Зависимость свойств жирных кислот от наличия в них предельных и непредельных связей.

Жирные кислоты

Жирные кислоты – это вещества, из молекул которых состоят более сложные молекулы природных жиров и восков, как растительного, так и животного происхождения.

Химическое строение

К жирным кислотам относятся предельные и непредельные карбоновые кислоты с открытой цепью атомов углерода.

Карбоновые кислоты характеризуются присутствием карбоксильной группы (карбоксила):

Формула карбоксила:

или упрощённо – СООН.

Примерами карбоновых кислот могут служить муравьиная,уксусная или пропионовая кислоты:

По числу углеродных атомов карбоновые кислоты могут быть:

1. Низшими (С1-С3),

2. Средними (С4-С8) и

3. Высшими (С9-С26).

Жирными кислотами, как правило, называют именно высшие карбоновые кислоты, но иногда жирными называют все ациклические карбоновые кислоты.

По степени насыщенности углеродной цепи атомами водорода различают насыщенные(предельные) и ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты.

Предельные и непредельные органические вещества

Различие между предельными и непредельными органическими веществами легче проиллюстрировать на примере углеводородов.

В предельных углеводородах соседние атомы углерода связаны простой, одинарной связью.

Например:

При валентности углерода равной четырем, он может устанавливать связи с четырьмя другими атомами. Одна чёрточка соответствует одной связи.

В непредельных углеводородах атомы углерода могут быть связаны двойными и тройными связями. При этом количество атомов водорода в молекуле сокращается.

Так в случае двойных связей мы имеем:

Примером углеводорода с тройной связью является Ацетилен:

Так и в случае жирных кислот. В предельных (насыщенных) кислотах атомы углерода связаны одинарными связями.

В непредельных жирных кислотах некоторые атомы углерода могут быть связаны двойными связями.

Высшие жирные кислоты.

В состав животных и растительных жиров, в большинстве случаев, входят жирные кислоты с относительно большим числом атомов углерода (С9-С26). Такие жирные кислоты называются высшими жирными кислотами.

Примеры предельных высших жирных кислот:

1. Каприновая кислота - C9H19COOH,

2. Лауриновая кислота - С11Н23СООН,

3. Миристиновая кислота - С13Н27СООН,

4. Пальмитиновая кислота - С15Н31СООН,

5. Стеариновая кислота – С17Н35СООН.

Примеры непредельных высших жирных кислот:

1. Олеиновая кислота - С17Н33СООН, – имеет одну двойную связь,

2. Линолевая кислота – С17Н31СООН, - имеет две двойных связи,

3. Линоленовая кислота – С17Н29СООН. – имеет три двойных связи.

Структурные формулы соединений, в которых присутствуют длинные углеводородный радикалы, часто изображают следующим образом:

Зависимость свойств жирных кислот от наличия в них предельных и непредельных связей.

Предельные и непредельные жирные кислоты имеют в значительной степени различные свойства.

Так все перечисленные выше предельные жирные кислоты (миристиновая, пальмитиновая, стеариновая и пр.) – твёрдые воскообразные вещества без цвет и запаха.

В таком виде они представляют собой прекрасное сырьё для приготовления различных кремов и эмульсий.

Перечисленные выше непредельные жирные кислоты (олеиновая, линолевая, линоленовая) являются жидкими при комнатной температуре.

Из-за наличия в них двойных связей они менее устойчивы к действию микробов и могут легко разлагаться на вещества с молекулами меньшего размера, часто имеющие неприятный запах.

Таким образом, непредельные жирные кислоты быстро портятся и поэтому имеют маленький срок хранения.

Поэтому их гидрируют по двойным связям.

Гидрирование (гидрогенизация) — химическая реакция, включающая присоединение водорода к органическому веществу.

В результате из всех трёх вышеназванных ненасыщенных жирных кислот получаетсястеариновая кислота С17Н35СООН, твёрдая по консистенции. (По этой причине гидрогенезацию жиров называют отвержением жиров.)

Жирные спирты

Напомним, что спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько молекул водорода заменены гидроксильными группами (ОН). Например, СН3-ОН (метиловый спирт), С2Н5-ОН (этиловый спирт), С3Н7-ОН(пропиловый спирт).

Так, углеводороду метану соответствует метиловый спирт, а этану - этиловый:

К жирным спиртам относят высокомолекулярные спирты, т.е. спирты, содержащие сравнительно большое количество атомов углерода и также многоатомные спирты, имеющие несколько гидроксильных групп (ОН).

Многоатоные спирты глицерин и этиленгликоль:

Эфиры высших жирных спиртов и высших жирных кислот называются восками.

Характерными представителями жирных спиртов являются цетиловый спирт C16H33OH, ради которого раньше велся промысел кашалотов и мирициловый спирт С31Н63ОН, который в связанном виде содержится в пчелином воске.

К жирным спиртам относится широко известный холестерин, основе которого лежит ядро стерана:

Важнейшими спиртами, используемыми при производстве косметики, являютсястеариловый спирт С18Н37ОН и цетиловый спирт C16H33OH.

Жирные спирты получают переработкой натуральных жиров и восков.

Они представляют собой жироподобные вещества, хорошо ложащиеся на кожу. Они легко смешиваются с кожным салом и создают прекрасное дополнение к основе кремов, помад и других средств, улучшая их свойства.

Полиспирты, глицерин.

Спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько молекул водорода заменены гидроксильными группами (ОН).

Так, углеводороду метану соответствует метиловый спирт, а этану - этиловый:

Полиспиртами называют такие спирты, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп (ОН).

Примерами таких спиртов могут служить двухатомный спирт этиленгликоль и трёхатомный – глицерин.

Глицерин – компонент молекулы жира.

Глицерин вместе с высшими жирными кислотами образует сложные эфиры.

Сложные эфиры – это продукты взаимодействия карбоновых (жирных) кислот со спиртами или фенолами.

В случае взаимодействия глицерина с высшими жирными кислотами мы получим соединения, молекулы которых состоят из нескольких углеводородных радикалов, связанных атомом кислорода. Один из этих радикалов – радикал глицерина, остальные – радикалы высших жирных кислот.

Полученная в результате реакции молекула, ничто иное, как молекула жира. Таким образом, глицерин является составной частью молекул, как растительных так животных жиров, в том числе и жиров человеческого тела.