Эфирные масла и душистые вещества

Эфирные масла (Essential oils; Huiles essentielles; Äthensche öle) — пахучие жидкие смеси летучих органических веществ, вырабатываемые растениями и обусловливающие их запах Эфирные масла — многокомпонентные смеси с преобладанием часто одного или нескольких компонентов. Всего из эфирных масел выделено более тысячи индивидуальных соединений. Химический состав эфирных масел непостоянен. Содержание отдельных компонентов меняется в

широких пределах даже для растений одного вида и зависит от места произрастания, климатических особенностей года, стадии вегетации и сроков уборки сырья, особенностей послеуборочной обработки, длительности и условий хранения сырья, технологии их выделения и переработки.

Химическая природа соединений, входящих в состав эфирных масел, весьма разнообразна и включает соединения, относящиеся к разным классам:

углеводороды;

спирты;

фенолы и их производные;

кислоты;

простые и сложные эфиры;

полифункциональные соединения.

Основу их составляют терпеноиды — терпены и их кислородсодержащие производные. Они включают остатки изопреновых фрагментов и имеют полиизопреновый скелет: С₁₀Н₁₆(С₅Н₈)₂.

Терпены могут быть представлены алифатическими терпенами и содержать три двойные связи; моноциклическими терпенами; бицик-лическими терпенами, а также их многочисленными и разнообразными кислородсодержащими производными. Ниже приведены основные представители групп соединений.

Алифатические терпеноиды:

С₁₀Н₁₆, мирцен, C₁₀H₁₈O, гераниол,

2-метил-6-метилен-2,7-октадиен транс-3,7-диметил-2,6-октадиенол

С₁₀Н₂₀О,цитронеялол,родинол, С₁₀Н₁₈О линалоол,

3,7-диметил-б-октенол 3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол

C₁₀H₁₆O,цитраль, гераниаль, С₁₁Н₁₈О₃, линалилацетат,

3,7-диметил-2,6-октадиеналь 3,7-диметил-1,6-октадиен-3-илацетат

Моноциклические терпеноиды:

С₁₀Н₁₇ лимонен, 1,8-n-ментадиен, 1 -метил -4-изопропенил-1

γ-Терпинен

C₁₀H₁₆, α-пинен,

2-пинен,

2,6,6-триметилбицикло [3,1,1]-2-гептен

C₁₀H₁₈O, терпинеол, п-1-менген-8-ол

С₁₀Н₁₄О, карвон,

2-метил-5-изопропенил-2-циклогексенон

C10H₁₆,

β-линен, 2-метилен-6,6-диметил-бицикло- [3,1,1 ]-гептан

С₁₀Н₂₀О, ментол,

п-пентан-3-ол, 2-изопропил-5-метилцнклогексанол

Ментон, n-ментан-3-ол

Дитерпеноиды, полициклические изопреноиды:

С₁₅Н₂₆О, фарнезол, 3,7,11-тримел-2,6,10-додекатриенол

C₁₀H₁₆O, камфора

(1,7,7-триметилбицикло-

[2,2,1]-гептанон-2)

С₁₀Н₁₈О борнеол, (1,7,7-тримел-2-эндо-гидроксибицикло-[2,2,1]-гептан)

Цинеол

C₁₀H₁₈О,Tyйон,

2-метил-5-изопропил [3,10]-гексан-3-ол

С₁₅Н₂₄О, санталол, 5-(2,3-Диметилтрицикло-[2,21,0^2,6 ]-гепта-3-ил )-2-метил-2-пентенол

C₁₅H₂₄О,(+)-и (-)-лачулол

Ароматические соединения:

С₁₀Н₁₂О, анетол, 4-метокси-1-пропенилбензол

С₁₀Н₁₂О, эстрагол, метилхавикол, п-аллиланизол

С₁₀Н₁₂О эугенол, 2-метокси-4-аллилфенол

C₉H₈O, коричный альдегид, 3-фенил-2-пропеналь

С₁₀Н₁₄О, тимол (5-метил-2-изопропилфенол)

С₇Н₆О, бензальдегид

C₈H₈O₃, ванилин, 4-гидро-кси-3-метоксибензальдегид

Гетероциклическое соединение

C₈H₇N, индол, бензопиррол

Приведенные выше, а также другие химические компоненты, входящие в состав эфирных масел, могут присутствовать в различном количестве, на их состав и содержание влияет способ выделения из растений.

Основные способы выделения эфирных масел из исходного сырья:

отгонка с водяным паром;

экстракция органическими растворителями с последующей их отгонкой;

поглощение свежим жиром «флер-д'оранж», или мацерация;

СО₂-экстракция;

холодное прессование.

Индивидуальные натуральные ароматические компоненты выделяют из натурального сырья методами дистилляции или вымораживания, а также биотехнологическими методами.

Каждый из этих способов имеет свои достоинства и недостатки и существенно влияет на состав полученных продуктов. При выборе метода выделения учитывают содержание и состав эфирных масел,

особенности сырья. Для выделения эфирных масел используют сырое сырье (например, цветы лаванды, зеленую массу сирени), подвяленное (мяту) или высушенное (ирис) сырье, подвергнутое ферментативной обработке (розы). Эфирные масла — бесцветные или зеленые, желтые, желто-бурые жидкости. Плотность менее единицы. Плохо или нерастворимы в воде, хорошо растворяются в неполярных или малополярных органических растворителях. Эфирные масла на свету, цод действием кислорода воздуха легко окисляются. Концентрация эфирных масел меняется от 0,1 % (в цветках розы) до 20 % (в почках гвоздики). Для анализа жирных масел в настоящее время используют методы газожидкостной и жидкостной хроматографии.

Широкое развитие органической химии и химического синтеза в XX в. позволило осуществить синтез многих компонентов эфирных масел, сделать их более доступными и дешевыми, создать большое разнообразие ароматических смесей и их комбинаций, часто с использованием природных эфирных масел.

Основные виды эфирных масел и их главные компоненты приведены в табл. 4.8.

Таблица 4.8