кільце входить до складу синтетичних антисептиків-фурациліну, фуразолідану, фурадоніну, а тіазольне – до складу норсульфазолу, вітаміну В і пеніцилінів. П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами є також важливими складовими багатьох лікарських препаратів. Отже, вивчення будови, властивостей та використання п’ятичлених гетероцикличних сполук закладає основу для підготовки фармацевта.

Навчальна мета.

Студент повинен знати:

- будову п’ятичленних гетероцикличних сполук з одним і двома гетероатомами;

- будову пірольного атома азоту;

- властивості п’ятичленних гетероциклів;

- біологічні функції та фармацевтичне використання окремих лікарських засобів, що містять п’ятичленні цикли.

Студент повинен вміти:

- пояснити ароматичність і кислотно-основні властивості п’ятичленних гетероциклів;

- пояснити спільність і відмінність у хімічних властивостях п’ятичленних гетероциклів;

- зробити висновки про зв’язок хімічної будови та функціональної дії п’ятичленних гетероциклів;

- дати пояснення участі п’ятичленних гетероциклів як природних біологічних активних речовин.

Опанувати практичні навички:

- методикою відновлення індиго глюкозою;

- проведення якісної реакції антипірину та амідопірину з FеCl₃;

- проведення якісної реакції антипірину з азотистою кислотою.

Контрольні питання теми:

1.Визначення та класифікація гетероциклів.

2.Ароматичність гетероциклів. Пірольні та піридиновий атоми азоту.

3.Кислотно-основні властивості гетероциклів.

4.П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом (пірол, фуран, тіофен), їх властивості.

5.Похідні піролу, фурану і тіофену, їх застосування.

6.П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами (піразол, імідазол, тіазол, океазол), їх властивості.

7.Похідні п’ятичленних гетероциклів з двома гетероатомами, їх застосування.

МАТЕРІАЛИ-МЕТОДИЧНОГО ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЗАНЯТТЯ.

- таблиці, схеми, посуд і реактиви для виконання самостійної лабораторної роботи;

- тестові завдання (додаються).

Практична робота:

Здійснити реакцію відновлення індиго глюкозою.

До 2 крапель розчину індиго додати 2 краплі розчину глюкози, 2 краплі розчину соди, а потім розбавити 10 краплями дистильованої води і нагріти до кипіння. Спостерігається знебарвлення індиго внаслідок відновлення його.

В одержаний розчин “білого” індиго опустити малесенький шматочок білої тканини, попередньо змоченої водою. Через 1-2 хв тканину вийняти, дати стекти їй і залишити на повітрі на 5 хв. Знову з’являється синє забарвлення внаслідок окислення “білого” індиго в синє. Написати схему рівняння реакції переходу синього індиго в біле і навпаки.

Здійснити реакцію антипірину та амідопірину з FеCl3.

До декількох кристаликів антипірину додати 2 краплі води та 1 краплю 1%-ного розчину FеCl₃. З’являється інтенсивно стійкий оранжевий колір. В іншу пробірку додати декілька кристаликів амідопірину, 2 краплі води та 1 краплю 1%-ного розчину FеCl₃. З’являється фіолетове забарвлення розчину.