Здійснити реакцію антипірину з азотистою кислотою
До декількох кристаликів антипірину додати 2 краплі води, 1 краплю 10%-ного розчину Н2SO4 і 1 краплю 5%-ного розчину NaNO2. З’являється смарагдово-зелене забарвлення розчину.
Вправи для самостійної роботи:
1.Пояснити в чому полягає подібність і відмінність у властивостях бензолу, і фурану, тіофену, піролу.
2.Порівняйте активність фурану, тіофену та піролу під час їх взаємодії з бромом. Яка з цих сполук реагує подібно до бензолу?
3.Порівняте за електроною будовою піридин і бензол. Пояснити. в чому полягає подібність і відмінність в електронній будові.
4.Що таке ацидофобність? Які гетероцикли є ацидофобними? Напишіть реакцій нітрування й сульфування фурану та піролу.
5.Якими реакціями можна довести наявність альдегідної групи в молекулі фурфуролу?
Домашне завдання.
1/ Вивчити контрольні питання теми.
2/ Підготуватися до заняття № 28 з теми: “Шестичленні гетероцикли”.
Література:.
1.Боєчко Ф.Ф., Найдан В.М., Захарик Д.М. і ін. Органічна хімія – 1986.-С.231-244.
2.Черних В.П., Зименковський В.П., Гриценко І.С. Органічна хімія. Кн.3. С.22-62.
3.Конспект лекцій з теми: “Гетероцикличні сполуки”.
МІНІСТЕРСТВО ОХОРОНИ ЗДОРОВ'Я УКРАЇНИ
Буковинський державний медичний університет
Кафедра медичної та фармацевтичної хімії
Затверджено
на методичній нараді
кафедри медичної та фармацевтичної хімії
"____"__________2012 р., пр.№
Зав.кафедри, д.х.н. Братенко М К
МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ
Практичного заняття
«Шестичленні та конденсовані гетероцикли.»
Навчальний предмет –органічна хімія
Курс - 1
Факультет медичний № 4 з відділенням молодших
медичних іфармацевтичних фахівців
Спеціальність - фармація
Освітньо-кваліфікаційний рівень – молодший спеціаліст
Тривалість - 2
Чернівці
Науково-методичне обгрунтування теми:
Шестичленні гетероцикли надзвичайно цікаві в біологічному відношенні органічні сполуки. Піридиновий цикл знаходиться в основні нікотинамідів, ферментів, лікарських препаратів (вітамін РР, кардіамін, ізоніазид, фтивазид). Хіноліновий – в основі таких лікарських препаратів, як оксин, 5-НОК, акрихін входить до складу алкалоїдів. Піримідинові та пуринові цикли входять до складу життєво важливих для організму нуклеїнових кислот. Надзвичайно важливими є так звані конденсовані гетероцикли. Зокрема, велике значення у медицині мають метильовані ксантини – теофелін, теобромін і кофеїн. У зв’язку з цим, знання будови та хімічних властивостей цього класу сполук важливо для розуміння обміну речовин, а також пошуку та використання нових фармацевтичних засобів.
Навчальна мета.
Студент повинен знати:
- будову шестичленних і конденсованих гетероциклів;
- будову піридинового атома азоту;
- хімічні властивості шестичленних і конденсованих гетероциклів;
- біологічні функції та фармацевтичне використання окремих лікарських засобів, що містять шестичленні та конденсовані цикли.
Студент повинен вміти:
- пояснити будову шестиичленних і конденсованих гетероциклів, їх таутомерні форми;
- зробити висновки про зв’язок хімічної будови та фармацевтичної дії названих гетероциклів;
- пояснити біологічну роль природних гетероциклічних сполук, що містять шестичленні та конденсовані цикли.
- Опанувати практичні навички:
- вивчення властивостей піридину;
- методикою виявлення сечової кислоти та вивченням її властивостей.
Контрольні питання теми:
1.Шестичленні гетероцикли з одним атомом азоту: піридин, хінолін, ізохінолін.
2.Ароматичність піридину. Електронна будова атома азота піридинового типу. Основність.
3.Хімічні властивості піридину. Приклади реакцій електрофільного та нуклеофільного заміщення.
4.Застосування шестичленних гетероциклів як фармацевтичних засобів у медицині.
5.Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами: піримідин, піразин.
Ароматичність і основність.
6.Похідні піримідину як лікарські засоби: фторурацил, оротат калію, барбітурова кислота; барбітурати.
7.Пурин. Гіпоксантин і ксантин. Метильовані ксантини: теофілін, теобромін, кофеїн як фізіологічно активні сполуки.
8.Сечова кислота (тригідроксипурин), її лактим-лактамні форми. Урати.