Задания, выполняемые на занятии.
Задания, выполняемые на занятии.
1. Напишите уравнения реакций: а) аденина с азотистой кислотой; б) урацила с рибозой; в) глицина с АТФ.
2. Напишите формулы нуклеозидов и нуклеотидов: а) С; б) G; в) dA; г) Gp; д) рA.
3. Напишите структурную формулу цитидин-3’-дифосфата. Укажите N-гликозидную и сложноэфирную связь. Назовите моносахарид. Для азотистого основания приведите его таутомерные формы.
4. Получите уридин-5’-фосфат из 5-фосфато-α-Д-рибофуранозил-1-дифосфата и нуклеинового основания.
5. Для гуанина напишите реакцию с азотистой кислотой и для продукта покажите комплементарное взаимодействие с соответствующим основанием.
6. Заполните цепочку превращений:
7. Напишите по стадиям реакцию гидролиза GTP.
8. Приведите структурную формулу фрагмента полинуклеотидной цепи (U-С-G).
9. Исходя из правила комплементарности, напишите последовательность другой цепи ДНК, антипараллельной следующей (5’ → 3’) G-T-A-G-C.
ТЕМА: Омыляемые липиды.
Содержание: Классификации и структурные компоненты омыляемых липидов (глицерин, коламин, холин, серин, сфингозин, высшие жирные кислоты). Воска, фосфолипиды (фосфатидовые кислоты, фосфатидилсерины, лецитины, кефалины), гликолипиды (цереброзиды, ганглиозиды), сфинголипиды (церамиды, сфингомиелины). Реакции омыляемых липидов (гидролиз, гидрогенизирование, галогенирование, взаимопревращения фосфолипидов друг в друга).
Домашнее задание для подготовки к занятию:
I. Решить следующие задачи:
1. Укажите стрелкой правильные высказывания, согласующиеся со строением основных высших жирных кислот липидов:
2. Дополните в таблице сведения о спиртах, характерных для соответствующих групп липидов.
| Классификационная группа липидов | Спирт, входящий в состав структуры | |
| название | формула | |
| Воски | ||
| Триацилглицерины | ||
| Церамиды |
3. Напишите омыление цетилпальмитата. К какому типу относится этот липид?
4. Исходя из состава высших жирных кислот, определите, какой из приведенных триацилглицеридов относится к маслам: 1-линоленоил-2-олеоил-3-стеароилглицерин или 1-олеол-2,3-дистеароилглицерин? Напишите для него реакции: а) омыления; б) гидрирования; в) иодирования.
II. Разобрать тестовые задания:
1. Входит в состав природных жиров:
а) C18H34O2; б) C18H32O2; в) C17H34O2; г) C16H32O2; д) C15H32O2.
2. Жир следующего строения имеет название:
а) олеоилпальмитоилстеароилглицерин; б) олеоилстеароилпальмитоилглицерин;
в) пальмитоилстеароилолеоилглицерин; г) дипальмитоилолеоилглицерин;
д) стеароилолеоилпальмитоилглицерин.
3. Самую низкую температуру плавления имеет жир:
4. Тристеарат относится к:
а) твердым жирам; б) жидким жирам; в) синтетическим моющим средствам;
г) воскам; д) стероидам.
5. Жидким является жир, имеющий формулу:
6. Наибольшим иодным числом характеризуется жир:
а) тристеарат; б) олеодипальмитат; в) олеопальмитостеарат; г) триолеат;
д) диолеопальмитат.
7. Наибольшее количество водорода присоединяет кислота:
а) линолевая; б) олеиновая; в) линоленовая; г) стеариновая; д) арахидоновая.
8. Наименьшее количество водорода присоединяет кислота:
а) линолевая; б) олеиновая; в) линоленовая; г) арахидоновая; д) стеариновая.
9. Реакция гидролиза характерна для:
а) жиров; б) альдегидов; в) спиртов; г) аминокислот; д) восков.
10. Гидролиз жиров приводит к образованию:
а) одноатомного спирта и муравьиной кислоты;
б) одноатомного спирта и пальмитиновой кислоты;
в) глицерина и муравьиной кислоты;
г) глицерина и пальмитиновой кислоты;
д) глицерина и одноатомного спирта.
11. Жидкие жиры вступают в реакции:
а) окисления; б) гидрирования; в) щелочного гидролиза;
г) кислотного гидролиза; д) нитрования.
12. Основу структуры биологических мембран составляют:
а) слой белков; б) двойная спираль ДНК;
в) двойной слой фосфолипидов; г) углеводы; д) стероиды.
13. Фосфатидилсерин относится к классу соединений:
а) аминокислот; б) углеводов; в) липидов; г) нуклеотидов; д) белков.
14. Основная функция фосфолипидов в организме человека:
а) основные компоненты клеточных мембран; б) предшественники стероидных гормонов;
в) регуляторы углеводного обмена; г) конечные продукты гидролиза жиров;
д) источники энергии для клеточного организма.
15. Омылением называется процесс:
16. Липидам в организме характерна:
а) иммунорегуляторная функция; б) резервно-энергетическая функция;
в) регуляторная функция; г) мембранообразующая функция;
д) сигнальная функция.
17. Предшественником фосфатидилхолина и сфингомиелина является:
а) ацетилхолин; б) коламин; в) аденозин-3’-фосфат; г) АТФ; д) серин.
18. Лецитином является:
а) фосфатидилглицин; б) фосфатидилинозитол;
в) фосфатидилхолин; г) фосфатидилэтаноламин; д) фосфатидилсерин.
19. Кефалином является:
а) фосфатидилглицин; б) фосфатидилинозитол;
в) фосфатидилхолин; г) фосфатидилэтаноламин; д) фосфатидилсерин.
20. Фосфолипидом является:
а) лецитин; б) ганглиозид; в) трипальмитат; г) воск; д) коламин.
21. Выберите в колонке 2 соединения, входящие в состав фосфатидов из колонки 1:
Колонка 1: 1) фосфатидилсерин; 2) фосфатидилхолин.
Колонка 2: а) CH2OH-CH2NH2; б) CH2OH-CH2N+(CH3)3;
в) CH2OH-CH2N(CH3)2; г) CH2OH-CH2NHCH3;
д) HOCH2-CH(COOH)NH2.
22. Воском является:
а) цетилпальмитат; б) кефалин; в) фосфатидилсерин; г) лецитин; д) тристеарат.
23. Маслом является:
а) тристеароилглицерин; б) триолеоилглицерин;
в) трипальмитоилглицерин; г) тримиристоилглицерин; д) трилинолеоилглицерин.
24. Связи, образующиеся между глицерином и фосфорной кислотой в фосфолипидах:
а) сложноэфирные; б) амидные; в) водородные; г) ионные; д) ацетальные.
25. Связи, образующиеся между глицерином и жирными кислотами в липидах:
а) сложноэфирные; б) дисульфидные; в) водородные; г) пептидные; д) амидные.
26. Молекула 2-О-линоленоил-1-О-олеоил-3-О-стреароилглицерина может взаимодействовать с:
а) KMnO4, Н2О; б) СН3ОН/Н+; в) NaOH, Н2О; г) I2; д) Н2О, Н+.
27. Кислотный гидролиз 1 моль 1-стеароил-2,3-дипальмитоилглицерина дает:
а) 1 моль глицерина, 2 моль стеариновой и 1 моль пальмитиновой кислот;
б) 1 моль глицерина, 1 моль стеариновой и 2 моль пальмитиновой кислот;
в) 1 моль глицерина, 1 моль стеарата натрия и 2 моль пальмитата натрия;
г) 1 моль глицерина, 1 моль стеарата натрия и 2 моль пальмитиновой кислоты;
д) 1 моль глицерина, 1 моль стеариновой кислоты и 2 моль пальмитата натрия.
28. Щелочной гидролиз 1 моль 1-стеароил-2,3-дипальмитоилглицерина дает:
а) 1 моль глицерина, 2 моль стеарата и 1 моль пальмитата;
б) 1 моль глицерина, 1 моль стеарата и 2 моль пальмитата;
в) 1 моль глицерина, 1 моль стеариновой и 2 моль пальмитиновой кислот;
г) 1 моль глицерина, 1 моль стеарата натрия и 2 моль пальмитиновой кислоты;
д) 1 моль глицерина, 1 моль стеариновой кислоты и 2 моль пальмитата натрия.
29. Незаменимой кислотой для организма человека является:
а) арахидоновая; б) линоленовая; в) пальмитиновая; г) стеариновая; д) олеиновая.
30. Назовите кислоту, содержащую в своем составе три ненасыщенные связи:
а) арахидоновая; б) линоленовая; в) пальмитиновая; г) хальмугровая; д) миристиновая.
31. Вещество, имеющее наибольшую температуру плавления:
а) триолеат; б) пальмитодиолеат; в) трипальмитат; г) олеодипальмитат; д) олеодилинолеат.
32.Иодное число, равное 0, будет иметь жир:
33. Компонентом моющих средств является:
34. Жиры в своем составе содержит:
а) молоко; б) кровь; в) маргарин; г) растительное масло; д) слюна.
35. Максимально может присоединить 3 моль водорода:
а) 1-линоленоилдипальмитоилглицерин; б) триолеоилглицерин;
в) 1-олеоил-2-линолеоил-3-стеароилглицерин; г) трилинолеоилглицерин;
д) олеоилдипальмитоилглицерин.
36. Выберите правильное утверждение относительно структуры и свойств ненасыщенных жирных кислот в липидах:
а) насыщенный фрагмент углеводородного радикала находится в зигзагообразной форме;
б) двойные связи имеют цис-конфигурацию;
в) все являются незаменимыми для человека;
г) двойные связи несопряжены;
д) число атомов углерода нечетное.
37. Выберите в колонке 2 тип расположения кратных связей для кислот из колонки 1.
Колонка 1: 1) линолевая кислота; 2) арахидоновая кислота.
Колонка 2: а)∆ 9,12,15; б) ∆9,12; в) ∆9,14; г) ∆5,8,11,14; д) ∆5,9,14.
38. Выберите в колонке 2 названия соединений из колонки 1.
Колонка 1:
Колонка 2:
а) 1-О-олеоил-3-О-пальмитоил-2-О-стеароилглицерин;
б) 3-О-линоленоил-2-О-пальмитоил-1-О-стеароилглицерин;
в) 2-О-олеоил-1-О-пальмитоил-3-О-стеароилглицерин;
г) 1-О-линоленоил-2-О-пальмитоил-3-О-стеароилглицерин;
д) 1-О-олеоил-2-О-пальмитоил-3-О-стеароилглицерин.
39. Укажите схемы реакций в колонке 2, соответствующие процессам названным в колонке 1.
Колонка 1: 1) гидрогенизация; 2) омыление.
Колонка 2:
40. Назовите приведенную химическую структуру:
а) олеиновая кислота; б) миристиновая кислота;
в) линолевая кислота; г) линоленовая кислота;
д) арахидоновая кислота.
41. Назовите приведенную химическую структуру:
а) олеиновая кислота; б) миристиновая кислота;
в) линолевая кислота; г) линоленовая кислота;
д) арахидоновая кислота.
42. Назовите приведенную химическую структуру:
а) олеиновая кислота; б) арахидоновая кислота;
в) линолевая кислота; г) линоленовая кислота;
д) миристиновая кислота.
43. Назовите приведенную химическую структуру:
а) олеиновая кислота; б) арахидоновая кислота;
в) линолевая кислота; г) линоленовая кислота;
д) миристиновая кислота.
44. Назовите приведенную химическую структуру:
а) фосфатидовая кислота; б) фосфатидилэтаноламин;
в) фосфатидилхолин; г) фосфатидилсерин;
д) фосфатидилинозит.
45. Назовите приведенную химическую структуру:
а) фосфатидовая кислота; б) фосфатидилэтаноламин;
в) фосфатидилхолин; г) фосфатидилсерин;
д) фосфатидилинозит.
46. Назовите приведенную химическую структуру:
а) фосфатидовая кислота; б) фосфатидилэтаноламин;
в) фосфатидилхолин; г) фосфатидилсерин;
д) фосфатидилинозит.
47. Назовите приведенную химическую структуру:
а) цереброзид; б) церамид; в) сфингозин; г) сфингомиелин; д) коламин.
48. Природный жир содержит остаток кислоты:
а) С18Н34О2; б) С17Н34О2; в) С18Н32О2; г) С16Н32О2; д) С7Н14О2.
49. Входит в состав жидких жиров:
а) С17Н35СООН; б) С15Н31СООН; в) С17Н33СООН; г) С17Н31СООН; д) С17Н29СООН.
50. Укажите тип расположения кратных связей в линолевой кислоте:
а) ∆9,12,15 б) ∆9,14 в) ∆5,9,14 г) ∆9,12 д) ∆9
51. Сложный липид, содержащий остаток фосфорной кислоты, называется …..
52. Фосфолипид, содержащий глицерин, два остатка высших жирных кислот и фосфорную кислоту, называется………..
53. Глицерофосфолипид, содержащий холин, называется ………
54. Глицерофосфолипид, содержащий коламин, называется …..
55. Сложный эфир высшей жирной кислоты и высшего одноатомного спирта называется ……..
56. Сложный липид, состоящий из спирта сфингозина, остатка высшей жирной кислоты, фосфорной кислоты и холина, относится к ……
57. Сложный липид, содержащий в своем составе углеводный фрагмент, спирт сфингозин и высшую жирную кислоту, относится к ………
58. Глицериновый эфир высших жирных кислот относится к …
Задания, выполняемые на занятии.
1. Изобразите строение с учетом конфигурации π-связей высшей жирной кислоты, имеющей следующее сокращенное обозначение: а) 20:4 ω-6; б) 18:3 ω-3.
2. В соответствии со схемой β-окисления ВЖК приведите строение и название кислоты, получающейся в результате двух циклов β-окисления стеариновой кислоты.
3. Напишите реакции гидрирования и омыления олеоилдистеароилглицерина. Изобразите конфигурацию ненасыщенной кислоты. Обладает ли данное соединение эмульгирующей способностью?
4. Напишите схему образования L-фосфатидовой кислоты, содержащей остатки пальмитиновой и линолевой кислот.
5. Напишите реакцию омыления церамида, в состав которого входит арахидоновая кислота.
6. Проведите гидролиз сфинголипида, в состав которого входят пальмитиновая, фосфорная кислоты и холин. К какому типу относится этот сфинголипид?
7. Осуществите превращения:
ТЕМА: Неомыляемые липиды.
Содержание: Неомыляемые липиды: терпены и стероиды. Классификация, структура, номенклатура. Лабораторная работа «Терпены».
Домашнее задание для подготовки к занятию:
I. Решить следующие задачи:
1. Выделите изопреновые звенья в структуре растительного пигмента β–каротина. Объясните наличие окраски у β–каротина.
2. Эфирное масло эвкалипта содержит третичный спирт эвдесмол. К какому типу терпенов он относится?
II. Разобрать тестовые задания:
ТЕРПЕНЫ
1. Укажите тип терпенов для β-мирцена:
а) моноциклический монотерпеноид; б) алициклический монотерпеноид;
в) бициклический монотерпеноид; г) алициклический сексвитерпеноид;
д) алициклический дитерпеноид.
2. Молекулы дитерпеноидов содержат … изопреновых звена:
а) два; б) три; в) четыре; г) одно; д) пять.
3. Молекулы тритерпеноидов содержат … изопреновых звена:
а) два; б) три; в) четыре; г) пять; д) шесть.
4. Молекулы тетратерпеноидов содержат … изопреновых звена:
а) два; б) четыре; в) пять; г) восемь; д) шесть.
5. Укажите тип терпенов для провитамина А - β-каротина:
а) монотерпеноид; б) дитерпеноид; в) сексвитерпеноид;
г) тетратерпеноид; д) полипренол.
6. Укажите тип терпенов для лимонена:
а) моноциклический монотерпеноид; б) алициклический монотерпеноид;
в) бициклический монотерпеноид; г) алициклический сексвитерпеноид;
д) алициклический дитерпеноид.
7. Укажите тип терпенов для α-фелландрена:
а) моноциклический монотерпеноид; б) алициклический монотерпеноид;
в) бициклический монотерпеноид; г) алициклический сексвитерпеноид;
д) алициклический дитерпеноид.
8. Укажите тип терпенов для ментола:
а) моноциклический монотерпеноид; б) алициклический монотерпеноид;
в) бициклический монотерпеноид; г) алициклический сексвитерпеноид;
д) алициклический дитерпеноид.
9. Укажите тип терпенов для камфоры:
а) моноциклический монотерпеноид; б) алициклический монотерпеноид;
в) бициклический монотерпеноид; г) алициклический сексвитерпеноид;
д) алициклический дитерпеноид.
10. Укажите тип терпенов для ликопина:
а) монотерпеноид; б) дитерпеноид; в) сексвитерпеноид;
г) тетратерпеноид; д) полипренол.
11. Установите соответствие:
Колонка 1: 1) Моноциклические монотерпеноиды; 2) бициклические терпеноиды.
Колонка 2: а) камфора; б) ментол; в) цитраль; г) ретинол; д) β-каротин.
12. Установите соответствие:
Название терпеноида: 1) ментол; 2) камфора.
Структура:
13. Установите соответствие:
Название терпеноида: 1) ретинол; 2) α-пинен.
Структура:
14. Выберите верные утверждения относительно структуры и свойств ментола:
а) относится к моноциклическим монотерпеноидам;
б) содержит два асимметрических атома углерода;
в) окисляется K2Cr2O7 в кислой среде до альдегида;
г) образует сложные эфиры;
д) является третичным спиртом.
15. Выберите верные утверждения относительно структуры и свойств камфоры:
а) относится к бициклическим терпеноидам;
б) содержит один центр хиральности; в) восстанавливается во вторичный спирт;
г) с гидроксиламином образует оксим; д) с бромом образует бромкамфору.
СТЕРОИДЫ
1. Основу класса кортикостероидов составляет углеводород:
а) холестан; б) эстран; в) андростан; г) прегнан; д) холан.
2. Основу класса желчных кислот составляет углеводород:
а) прегнан; б) холан; в) эстран; г) холестан; д) андростан.
3. Принадлежит к группе холана:
4. Холестерин содержится в:
а) ветчине; б) яйце; в) яблочном соке; г) рыбе; д) минеральной воде.
5. Кольца А и В, а также С и Д сочленены по транс-типу в соединении:
6. Кольца А и В, а также С и Д сочленены по цис-типу в случае:
7. Гидроксильная группа находится в a-положении в стероиде:
8. Выберите правильное утверждение относительно строения и свойств эргостерина:
а) является первичным спиртом; б) имеет р,π-сопряженный фрагмент;
в) обесцвечивает бромную воду; г) изомеризуется в витамин Д2.
д) кольца А и В сочленены по цис-типу.
9. Выберите правильное утверждение относительно структуры и свойств эстрадиола:
а) дает фиолетовое окрашивание с FeCl3; б) имеет р,π-сопряженный фрагмент;
в) имеет цис-сочленение С- и Д-колец; г) имеет две вторичные ОН-группы.
д) относится к мужским половым гормонам.
10. Выберите верное утверждение, касающееся анаболических стероидов:
а) они обладают андрогенным действием; б) вызывают маскулинизацию у женщин;
в) увеличивают выведение из организма калия и фосфора;
г) синтезируются в организме из холестерина; д) увеличивает количество мочи.
11. Укажите предшественник витамина Д2:
а) эргостерин; б) андростерон; в) тестостерон;
г) холестерин; д) ни один из перечисленных.
12. Выберите гормон, проявляющий наибольший анаболический эффект:
а) кортикостерон; б) прогестерон; в) инсулин; г) тестостерон; д) эстрион.
13. Основу структуры холестерина составляет:
а) фенантрен; б) пентофенантрен; в) циклопентан;
г) циклопентанпергидрофенантрен; д) циклопентанфенантрен.
14. Продукт взаимодействия холевой кислоты с аминоуксусной кислотой называется:
а) таурохолевая кислота; б) холановая кислота;
в) ланостерол; г) гликохолевая кислота; д) дезоксихолевая кислота.
15. Родоначальную структуру мужского полового гормона тестостерона составляет:
а) прегнан; б) андростан; в) холестан; г) эстран; д) холан.
16. Выберите название углеводорода в колонке 2, лежащего в основе стероида из колонки 1:
Колонка 1: 1) кортикостероиды; 2) желчные кислоты.
Колонка 2: а) эстран; б) холестан; в) прегнан; г) андростан; д) холан.
17. Систематическое название 11β,17α,21-тригидроксипрегнен-4-дион-3,20 соответствует структуре:
18. Выберите отсутствующий в молекуле строфандина структурный фрагмент:
а) р,π-сопряжение; б) кетонная группа; в) вторичная спиртовая группа;
г) транс-сочленение циклогексановых колец; д) сложноэфирная группа.
19. Выберите правильное утверждение относительно структуры и свойств преднизолона:
а) образует оксим при взаимодействии с гидроксиламином;
б) имеет первичную, вторичную и третичную ОН-группы;
в) кольца А и В сочленены по транс-типу;
г) имеет 7 центров хиральности;
д) ОН-группа при С11 занимает экваториальное положение.
20. Выберите правильное утверждение относительно структуры и свойств эстрадиола:
а) бромируется в положения 2 и 4;
б) имеет р,π-сопряженный фрагмент;
в) имеет 8 центров хиральности;
г) имеет две вторичные ОН-группы.
д) образует сложный эфир при взаимодействии с уксусным ангидридом.
21. Названию синтетического кортикостероида бетаметазон (11β,17,21-тригидрокси-16β-метил-9α-фторпрегнадиен-1,4-ди-ону-3,20) соответствует структура:
22. Укажите систематическое название гидрокортизона:
а) прегнен-4-триол-11α,17,21-дион-3,20; б) 11α,17,21-тригидроксипрегнен-4-дион-3,20;
в) 3,20-диоксопрегнен-4-триол-11α,17,21; г) 11α,17,21-тригидроксипрегнен-4-дион-3,20;
д) 11β,17α,21-тригидроксипрегнен-4-дион-3,20.
23. Выберите в колонке 2 соединения, в основе которых лежат углеводороды из колонки 1.
Колонка 1: 1) 5α-андростан; 2) эстран.
Колонка 2:
24. Выберите из колонки 2 названия, соответствующие структурам колонки 1.
Колонка 1:
Колонка 2: а) эстратриен-1,3,5(10)-диол-3,17;
б) 3-гидроксиэстратриен-1,3,5(10)-он-17;
в) 17β-гидроксиандростен-4-он-3;
г) эстратриен-1,3,5(10)-триол-3,16α,17β;
д) 3α-гидрокси-5α-андростанон-17.
25. Назовите приведенную химическую структуру:
а) холевая кислота; б) дезоксихолевая кислота;
в) тестостерон; г) эстратриол; д) прогестерон.
26. Назовите приведенную химическую структуру:
а) холевая кислота; б) гликохолевая кислота;
в) таурохолевая кислота; г) прогестерон; д) холестерин.
27. Назовите соединение:
а) эстриол; б) пролактин; в) эстрадиол; г) тестостерон;
д) холестерин.
28. Вещества, основу которых составляет циклопентанпергидрофенантрен, относятся к классу…….
29. Углеводород, лежащий в основе женских половых гормонов, называется ….
30. Углеводород, лежащий в основе мужских половых гормонов, называется …
31. Углеводород, лежащий в основе кортикостероидов, называется ……..
32. Углеводород, лежащий в основе желчных кислот, называется ……..
33. Углеводород, лежащий в основе стеринов, называется …..
34. Витамин Д2 образуется при фотохимической обработке…….