Количественное определение. Точную навеску предварительно высушенного эпинефрина (0,3 г) растворяют в 50 мл ледяной уксусной кислоты и титруют 0,1 моль/л хлорной кислотой

Точную навеску предварительно высушенного эпинефрина (0,3 г) растворяют в 50 мл ледяной уксусной кислоты и титруют 0,1 моль/л хлорной кислотой, добавив 2 капли раствора кристаллического фиолетового.

1 мл 0,1 моль/л HClO₄ эквивалентен 18,321 мг C₉H₁₃NO₃.

Контрольные вопросы и задания

• Какие функциональные группы и заместители содержатся в молекулах аминоспиртов - эфедрина и эпинефрина?

• Приведите структурную формулу природного алкалоида - левовращающего эритро-изомера эфедрина.

• Запишите реакцию окисления эфедрина до бензальдегида (фармакопейная реакция подлинности).

• Какие спектральные методы определения подлинности эфедрина описаны в ЕФ?

• Какой метод используют для количественного определения эфедрина в ЕФ?

• Что означает заключительная фраза при описании методики количественного определения эфедрина гидрохлорида: «1 мл 0,1 моль/л HClO₄ эквивалентен 20,17 мг C₁₀H₁₆CINO»?

• Докажите, что в отличие от эфедрина эпинефрин (адреналин) проявляет свойства амфолитов.

• Приведите специфические реакции подлинности эпинефрина.

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА, ПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Фенолы

Фенолы - производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на гидроксильные группы.

Строение и свойства

По числу фенольных гидроксильных групп в ароматическом кольце различают одноатомные и многоатомные фенолы:

Фенольный гидроксил находится в р,л-сопряжении с ароматическим кольцом. Это приводит к снижению электронной плотности на атоме кислорода, в результате чего протон становится более подвижным и кислотные свойства фенолов увеличиваются по сравнению со спиртами. Электронодонорное влияние фенольного гидроксила приводит к увеличению электронной плотности ароматического кольца в орто- и пара-положениях:

Это облегчает протекание реакций электрофильного замещения и окисления. Например, фенол бромируется избытком бромной воды в орто- и пара-положения при комнатной температуре при отсутствии катализатора. Для проведения этой реакции к 1% раствору фенола добавляют бромную воду. Образующееся бромпроизводное выпадает в осадок:

Фенолы, имеющие по сравнению с аренами повышенную электронную плотность в кольце, легко окисляются. Окисление фенола приводит к образованию n-бензохинона:

Получение

Фенол и его гомологи выделяют из продуктов переработки каменного угля и нефти.

В основе получения фенолов лежат реакции введения гидроксильной группы в ароматическое кольцо. Например, резорцин

может быть получен сплавлением м-бензолдисульфокислоты с гидроксидом натрия с последующей нейтрализацией раствором хлороводородной кислоты:

Полученный резорцин экстрагируют органическими растворителями и отгоняют под вакуумом.