Тема №9: Биологически важные производные гетероциклов. Производные пиррола, пиразолона, пиридина
СЕМИПАЛАТИНСКАЯ государственная медицинская академия
Методические рекомендации для самостоятельной работы
Специальность:0501301 Общая медицина
Дисциплина:химия
Кафедра: химии и технологии лекарств
Высшее базовое медицинское образование, курс – 1
Тема №9:Биологически важные производные гетероциклов. Производные пиррола, пиразолона, пиридина.
Составители: доцент Гавриленко И.В.
ст. преп. Майжанова Т.К.
преп. Павлова Н.И.
Семипалатинск 2007
Утверждена
на заседании кафедры химии и технологии лекарств
Протокол № ____
От «_____ » ________ 2007 г.
Заведующая кафедрой химии
и технологии лекарств, доцент ___________ И.В. Гавриленко
Методические рекомендации для СРС студентов
Тема №9: Биологически важные производные гетероциклов. Производные пиррола, пиразолона, пиридина.
2. Цель:Сформировать знания строения и особенностей химического поведения гетероциклических соединений, обладающих биологической активностью.
3. Задания:
1. Пиррол, его строение, физические и химические свойства
2. Производные пиррола.
а) тетрапиррональные соединения (порфины, порфирины)
3. Металлопорфирины (хлорофилл, гемы, цитохромы, витамин В12)
4. Пиразолон-5 и его производные (антипирин, амидопирин, анальгин)
5. Пиридин. Строение, физические свойства.
6. Производные пиридина. Строение и биологическая роль и медицинское применение.
а) никотиновая кислота и никотинамид.
б) изоникотиновая кислота и ее производные (тубазид, фтивазид)
Упражнения:
1. Приведите строение лекарственных соединений, включающих пиридиновый цикл: амида никотиновой кислоты (витамин РР), гидразида изоникотиновой кислоты (изониазид, тубазид) и продукта его конденсации с ванилином (фтивазид), 8-гидроксихинолина (оксин)
2. Приведите строение анальгезирующих средств, включающих пиразол
а) 1-фенил-2,3-диметилпиразолона-5 (антипирин)
б) 1-фенил-2,3-диметил-4-N,N-диметиламинопиразолона-5 (амидопирин)
3. Напишите схему взаимодействия антипирина с азотной кислотой.
4. Где применяется реакция антипирина и амидопирина с азотистой кислотой?
4. Форма выполнения:
Конспект, упражнения
5. Критерии выполнения:
Выполняется в виде конспекта с решением задач и упражнений, сдается преподавателю в сроки, указанные в тематическом плане СРС.
Задания, например, вопросы поставленные в задании, упражнения, задачи выполняются на основании указанных и других источников литературы на бумаге формата А4, шрифт Times New Roman, кегль 14, полуторный интервал. Поля: слева – 30 мм, справа – 10 мм, сверху, снизу – 20 мм. Написание уравнении и формул допускается в рукописном виде. Конспект выполняется в объеме 4-5 страниц;
6. Сроки сдачи:
15 неделя
7. Критерии оценки:
Работа по СРС оценивается максимально в 4 балла (если задание выполнено полностью и оформлено согласно требованиям) при неполном выполнении или наличии ошибок оценка может снижаться (см. критерии оценки)
условия влияющие на оценочный балл.
- сроки сдачи задания;
- тщательность выполнения задания;
- четкость формулировок и ясность выражения собственных мыслей;
- аргументированность выводов и предложений;
- превышение количества страниц от заданного объема;
- Для получения максимального балла – 4, задание должно быть выполнено полностью, соответствовать критериям оценки выполнения и сдано в срок. В случае, если:
- СРС будет сдана позже установленного срока, то оценка снижается на один балл;
- СРС написана без учета требований к его выполнению, то оценка снижается на один балл;
- Требования к оформлению не соблюдены, то оценка снижается на 0,5 балла;
8. Литература:
Основная:
1. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. М. гл.10. с. 276-291. 1991г.
3.Н.А.Тюкавкина. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. 1985 г Тема 2.3. с. 163-179.
Дополнительная:
1. Асанбаева Р.Д., Илиясова М.И. Теоретические основы строение и реакционной способности биологически важных органических соединений. Алматы 2003.
2. Асанбаева Р.Д., Салыкова Ш.Г. Практикум по биоорганической химии. Алматы. 2003
3. Плешкова С.М., Асанбаева Р.Д., Илиясова М.И., Беликова В.Ф. Тесты для самостоятельной подготовки по биоорганической химии для студентов 1-го курса Алматы 2001
9. Контроль:
Студенту при подготовке СРС предлагается выполнить следующие упражнения по теме.
1. Какое из соединений – пиррол или пиразол – обладает более кислым и более основным характером?
2. Докажите ароматический характер и наличие кислотно-основных свойств с учетом электронного строения пиррола и пиридина
3. Почему пяти- (пиррол, тиофен, имидазол) и шестичленный (пиридин) гетероциклы способны вступать в реакции электрофильного замещения?
4. Напишите уравнения реакции для пиррола и пиридина
а) сульфирования
б) хлорирования
в) алкилирования
Укажите условия протекания реакции. Сравните активность пиррола и пиридина в реакциях электрофильного замещения.
В какое положение преимущественно вступает электрофильный заместитель.