Углеводороды: строение, номенклатура, изомерия, природные источники и основные методы синтеза алканов и циклоалканов

Углеводороды – это простейшие органические соединения, которые состоят из двух элементов – углерода, водорода.

Алканы (парафины) – алифатические (нециклические) предельные углеводороды, в кот атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.

Алканы имеют общую формулу CnH2n+2, где n – число атомов углерода. Строение
Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации, угол между связями 109°28'. Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Изомерия предельных углеводородов обусловлена изомерией углеродного скелета, а начиная с C7H16 — также оптической изомерией.

Номенклатура:

Рациональная

Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и относительно него строится название

Систематическая ИЮПАК

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра

Нахождение в природе:

В небольших количествах алканы содержатся в атмосфере внешних газовых планет Солнечной системы.В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах, он производится некоторыми археями (архебактериями), в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота.Также метан содержится в биогазе.

Высшие алканы содержатся в кутикуле растений, предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных организмов. Некоторые орхидеи при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей.

Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.

1)Механизм реакции Вюрца сложный и до конца еще не выяснен, но ясно, что в реакции сначала образуется натрийорганическое соединение, которое затем реагирует со второй молекулой алкилгалогенида .

2) Реакция Дюма

CH₃COONa + NaOH = CH₄ + Na₂CO₃

3) Реакция Кольбе- электролиз расплавов или растворов солей карбоновых кислот

2RCOONa → R-R + 2CO₂ + 2Na

2RCOONa + 2H₂O = R-R + 2CO₂ + H₂ + 2 NaOH

Циклоалканы (CnH2n-как у алкенов(каждому циклоалкану изомерен соотв алкен))- это предельные циклические углеводороды. Простейшие представители этого ряда:

циклопропан циклобутан

Получение циклоалканов

1. Дегалогенирование дигалогенпроизводных:

Br-СН2-СН2-СН2-Br + Mg = циклопропан + MgBr2

2. Гидрирование бензола и его гомологов ( образуются циклогексан или его производные):

С6Н6 +3Н2 = С6Н12

Строение. Кажд атом С в циклоалканах нах в сост sp3-гиб обр четыре s-связи С-С и С-Н. Углы между связями зависят от размера цикла. Изомерия и номенклатура. 1) Структурная изомерия для циклоалканов, во-первых, обусловлена размером цикла.Сущ 2 циклоалкана ф-лы С4Н8: циклобутан и метилциклопропан. такая изомерия обусловл положением заместителей в цикле (например, 1,1 и 1,2-диметилбутан).

2)

цис-изомер транс-изомер

Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода.