Физические свойства алкинов

Алкины

Это важно

· Знать классификацию органических соединений, положения теории строения органических соединений, качественные реакции на основные классы органических соединений, генетическую связь между классами органических соединений

· Уметь по функциональной группе определять класс органического соединения, составлять структурные формулы органических соединений и называть органические вещества по международной номенклатуре (ИЮПАК), прогнозировать свойства вещества, зная его строение, и наоборот; объяснять взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ с учётом электронных эффектов заместителей

Алкины (ацетиленовые углеводороды) — непредельные углеводороды с открытой цепью, в молекулах которых содержится одна тройная связь.

Общая молекулярная формула алкинов: Сn H2n−2.

Подобно классу алканов и алкенов, ацетиленовые углеводороды образуют свой гомологический ряд: молекула любого члена ряда содержит одну тройную связь, и каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на гомологическую разность СН2.

Гомологи сходны по физическим, химическим свойствам и строению.

Формулы первых представителей класса алкинов приведены в таблице 17.

Таблица 17

Гомологические ряды алкинов Физические свойства алкинов - student2.ru

Простейший представитель ряда алкинов ацетилен (Н−С≡С−Н) — углеводород, содержащий два углеродных атома, соединённых между собой тройной связью.

Название алкинов по номенклатуре IUPAC строится следующим образом: суффикс -ан в названии предельного углеводорода (алкана) заменяется на суффикс -ин для соответствующего углеводорода, содержащего одну тройную связь (алкина). Главная углеродная цепь должна включать тройную связь; нумерация цепи идёт с того конца, где тройная связь ближе расположена; её положение указывается наименьшим из двух номеров углеродных атомов:

Физические свойства алкинов - student2.ru Физические свойства алкинов - student2.ru
пентин-2 5-метил-гексин-2

Если молекула углеводорода содержит тройную и двойную связи, равноотстоящие от концов углеродной цепи, нумерацию определяет положение двойной связи:

Физические свойства алкинов - student2.ru гексен-1-ин-5

Кроме номенклатуры IUPAC, иногда пользуются рациональной, в которой алкины рассматривают как производные простейшего члена ряда — ацетилена:

Физические свойства алкинов - student2.ru Физические свойства алкинов - student2.ru
пропин (метилацетилен) бутин-2 (диметилацетилен)

Изомерия алкинов

1. Изомерия углеродного скелета:

Физические свойства алкинов - student2.ru Физические свойства алкинов - student2.ru
пентин-1 2-метилбутин-2

2. Изомерия положения тройной связи:

Физические свойства алкинов - student2.ru Физические свойства алкинов - student2.ru
бутин-1 бутин-2

3. Межклассовая изомерия (метамерия).

Состав Сn H2n−2, кроме алкинов, имеют углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи (алкадиены), или циклические углеводороды, содержащие в составе цикла одну двойную связь (циклоалкены):

Физические свойства алкинов - student2.ru Физические свойства алкинов - student2.ru Физические свойства алкинов - student2.ru
бутин-2 бутадиен-1,3 циклобутен

В алкинах, в отличие от алкенов, отсутствует цис-транс-изомерия.

Физические свойства алкинов

Алкины по физическим свойствам напоминают алканы и алкены. Температуры кипения алкинов выше, чем алкенов с тем же числом углеродных атомов.

Ацетилен — бесцветный газ, легче воздуха, малорастворим в воде; чистый ацетилен запаха не имеет, горит коптящим пламенем вследствие высокого содержания углерода (93%). Смесь ацетилена и кислорода взрывоопасна.

Наши рекомендации