Физические свойства алкинов
Алкины
Это важно
· Знать классификацию органических соединений, положения теории строения органических соединений, качественные реакции на основные классы органических соединений, генетическую связь между классами органических соединений
· Уметь по функциональной группе определять класс органического соединения, составлять структурные формулы органических соединений и называть органические вещества по международной номенклатуре (ИЮПАК), прогнозировать свойства вещества, зная его строение, и наоборот; объяснять взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ с учётом электронных эффектов заместителей
Алкины (ацетиленовые углеводороды) — непредельные углеводороды с открытой цепью, в молекулах которых содержится одна тройная связь.
Общая молекулярная формула алкинов: Сn H2n−2.
Подобно классу алканов и алкенов, ацетиленовые углеводороды образуют свой гомологический ряд: молекула любого члена ряда содержит одну тройную связь, и каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на гомологическую разность СН2.
Гомологи сходны по физическим, химическим свойствам и строению.
Формулы первых представителей класса алкинов приведены в таблице 17.
Таблица 17 |
Гомологические ряды алкинов
Простейший представитель ряда алкинов ацетилен (Н−С≡С−Н) — углеводород, содержащий два углеродных атома, соединённых между собой тройной связью.
Название алкинов по номенклатуре IUPAC строится следующим образом: суффикс -ан в названии предельного углеводорода (алкана) заменяется на суффикс -ин для соответствующего углеводорода, содержащего одну тройную связь (алкина). Главная углеродная цепь должна включать тройную связь; нумерация цепи идёт с того конца, где тройная связь ближе расположена; её положение указывается наименьшим из двух номеров углеродных атомов:
пентин-2 | 5-метил-гексин-2 |
Если молекула углеводорода содержит тройную и двойную связи, равноотстоящие от концов углеродной цепи, нумерацию определяет положение двойной связи:
гексен-1-ин-5 |
Кроме номенклатуры IUPAC, иногда пользуются рациональной, в которой алкины рассматривают как производные простейшего члена ряда — ацетилена:
пропин (метилацетилен) | бутин-2 (диметилацетилен) |
Изомерия алкинов
1. Изомерия углеродного скелета:
пентин-1 | 2-метилбутин-2 |
2. Изомерия положения тройной связи:
бутин-1 | бутин-2 |
3. Межклассовая изомерия (метамерия).
Состав Сn H2n−2, кроме алкинов, имеют углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи (алкадиены), или циклические углеводороды, содержащие в составе цикла одну двойную связь (циклоалкены):
бутин-2 | бутадиен-1,3 | циклобутен |
В алкинах, в отличие от алкенов, отсутствует цис-транс-изомерия.
Физические свойства алкинов
Алкины по физическим свойствам напоминают алканы и алкены. Температуры кипения алкинов выше, чем алкенов с тем же числом углеродных атомов.
Ацетилен — бесцветный газ, легче воздуха, малорастворим в воде; чистый ацетилен запаха не имеет, горит коптящим пламенем вследствие высокого содержания углерода (93%). Смесь ацетилена и кислорода взрывоопасна.