Гомологічний ряд та фізичні властивості спиртів
Назва | Формула | М, г/моль | Густина, г/мл | tкип., 0С | Розчинність у воді |
Метанол | CH3OH | 0,79 | 64,5 | Розч.необмеж. | |
Етанол | C2H5OH | 0,79 | 78,3 | Розч.необмеж. | |
н-Пропанол | C3H7OH | 0,80 | 97,2 | Розч.необмеж. | |
н-Бутанол | C4H9OH | 0,81 | 117,1 | Розчинний (7%) | |
н-Пентанол | C5H11OH | 0,81 | 138,1 | Малорозч.(2%) | |
н-Гексанол | C6H13OH | 0,81 | 157,5 | Пр.нерозч.(0,7%) | |
н-Гептанол | C7H15OH | 0,81 | 176,4 | Нерозчинний | |
н-Октанол | C8H17OH | 0.82 | 195,3 | Нерозчинний |
Нижчі спирти – безбарвні рідини з характерним запахом; вищі спирти – тверді речовини.
Спирти мають високі температури кипіння. Це обумовлено тим, що спирти, як і вода, є асоційованими рідинами. Їх молекули здатні утворювати міжмолекулярні водневі зв’язки, сполучаючись при цьому в довгі ланцюги – асоціати.
Перші члени гомологічного ряду спиртів змішуються з водою в усіх співвідношеннях, зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулі розчинність у воді швидко зменшується, вищі спирти у воді не розчинні.
Ізомерія спиртів. Для спиртів характерна структурна ізомерія.
Ізомерія у ряду спиртів розпочинається з третього члена гомологічного ряду. Ці ізомери відрізняються положенням гідроксильної групи. Тому положення групи – ОН у назві спирту вказують окремою цифрою:
C3H8O | пропан-1-ол | пропан-2-ол |
Окремі представники.
Метиловий спирт(метанол, деревний спирт) СН3ОН – родоначальник гомологічного ряду спиртів. Безбарвна рідина, легко змішується з водою, спиртами, іншими органічними розчинниками. Одержують метанол із синтез-газу при нагріванні за наявності каталізатора:
СО2 + Н2 → СН3ОН + Н2О
або з карбон (ІІ) оксиду та водню при нагріванні:
СО + 2Н2 → СН3ОН
До 1923 р. метанол одержували виключно сухою перегонкою деревини, тому його ще називають деревний спирт.
Вперше метиловий спирт у чистому вигляді виділили Ж.Дюма та Е. Пеліго у 1834 р. і встановили його формулу (СН3ОН), а також сформували уявлення про спирти, як окремий клас органічних сполук. Вперше метанол синтезував П. Бертло у 1858 р.:
CH3Cl + KOH → CH3OH + KCl
хлорметан
Метиловий спирт надзвичайно отруйний. Попадання в організм людини біля 30 г метанолу викликають смерть, а менші дози руйнують зоровий нерв і ведуть до втрати зору.
Етиловий спирт(від гр. aether – повітря, етер, та hyle – дерево, речовина)(етанол, винний спирт) С2Н5ОН. Безбарвна легко рухлива рідина, з характерних запахом і пекучим смаком. Змішується у всіх співвідношеннях з водою, іншими спиртами. Входить до складу алкогольних напоїв. У невеликих кількостях викликає стан алкогольного сп’яніння, збільшення дози веде до наркотичного стану.
У середні віки спирт вважали найкращими ліками і навіть називали “вода життя” (лат. aqua vitae). Інша назва етанолу – “вогняна вода” (лат. aqua ardens) вказувала на його властивості.
Етиловий сприт широко застосовують як сировину в органічному синтезі, як розчинник, у фармації та медицині для виготовленні настоянок, екстрактів, як дезинфікуючий засіб.
У промисловості етанол одержують бродінням вуглеводів рослинного походження та гідратацією етилену у присутності концентрованої H2SO4:
C6H12O6 2СН3СН2OH + 2CO2
СН2=СН2 + Н2О СН3СН2OH
Вперше цю реакцію здійснив французький хімік П. Бертло, який був не тільки чудовим хіміком, але й очолював Міністерство народної освіти та вишуканих мистецтв, а також був Міністром іноземних справ Французької республіки.