Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів

Дієнові вуглеводні – вуглеводні, в молекулах яких містяться два подвійних зв’язка між атомами Карбону.

Загальна формула: СnH2n-2.

n=1 сполуки не існує n=6 С6Н10 - гексадієн

n=2 сполуки не існує n=7 С7Н12 - гептадієн

n=3 С3Н4 - пропадієн n=8 С8Н14 - октадієн

n=4 С4Н6 - бутадієн n=9 С9Н16 - нонадієн

n=5 С5Н8 - пентадієн n=10 С10Н18 - декадієн

Назви дієнових вуглеводнів походять від назв насичених вуглеводнів із зміною суфікса –ан на закінчення –адієн.

Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів - student2.ru Дієнові Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів - student2.ru вуглево Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів - student2.ru дні

кумульовані спряжені ізольовані

(СН2=С=СН2) (СН2=СН-СН=СН2) (СН2=СН-СН2-СН=СН2)

Кумульовані– дієнові вуглеводні, в молекулах яких два подвійні зв’язки знаходяться біля одного атома Карбону.

Спряжені– дієнові вуглеводні, в молекулах яких подвійні зв’язки розділяє один одинарний зв’язок.

Ізольовані - дієнові вуглеводні, в молекулах яких між подвійними зв’язками є одна або кілька груп СН2.

Хімічні властивості

1. Горіння:

2СН2=СН-СН=СН2 + 11О2 → 8СО2 + 6Н2О

1,3-бутадієн

2. Приєднання галогенів:

СН2=СН-СН=СН2 + Вr2 → СН2Вr-СН=СН-СН2Вr

1,3-бутадієн 1,4-дибром-2-бутен

При достатній кількості брому утворюється 1,2,3,4-тетрабромбутан:

СН2=СН-СН=СН2 + 2Вr2 → СН2Вr-СНВr-СНВr-СН2Вr

1,3-бутадієн 1,2,3,4-тетрабромбутан

3. Полімеризація:

t, kt

СН2=СН-СН=СН2 + СН2=СН-СН=СН2

→ -СН2-СН=СН-СН2-СН2-СН=СН-СН2-

або

t, kt

nСН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n

полібутадієн

Застосування

Дієнові вуглеводні використовують для синтезу каучуків.

Завдання для самоконтролю

66. Які вуглеводні називаються дієновими?

67. Як класифікують дієнові вуглеводні?

68. Які дієнові вуглеводні називаються кумульованими, спряженими, ізольованими. Навести приклади.

69. Які хімічні властивості характерні для дієнових вуглеводнів?

70. Здійснити перетворення:

С4Н10 → С4Н8 → СН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n

Ізомерія ненасичених вуглеводнів

Для ненасичених вуглеводнів характерні два види ізомерії:

1) розгалуження карбонового (вуглецевого) ланцюга (ізомерія починається з бутену (бутину)):

бутен

СН2=СН-СН2-СН3 (1-бутен)

СН2= Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів - student2.ru С-СН3

СН3

2) зміна положення кратного зв’язку.

СН2-СН=СН-СН3 (2-бутен)

Правила називання ізомерів

1. Вибрати найдовший ланцюг і починати нумерувати потрібно з того боку, де ближче знаходиться кратний зв’язок

1 2 3
.

Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів - student2.ru СН2=С СН3

Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів - student2.ru СН3

2. Вказати номер атома Карб

1 2 3
ону біля якого знаходиться радикал.

Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів - student2.ru Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів - student2.ru СН2Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів - student2.ru СН3

 

СН3

2-

3. Дати назву радикалу.

1 2 3

Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів - student2.ru Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів - student2.ru СН2Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів - student2.ru СН3

 

СН3

2-метил

4. Дати назву основному кар

1 2 3
боновому ланцюгу:

Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів - student2.ru Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів - student2.ru СН3Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів - student2.ru СН3

 

СН3

2-метилпропен-

5. Вказати номер атома Карб

1 2 3
ону після якого знаходиться кратний зв’язок:

Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів - student2.ru Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів - student2.ru СН3Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів - student2.ru СН3

 

СН3

2-метилпропен-1

Завдання для самоконтролю

71. Написати формули речовин за назвами: 2-метил-2-бутен, 3-етил-2,2-диметил-3-гексин.

72. Знайдіть всі ізомери пентену, пентину. Дайте їм назви.

73. Знайдіть всі ізомери гексену, гексину. Дайте їм назви.

Наши рекомендации