Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів

Дієнові вуглеводні – вуглеводні, в молекулах яких містяться два подвійних зв’язка між атомами Карбону.

Загальна формула: С_nH_2n-2.

n=1 сполуки не існує n=6 С₆Н₁₀ - гексадієн

n=2 сполуки не існує n=7 С₇Н₁₂ - гептадієн

n=3 С₃Н₄ - пропадієн n=8 С₈Н₁₄ - октадієн

n=4 С₄Н₆ - бутадієн n=9 С₉Н₁₆ - нонадієн

n=5 С₅Н₈ - пентадієн n=10 С₁₀Н₁₈ - декадієн

Назви дієнових вуглеводнів походять від назв насичених вуглеводнів із зміною суфікса –ан на закінчення –адієн.

Дієнові вуглево дні

кумульовані спряжені ізольовані

(СН₂=С=СН₂) (СН₂=СН-СН=СН₂) (СН₂=СН-СН₂-СН=СН₂)

Кумульовані– дієнові вуглеводні, в молекулах яких два подвійні зв’язки знаходяться біля одного атома Карбону.

Спряжені– дієнові вуглеводні, в молекулах яких подвійні зв’язки розділяє один одинарний зв’язок.

Ізольовані - дієнові вуглеводні, в молекулах яких між подвійними зв’язками є одна або кілька груп СН₂.

Хімічні властивості

1. Горіння:

2СН₂=СН-СН=СН₂ + 11О₂ → 8СО₂ + 6Н₂О

^{1,3-бутадієн}

2. Приєднання галогенів:

СН₂=СН-СН=СН₂ + Вr₂ → СН₂Вr-СН=СН-СН₂Вr

^{1,3-бутадієн 1,4-дибром-2-бутен}

При достатній кількості брому утворюється 1,2,3,4-тетрабромбутан:

СН₂=СН-СН=СН₂ + 2Вr₂ → СН₂Вr-СНВr-СНВr-СН₂Вr

^{1,3-бутадієн 1,2,3,4-тетрабромбутан}

3. Полімеризація:

t, kt

СН₂=СН-СН=СН₂ + СН₂=СН-СН=СН₂ →

→ -СН₂-СН=СН-СН₂-СН₂-СН=СН-СН₂-

або

t, kt

nСН₂=СН-СН=СН₂ → (-СН₂-СН=СН-СН₂-)_n

^{полібутадієн}

Застосування

Дієнові вуглеводні використовують для синтезу каучуків.

Завдання для самоконтролю

66. Які вуглеводні називаються дієновими?

67. Як класифікують дієнові вуглеводні?

68. Які дієнові вуглеводні називаються кумульованими, спряженими, ізольованими. Навести приклади.

69. Які хімічні властивості характерні для дієнових вуглеводнів?

70. Здійснити перетворення:

С₄Н₁₀ → С₄Н₈ → СН₂=СН-СН=СН₂ → (-СН₂-СН=СН-СН₂-)_n

Ізомерія ненасичених вуглеводнів

Для ненасичених вуглеводнів характерні два види ізомерії:

1) розгалуження карбонового (вуглецевого) ланцюга (ізомерія починається з бутену (бутину)):

бутен

СН₂=СН-СН₂-СН_{3 (1-бутен)}

СН₂= С-СН₃

СН₃

2) зміна положення кратного зв’язку.

СН₂-СН=СН-СН_{3 (2-бутен)}

Правила називання ізомерів

1. Вибрати найдовший ланцюг і починати нумерувати потрібно з того боку, де ближче знаходиться кратний зв’язок

1 2 3

.

СН₂=С СН₃

СН₃

2. Вказати номер атома Карб

1 2 3

ону біля якого знаходиться радикал.

СН₂=С СН₃

СН₃

2-

3. Дати назву радикалу.

1 2 3

СН₂=С СН₃

СН₃

2-метил

4. Дати назву основному кар

1 2 3

боновому ланцюгу:

СН₃=С СН₃

СН₃

2-метилпропен-

5. Вказати номер атома Карб

1 2 3

ону після якого знаходиться кратний зв’язок:

СН₃=С СН₃

СН₃

2-метилпропен-1

Завдання для самоконтролю

71. Написати формули речовин за назвами: 2-метил-2-бутен, 3-етил-2,2-диметил-3-гексин.

72. Знайдіть всі ізомери пентену, пентину. Дайте їм назви.

73. Знайдіть всі ізомери гексену, гексину. Дайте їм назви.