I. Теоретические представления в органической химии. Гибридизация. Типы химических связей, реакций, реагентов. Номенклатура

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«УФИМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ЭКОНОМИКИ И СЕРВИСА»

Методические указания по проведению контрольных работ

Дисциплина « Органическая химия»

Направление подготовки бакалавров 280700.62 Техносферная безопасность

Выполнение практических заданий служит важным связующим звеном между теоретическим освоением данной дисциплины и применением ее положений на практике. Они способствуют развитию самостоятельности обучающихся, более активному освоению учебного материала, являются важной предпосылкой формирования профессиональных качеств будущих бакалавров.

Проведение практических занятий не сводится только к органическому дополнению лекционных курсов и самостоятельной работы обучающихся. Их вместе с тем следует рассматривать как важное средство проверки усвоения обучающимися тех или иных положений, даваемых на лекции, а также рекомендуемой для изучения литературы; как форма текущего контроля за отношением обучающихся к учебе, за уровнем их знаний, а следовательно, и как один из важных каналов для своевременного подтягивания отстающих обучающихся.

Практические занятия должны соответствовать следующим требованиям:

1) Рациональное использование целесообразных форм, методов и приемов обучения, направленных на наиболее эффективное осуществление учебных целей практикума и обеспечивающих логическую последовательность его построения и взаимосвязь практических занятий и лекционного материала;

2) Установление необходимого контакта преподавателя с обучающимися, способствующего активной учебной работе каждого обучаемого и созданию в аудитории обстановки доброжелательности, требовательности и увлеченности предметом изучения;

3) Использование в практикуме проблемного и других методов обучения, формирующих у обучающихся способности к творческому мышлению.

Нельзя допускать, чтобы на практических занятиях обсуждались только вопросы теории. На любом занятии должно быть разумное сочетание теоретических вопросов и практических задач.

Обучающиеся должны отрабатывать задания в полном объеме и нельзя допускать ликвидации задолженности по практическим занятиям путем проверки только теоретических знаний обучающихся по соответствующим вопросам.

I. Теоретические представления в органической химии. Гибридизация. Типы химических связей, реакций, реагентов. Номенклатура.

1. Укажите соединение с ионной связью:

1.

2.

3.

4.

2. Укажите соединение с ионной связью:

1. пропанол-2;

2. хлористый винил;

3. этилат натрия;

4. бутадиен-1,3.

3. В состоянии sp³-гибридизации находятся все атомы углерода в соединении:

1. пропан;

2. пропен;

3. пропин.

4. В состоянии sp²-гибридизации находятся все атомы углерода в соединении:

1. бутен-1;

2. бутадиен-1,3;

3. бутин-1.

5. Соединение, в котором есть атомы углерода в состоянии sp³ – гибридизации:

1. этен;

2. пропадиен;

3. бензол;

4. пентан;

5. этин.

6. Укажите реакцию, протекающую по механизму электрофильного замещения:

1.

2.

3.

4.

7. Укажите реакцию, протекающую по механизму нуклеофильного замещения:

1.

2.

3.

4.

8. Укажите реакцию, протекающую по механизму электрофильного присоединения:

1.

2.

3.

4.

9. Укажите реакцию, протекающую по механизму свободно-радикального замещения:

1.

2.

3.

4.

10. Отметьте галогеналкан, который проявляет наибольшую реакционную способность в реакциях, протекающих по S_N 2 механизму:

1.
2.
3.

11. Последовательность, в которой уменьшается реакционная способность алкилгалогенидов в реакциях, идущих по S_N 2- механизму:

1. первичный;

2. вторичный;

3. третичный.

12. Последовательность, в которой увеличиваются основные свойства соединений:

1. аммиак;

2. метиламин;

3. триметиламин.

13. Отметьте галогеналкан, который проявляет наименьшую реакционную способность в реакциях, протекающих по S_N 2 механизму:

1.
2.
3.

14. Отметьте галогеналкан, который проявляет наибольшую реакционную способность в реакциях, протекающих по S_N1 механизму:

1.
2.
3.

15. Отметьте галогеналкан, который проявляет наименьшую реакционную способность в реакциях, протекающих по S_N 1 механизму:

1.
2.
3.

16. Установите соответствие реакции и механизма, по которому она протекает:

1.		А.	SN
2.		Б.	SE
3.		В.	SR
4.		Г.	AE
5.		Д.	AN

17. Углеводороды, в которых все атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации:

1. этен;

2. пропадиен;

3. бензол;

4. пентан;

5. этин.

18. Укажите полимеры, относящиеся к поликонденсационным:

1. полиэтилентерефталат;

2. полиэтилен;

3. полиметилметакрилат;

4. полиизопрен;

5. полигексаметиленадипамид;

6. белки.

19. Укажите полимеры, относящиеся к полимеризационным:

1. полипропилен;

2. полистирол;

3. полипептиды;

4. полигексаметиленадипамид;

5. полиметилакрилат;

6. полиэтилентерефталат.

20. Число хиральных центров в молекуле винных кислот:

1. один;

2. два;

3. три;

4. четыре.

21. Нуклеофильные свойства проявляют:

1. R₃N;

2. BF₃;

3. C₂H₅-O-C₂H₅;

4. HCl;

5. R₃С^+δ-X^-δ;

6. SO₃;

7. C₂H₅ONa.

22. Тип химической связи между атомами бора и кислорода в соединении:

1. ионная;

2. водородная;

3. семиполярная;

4. связь за счет сил Ван-дер-Ваальса.

23. Механизмы электронного влияния в метилацетилене:

1. –I, -M;

2. –I;

3. –M;

4. +I, +M.

24. Последовательность соединений по уменьшению кислотных свойств:

1. вода;

2. этанол;

3. уксусная кислота;

4. щавелевая кислота.

25. Последовательность соединений по увеличению кислотных свойств:

1. метанол;

2. муравьиная кислота;

3. уксусная кислота;

4. вода.

26. Последовательность соединений по уменьшению основных свойств:

1. аммиак;

2. диэтиламин;

3. триэтиламин.

27. Межмолекулярная водородная связь образуется в соединениях, имеющих формулу:

1. СН₄

2. СН ≡ СН

3. С₂Н₅ОН

4.

5.

28. Межмолекулярную водородную связь образует соединение:

1.

2. СН₂ =СН₂

3.

4.

5. С₂Н₆

29. Тип гибридизации атомов углерода в молекулах предельных углеводородов:

1. Sp;

2. Sp³;

3. Sp²;

4. Sp³d²;

5. Sp³d;

6. Sp²d.

30. Атом углерода имеет высшую возможную степень окисления в соединении:

1. СО;

2. СО₂;

3. СН₄;

4. С₂Н₆.

31. Тип гибридизации атома углерода в молекуле муравьиного альдегида:

1. Sp;

2. Sp³;

3. Sp²;

4. Sp³d²;

5. Sp³d;

6. Sp²d.

32. Тип гибридизации атомов углерода в молекуле ацетилена:

1. Sp;

2. Sp³;

3. Sp²;

4. Sp³d²;

5. Sp³d;

6. Sp²d.

33. Каждый атом углерода в молекуле ацетилена образует:

1. четыре – связи;

2. две - и две – связи;

3. три - и одну – связь;

4. одну - и три – связи.

34. Название углеводорода:

1. 2,2 – диметил- 5,6 – диэтилгептан;

2. 2,2 – диметил- 5,6 – диэтилоктан;

3. 2,3 – диэтил -6,6 – диметилгептан;

4. 2,2 – диметил – 5,6 – диэтилгексан;

5. 2,2 – диметил – 4,5 – диэтилгептан;

6. 2,2,6- триметил – 5- этилоктан.

35. Явление существования нескольких соединений одинакового состава, но разного строения – это:

1. аллотропия;

2. изомерия;

3. гомология;

4. амфотерность.

36. Молекула метана имеет пространственное строение:

1. кубическое;

2. тетраэдрическое;

3. плоскостное;

4. цилиндрическое.

37. Расположите следующие соединения в ряд по увеличению степени окисления углерода:

1. СН₄;

2. СО₂;

3. С₃Н₆;

4. С₆Н₁₂О₆.

38. Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение, а, следовательно, и различные свойства, называют………

39. Теорию химического строения органических веществ создал……

40. ……….эффект – это смещение электронных пар - связей от одного атома к другому вследствии их разной электроотрицательности.

41. Смещение электронов - связи или неподелённых электронных пар называют…….эффектом.

42. Химические средства борьбы с вредными насекомыми называют……..

43. Биокатализаторы белковой природы называют…….

44. Установите соответствие между структурной формулой органического вещества и первым членом гомологического ряда, к которому принадлежит это вещество:

Формула вещества	Родоначальник гомологического ряда
1.	А. метан
2.	Б. этилен
3.	В. ацетилен
4.	Г. бензол
	Д. этиленгликоль

45. Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит:

Название соединения Общая формула

1. бутин; А. С_nH_2n+2

2. циклогексан; Б. С_nH_2n

3. пропан; В. С_nH_2n-2

4. бутадиен. Г. С_nH_2n-4

Д. С_nH_2n-6

46. Установите соответствие между структурной формулой органического вещества и первым членом гомологического ряда, к которому принадлежит это вещество:

Формула вещества Родоначальник гомологического ряда

1. СН₃ – С = СН А. метан

Б. этилен

В. ацетилен

2.

3.

Г. бензол

4.

Д. этиленгликоль

47. Установите соответствие между названием соединения и общей формулой отвечающего ему гомологического ряда:

Название соединения Общая формула

1. пропен;	А. СnH2n+2
2. изопрен;	Б. СnH2n
3. нонан;	В. СnH2n-2
4. бензол.	Г. СnH2n-4

Д. С_nH_2n-6

48. Установите соответствие между названием соединения и его химической формулой:

Название соединения Химическая формула

1. этиленгликоль;	А. НО-СН2 – СН2 - ОН
2. пропанол-1;	Б. Н2N – СН2 - СООН
3. диэтиловый эфир;	В. СН3 – СН2 - СН2ОН
4. глицерин.	Г. Н5С2 – О – С2Н5
	Д.

49. Установите соответствие между молекулярной формулой органического соединения и его названием:

Формула соединения Название соединения

1. С4Н6	А. метилбензол
2. СН2О	Б. метаналь
3. С2Н3Cl	В. бутадиен
4. С2Н6О2	Г. хлорэтан
	Д. 1,2-этандиол
	Е. хлорэтен

50. Установите соответствие между органическим веществом и продуктом его реакции с раствором перманганата калия в кислой среде:

Формула вещества Формула продукта реакции

1. С6Н5СН3	А. СО2
2. СН3СНО	Б. СН3СН2СООН
3. НСНО	В. С6Н5СООН
4. СН3СН2СН2ОН	Г. СН3ОН
	Д. СН3СООН

51. Установите соответствие между структурной формулой органического вещества и первым членом гомологического ряда, к которому принадлежит это вещество:

Формула вещества Родоначальник гомологического ряда

1.	А. метан
2.	Б. этилен
3.	В. метанол
4.	Г. метаналь
	Д. метановая кислота

52. Установите соответствие между исходными веществами и основным продуктом их взаимодействия:

Исходные вещества	Продукт взаимодействия
1. Н3С – СН – СН3 + Н2О → | OSO3H	А. метилметакрилат
2. СН3 СН2СНО + Н2 →	Б. пропанол -2
3.	В. пропанол -1
3. Н2С =С - СООН + СН3ОН → | СН3	Г. гликолят
	Д. ацетон
	Е. пропилсерная кислота

53. Химический процесс соединения множества молекул низкомолекулярного вещества с образованием макромолекул называют реакцией……..

54. Химические средства, используемые для уничтожения сорняков, называют……

55. Установите соответствие между названием полимера и способом его получения:

Название полимера	Способ получения полимера
1. полиэтилен;	А. полимеризация
2. полипропилен;	Б. поликонденсация
3. полистирол;
4. белки;
5. полисахариды.

56. Установите соответствие между названием органического соединения и классом, к которому оно принадлежит:

Название соединения	Класс
1. целлюлоза;	А. углеводороды
2. транс-бутен-2;	Б. спирты
3. изопрен;	В. углеводы
4. дезоксирибоза.	Г. альдегиды
	Д. амины
	Е. пептиды

57. Электролитом является:

1. сахароза;

2. этиловый спирт;

3. глюкоза;

4. гидроксид калия.

58. Поливинилхлорид получают:

1. полимеризацией винилхлорида;

2. поликонденсацией винилхлорида;

3. обработкой полиэтилена хлором;

4. полимеризацией дихлорэтилена.

59. Полистирол получают в результате полимеризации:

1. СН₂ = СН₂;

2. СНCl = СН₂;

3. СН₂ = СН – СН = СН₂;

4. С₆Н₅ – СН = СН₂;

5. СН₃СН = СН₂.

60. Резина получается из синтетического каучука:

1. полимеризацией;

2. поликонденсацией;

3. вулканизацией;

4. изомеризацией;

5. нагреванием.

61. Полиэтилен получают:

1. полимеризацией этилена;

2. полимеризацией ацетилена;

3. взаимодействием этилена и этанола;

4. взаимодействием метанола и пропилена;

5. полимеризацией пропилена.

62. В результате вулканизации синтетического каучука получается:

1. полистирол;

2. резина;

3. натуральный каучук;

4. фторопласт;

5. синтетическая смола.

63. Фторопласт (политетрафторэтилен) получают:

1. фторированием полиэтилена;

2. полимеризацией тетрафторэтилена;

3. поликонденсацией тетрафторэтилена;

4. действием на этилен плавиковой кислоты.

64. Синтетический каучук получают из бутадиена -1,3 в результате реакции:

1. изомеризации;

2. полимеризации;

3. поликонденсации;

4. циклизации.

65. Натуральный каучук является продуктом полимеризации:

1. дивинила;

2. изопрена;

3. хлористого винила;

4. винилбензола.

66. В реакцию полимеризации вступает:

1. циклогексан;

2. бутан;

3. пропанол-1;

4. пропилен.

67. Мономером для получения поливинилхлорида служит:

1. 2-хлорпропен;

2. 1,2-дихлорэтен;

3. хлорэтен;

4. 2-хлорбутадиен- 1,3.

68. Соединения, которые можно непосредственно использовать для получения полимеров:

1. н-бутан;

2. изобутан;

3. изобутилен;

4. акрилонитрил;

5. этен.

69. Разновидности атомов одного и того же химического элемента, имеющие одинаковый заряд ядра, но разное массовое число, называют……

70. Способность атомов химического элемента оттягивать к себе общие электронные пары, участвующие в образовании химической связи, называют…….

71. Способность атомов одного химического элемента образовывать несколько простых веществ называется…….

72. Химическая связь, возникающая между ионами, называется…..

73. Химическую связь, возникающую в результате образования общих электронных пар, называют……

74. Вещества, которые изменяют скорость химической реакции, оставаясь к концу её неизменными, называют…….

75. Химические реакции, которые протекают одновременно в двух противоположных направлениях – прямом и обратном, называют…..

76. Реакции, которые протекают в однородной среде (нет поверхности раздела реагирующих веществ) называют……

77. Реакции, протекающие между веществами, находящимися в различных агрегатных состояниях, называют…….

78. Реакции, протекающие с выделением теплоты, называют………….

79. Реакции, протекающие с поглощением теплоты, называют…….

80. Химические реакции, в результате которых происходит изменение степени окисления атомов химических элементов называют………..реакциями.

81. К электролитам относятся растворы:

1. этилового спирта;

2. крахмала;

3. глюкозы;

4. хлорида калия;

5. соляной кислоты.

82. К неэлектролитам относятся растворы:

1. поваренной соли;

2. сахара;

3. гидроксида калия;

4. глюкозы;

5. этилового спирта.

83. Укажите асимметрические атомы углерода в соединении:

1. 1,6;

2. 1;

3. 6;

4. 2,3,4,5;

5. отсутствуют.

84. Укажите число асимметрических атомов углерода в – аланине:

1. один;

2. два;

3. три;

4. четыре.

85. Число оптических изомеров у соединения:

1. 1;

2. 2;

3. 3;

4. отсутствуют.

86. Термин «энантиомеры» означает:

1. смесь равных количеств оптических антиподов;

2. молекулы, несовместимые с их зеркальным изображением;

3. вещества, которые не вращают плоскость поляризации света.

87. Это проекционная формула:

1. L – 2- амино-3-метилгексановой кислоты;

2. D-2-амино-3-метилгексановой кислоты;

3. L – 2- аминогептановой кислоты;

4. D-2- аминогептановой кислоты;

5. L-6- аминогептановой кислоты;

6. D-6- аминогептановой кислоты;

7. L-5-амино-4-метилгексановой кислоты;

8. D-5- амино-4-метилгексановой кислоты.

88. Это проекционная формула:

1. L – 2- амино-3-метилгексановой кислоты;

2. D-2-амино-3-метилгексановой кислоты;

3. L – 2- аминогептановой кислоты;

4. D-2- аминогептановой кислоты;

5. L-6- аминогептановой кислоты;

6. D-6- аминогептановой кислоты;

7. L-5-амино-4-метилгексановой кислоты;

8. D-5- амино-4-метилгексановой кислоты.

89. Это проекционная формула:

1. L – 2- гидрокси-3-метилгексановой кислоты;

2. D-2- гидрокси -3-метилгексановой кислоты;

3. L – 2- гидрокси гептановой кислоты;

4. D-2- гидрокси гептановой кислоты;

5. L-6- гидрокси гептановой кислоты;

6. D-6- гидрокси гептановой кислоты;

7. L-5- гидрокси -4-метилгексановой кислоты;

8. D-5- гидрокси -4-метилгексановой кислоты.

90. Это проекционная формула:

1. L – 2- гидрокси-3-метилгексановой кислоты;

2. D-2-гидрокси-3-метилгексановой кислоты;

3. L – 2- гидроксигептановой кислоты;

4. D-2- гидроксигептановой кислоты;

5. L-6- гидроксигептановой кислоты;

6. D-6- гидроксигептановой кислоты;

7. L-5-гидрокси-4-метилгексановой кислоты;

8. D-5- гидрокси-4-метилгексановой кислоты.

91. Расположите следующие соединения в ряд по увеличению кислотности (ОН-кислоты):

1. вода;

2. этанол;

3. фенол.

92. Расположите следующие соединения в ряд по увеличению кислотности (СН-кислоты):

1. этан;

2. этилен;

3. ацетилен.

93. Процесс перевода вещества из твердого состояния в газообразное и последующее осаждение его в твердой форме, минуя жидкую фазу, называется……….

94. Укажите соединения, являющиеся энантиомерами:

1.

2.

3.

4.

95. Укажите соединение, имеющее мезоформу:

1.

2.

3.

4.

5.

96. Укажите полимеры, которые являются карбоцепными:

1. полиэтилен;

2. полипропилен;

3. белки;

4. целлюлоза;

5. полиакрилонитрил;

6. полиэтилентерефталат;

7. полигексаметиленадипамид.

97. Укажите полимеры, которые являются гетероцепными:

1. полиэтилен;

2. полипропилен;

3. белки;

4. целлюлоза;

5. полиакрилонитрил;

6. полиэтилентерефталат;

7. полигексаметиленадипамид.

98. Бальзам Шостаковского, применяемый в медицине как ранозаживляющее средство и средство от ожогов, получают полимеризацией:

1. изопрена;

2. бутилвинилового эфира;

3. винилпирролидона;

4. винилэтилового спирта.

II. Алканы

1. В реакциях радикального галогенирования алканов наиболее активен:

1. хлор;

2. иод;

3. бром.

2. В реакциях радикального галогенирования алканов наименее активен:

1. хлор;

2. фтор;

3. бром.

3. Галогенирование алканов протекает:

1. по радикальному механизму;

2. как нуклеофильное замещение;

3. как электрофильное замещение;

4. как нуклеофильное присоединение.

4. Гидролиз карбида алюминия приводит к образованию:

1. этилена;

2. ацетилена;

3. метана;

4. н-бутана.

5. Число изомеров углеводорода состава C₆H₁₄, имеющих третичные атомы углерода:

1. один;

2. два;

3. три;

4. четыре.

6. Число изомеров углеводорода состава С₆Н_14, имеющих четвертичные атомы углерода:

1. один;

2. два;

3. три;

4. четыре.

7. Алкан, который будет реагировать с разбавленной азотной кислотой в условиях реакции Коновалова с наибольшей скоростью:

1. н-гептан;

2. 2-метилгексан;

3. 2,2-диметилпентан;

4. 3,3-диметилпентан.

8. Алкан, который будет реагировать с разбавленной азотной кислотой в условиях реакции Коновалова с наибольшей скоростью:

1. н-октан;

2. 2-метилгептан

3. 2,2-диметилгексан;

4. 3,3-диметилгексан.

9. Углеводород, образующийся в условиях реакции Вюрца из хлористого изопропила (СН₃)₂СНCl:

1. триметилэтилметан;

2. 2,3-диметилбутан;

3. н-гексан;

4. 2,2-диметилбутан.

10. Наиболее характерными для алканов являются реакции:

1. присоединения;

2. замещения;

3. гидратации;

4. полимеризации;

5. восстановления.

11. Алканы не взаимодействуют с:

1. азотной кислотой;

2. хлороводородом;

3. бромом;

4. хлором;

5. кислородом.

12. Хлорирование алканов осуществляется по механизму:

1. электрофильного присоединения;

2. радикального присоединения;

3. радикального замещения;

4. нуклеофильного замещения.

13. Из приведённых ниже углеводородов наибольшую температуру кипения имеет:

1. пропан;

2. 2-метилпропан;

3. н-бутан;

4. н-пентан;

5. н-гексан.

14. Разветвлённый углеродный скелет имеет:

1. бензол;

2. 2-метилоктан;

3. пентанол-1;

4. этилацетат.

15. К предельным углеводородам относится:

1. С₄Н₁₀;

2. С₄Н₈;

3. С₆Н₅СН₃;

4. С₅Н₈.

16. Разделение нефти на фракции осуществляется в процессе:

1. перегонки;

2. крекинга;

3. реформинга;

4. коксования.

17. Реакция присоединения бромоводорода возможна для:

1. пентана;

2. бутана;

3. бензола;

4. циклопропана.

18. К реакции замещения относится взаимодействие:

1. воды с этиленом;

2. воды с ацетиленом;

3. хлора с этеном;

4. хлора с метаном.

19. Алкан, образующийся при электролизе валерата натрия:

1. н-октан;

2. изооктан;

3. декан.

20. Отметьте соединение, которое имеет трет-бутильную и втор-бутильную группы:

1. 2-метил-3-этилпентан;

2. 2,2,3,3-тетраметилбутан;

3. 2,4-диметил-4-этилгептан;

4. 2,3-диметилбутан;

5. 2,2,4-триметилпентан;

6. 2,2,3-триметилпентан.

21. Отметьте соединение, которое имеет две изопропильные группы:

1. 2-метил-3-этилпентан;

2. 2,2,3,3-тетраметилбутан;

3. 2,4-диметил-4-этилгептан;

4. 2,3-диметилбутан;

5. 2,2,4-триметилпентан;

6. 2,2,3-триметилпентан.

22. Отметьте соединение, которое имеет две трет-бутильные группы:

1. 2-метил-3этилпентан;

2. 2,2,3,3-тетраметилбутан;

3. 2,4-диметил-4-этилгептан;

4. 2,3-диметилбутан;

5. 2,2,4-триметилпентан;

6. 2,2,3-триметилпентан.

23. Отметьте соединение, которое имеет трет-бутильную и изобутильную группы:

1. 2-метил-3-этилпентан;

2. 2,2,3,3-тетраметилбутан;

3. 2,4-диметил-4-этилгептан;

4. 2,3-диметилбутан;

5. 2,2,4-триметилпентан;

6. 2,2,3-триметилпентан.

24. Отметьте соединения, которые содержат два третичных атома углерода:

1. 2,2-диметилпентан;

2. 3,3-диметилпентан;

3. 2,3-диметилпентан;

4. 2-метилгексан;

5. 2,4-диметилпентан.

25. Отметьте соединения, которые не имеют вторичных атомов углерода:

1. 2.2,3-триметилпентан;

2. 2,2,4-триметилпентан;

3. 2,2,3,3-тетраметилпентан;

4. 2,2,3,3-тетраметилбутан;

5. 2,3,4-триметилпентан.

26. Отметьте соединения, которые не содержат третичных атомов водорода:

1. 2,2,4-триметилпентан;

2. 2,4-диметил-4-этилгептан;

3. 2,2,4,4-тетраметилпентан;

4. 2,2,3,3-тетраметилбутан;

5. 2-метил-3-этилпентан.

27. Отметьте соединения, в которых вторичных атомов водорода содержится вдвое меньше первичных:

1. 3,4-диметилгептан;

2. 3,3-диметилгептан;

3. 2,2-диметилгептан;

4. 2,6-диметилгептан;

5. 4,4-диметилгептан.

28. Не обращаясь к таблицам, расположите следующие соединения в порядке увеличения температуры кипения:

1. 2,2,3-триметилпентан;

2. 2-метилгептан;

3. н-октан;

4. 2,3-диметилгексан.

29. Не обращаясь к таблицам, расположите следующие соединения в порядке уменьшения температуры кипения:

1. н-нонан;

2. 2,3-диметилгептан;

3. 2-метилоктан;

4. 2,2,3-триметилгексан.

III. Алкены

1. Укажите реакцию присоединения, протекающую против правила Марковникова:

1.

2.

3.

4.

2. В реакции формилирования алкенов требуется:

1. CO +H₂;

2. CO₂ + H₂;

3. CO + H₂O;

4. CO₂ + H₂O;

5. C + H₂.

3. Для карбоксилирования алкенов необходимо взять:

1. CO +H₂;

2. CO₂ + H₂O;

3. C + H₂;

4. CO + H₂O;

5. CO₂ + H₂.

4. При полном каталитическом гидрировании трет-бутилэтилена образуется:

1. 2-метилпентан;

2. гексан;

3. 2,2-диметилбутан;

4. 3-метилпентан.

5. При полном каталитическом гидрировании симм.-диизопропилэтилена образуется:

1. октан;

2. 2,5-диметилгексан;

3. 2,3,4-триметилпентан.

6. Углеводород, при озонолизе которого образуется смесь ацетона и пропионового альдегида:

1. 2-метил-2-пентен;

2. 2-метил-1-пентен;

3. 4-метил-2-пентен;

4. 4-метил-1-пентен;

5. 3-метил-1-пентен.

7. Соединения, которые можно использовать для получения полимеров:

1. пропан;

2. пропилен;

3. стирол;

4. пентан;

5. 1,3-бутадиен.

8. Алкен, образующийся при дегидратации спирта:

1. 3-метил-2-пропил-1-пентен;

2. 3,4-диметил-3-гептен;

3. 4,5-диметил-3-гептен;

4. метилэтилвтор-бутилэтилен.

9. Алкен, образующийся при дегидратации спирта:

СН₂ - СН₂- СН₂ – СН₃

_|

СН₃ - СН₂ -СН - С - СН₃

| |

СН₃ ОН

1. 3,4-диметил-3-октен;

2. 3-метил-2-бутил-1-пентен;

3. 3,4-диметил-4-октен;

4. метилпропилвтор-бутилэтилен.

10. Структурными изомерами бутена-2 являются:

1. бутен-1;

2. 3-метилбутен-1;

3. циклобутен;

4. циклобутан.

11. Вид изомерии, характерный для бутена-2 и несвойственный бутен-1:

1. изомерия углеродного скелета;

2. изомерия положения двойной связи;

3. оптическая;

4. геометрическая (цис-транс) изомерия.

12. Реакция СН2 = СН - СН2 - СН3 +НВr →

протекает согласно правилу:

1. Зайцева;

2. Марковникова;

3. Зинина;

4. Кеккуле.

13. Реакция СН2 = СН - СН3 +НВr

протекает против правила:

1. Зайцева;

2. Марковникова;

3. Зинина;

4. Кеккуле.

14. Реакция

протекает согласно правилу:

1. Зайцева;

2. Марковникова;

3. Зинина;

4. Кеккуле.

15. Z – изомер углеводорода:

1.

2.

3.

4.

16. Структурным изомером бутена-2 является:

1. 2-метилпропен;

2. пропилен;

3. пропин;

4. бутин-2;

5. пропан.

17. Продукт реакции:

Н₃С – С= СН₂ + НВr → :

|

СН₂ -СН₂

1. Н₃С – СН - СН₂Br

|

СН₂ -СН₃

2. Н₃С – СН – СН₃

|

СН₂ -СН₂ Br

3. Н₃С – СBr– СН₃

|

СН₂ -СН₃

4. Н₃С – СН– СН₃

|

Br-СН -СН₃

18. Присоединение галогенводородов к алкенам протекает по правилу:

1. Зайцева;

2. Марковникова;

3. Гофмана;

4. Хюккеля.

19. Окисление алкенов типа СН₃ – СН = СR₂ водным раствором перманганата калия в кислой среде при нагревании приводит к образованию:

1. одноатомных спиртов;

2. двухатомных спиртов;

3. кетонов и карбоновых кислот;

4. циклоалканов;

5. алкадиенов.

20. Этилен превращается в этиленгликоль НОСН₂СН₂ОН при взаимодействии с:

1. О_2;

2. Н₂О;

3. Ag₂О;

4. Раствором KMnO₄.

21. Изомерами являются:

1. бутин – 1 и бутен – 2;

2. бутан и пентан;

3. пропан и пропен;

4. пентен -1 и циклопентан.

22. Среди перечисленных веществ укажите изомер 2-метилбутена-2:

1. циклогексан;

2. циклопропан;

3. бутадиен -1,3;

4. пентин-1;

5. 2-метилбутан;

6. этилциклопропан.

23. Среди перечисленных веществ укажите те, которые можно получить из этилена в одну стадию:

1. С₆Н₆;

2. С₆Н₅С₂Н₅;

3. СН₃ОН;

4. С₂Н₅ОН;

5. НОСН₂СН₂ОН;

6. НСООН.

24. Алкены, имеющие геометрические изомеры:

1. гексен-3;

2. изобутилен;

3. бутен-1;

4. 4-метил-3-гептен;

5. симм. -дитрет.-бутилэтилен;

6. 3-этилгексен-3.

25. Алкены, не имеющие геометрические изомеры:

1. гексен-3;

2. изобутилен;

3. бутен-1;

4. 4-метил-3-гептен;

5. симм. -дитрет.-бутилэтилен;

6. 3-этилгексен-3.

26. Алкены, имеющие геометрические изомеры:

1. бутен-2;

2. пропилен;

3. несимм.-дитрет.-бутилэтилен;

4. пентен-2;

5. 2-метил-2-бутен;

6. гептен-3.

27. Алкены, не имеющие геометрические изомеры:

1. бутен-2;

2. пропилен;

3. несимм.-дитрет.-бутилэтилен;

4. пентен-2;

5. 2-метил-2-бутен;

6. гептен-3.

28. Продукт, образующийся при последовательном взаимодействии пропилена с бромоводородом в присутствии пероксида водорода, а затем с магнием в среде безводного диэтилового эфира:

1. н-пропилмагнийбромид;

2. н-гексан;

3. 2,3-диметилбутан;

4. изопропилмагнийбромид;

5. 2-метилпентан.

29. Продукт, образующийся при последовательном взаимодействии пропилена с бромоводородом в отсутствии пероксида водорода, а затем с магнием в среде безводного диэтилового эфира:

1. н-пропилмагнийбромид;

2. н-гексан;

3. 2,3-диметилбутан;

4. изопропилмагнийбромид;

5. 2-метилпентан.

30. Продукт, образующийся при последовательном взаимодействии изобутилена с бромоводородом в присутствии пероксида водорода, а затем с магнием в среде безводного диэтилового эфира:

1. 2,2,3,3-тетраметилбутан;

2. 2,2,4-триметилпентан;

3. изобутилмагнийбромид;

4. третбутилмагнийбромид;

5. 2,5-диметилгексан.

31. Продукт, образующийся при последовательном взаимодействии изобутилена с бромоводородом в отсутствии пероксида водорода, а затем с магнием в среде безводного диэтилового эфира:

1. 2,2,3,3-тетраметилбутан;

2. 2,2,4-триметилпентан;

3. изобутилмагнийбромид;

4. третбутилмагнийбромид;

5. 2,5-диметилгексан.

32. Продукт, образующийся при последовательном взаимодействии бутен-1 с бромоводородом в присутствии пероксида водорода, а затем с натрием:

1. н-октан;

2. 3-метилгептан;

3. 3,4-диметилгексан.

33. Продукт, образующийся при последовательном взаимодействии бутен-1 с бромоводородом в отсутствии пероксида водорода, а затем с натрием:

1. н-октан;

2. 3-метилгептан;

3. 3,4-диметилгексан.

34. Продукт, образующийся при последовательном взаимодействии изобутилена с бромоводородом в отсутствии пероксида водорода, а затем с натрием:

1. 2,5-диметилгексан;

2. 2,2,3,3-тетраметилбутан;

3. 2,2,4-триметилпентан.

35. Продукт, образующийся при последовательном взаимодействии изобутилена с бромоводородом в присутствии пероксида водорода, а затем с натрием:

1. 2,5-диметилгексан;

2. 2,2,3,3-тетраметилбутан;

3. 2,2,4-триметилпентан.

36. Продукт, образующийся при осуществлении следующей цепи превращений:

симм.-диэтилэтилен

. . . .?

1. 3,4-гександиол;

2. пропаналь;

3. пропионовая кислота;

4. 3,4-эпоксигексан;

5. пропанол-1.

37. Продукт, образующийся при осуществлении следующего превращения:

симм.-диэтилэтилен

. . . .?

1. 3,4-гександиол;

2. пропаналь;

3. пропионовая кислота;

4. 3,4-эпоксигексан;

5. пропанол-1.

38. Продукт, образующийся при осуществлении следующей цепи превращений:

симм.-диэтилэтилен

. . . .?

6. 3,4-гександиол;

7. пропаналь;

8. пропионовая кислота;

9. 3,4-эпоксигексан;

10. пропанол-1.

39. Продукт, образующийся при осуществлении следующей цепи превращений:

симм.-диэтилэтилен

. . . .

. . . .?

1. 3,4-гександиол;

2. пропаналь;

3. пропионовая кислота;

4. 3,4-эпоксигексан;

5. пропанол-1.

IV. Алкины

1. Слабо выраженные кислотные свойства проявляет:

1. этен;

2. этан;

3. этин;

4. бутин-2.

2. Пропин проявляет кислотные свойства в реакции:

1. с уксусной кислотой;

2. с уксусным альдегидом;

3. при каталитическом гидрировании;

4. при гидратации.

3. Реакцию гидратации алкинов разработал:

1. Кучеров;

2. Марковников;

3. Зайцев;

4. Бутлеров.

4. Гидролизом карбида кальция можно получить:

1. этилен;

2. метан;

3. ацетилен;

4. пропилен.

5. Алкин, который будет реагировать с аммиачным раствором оксида серебра:

1. пропин;

2. 4-метил-2-пентин;

3. 2-метил-3-гексин.

6. Алкин, который будет реагировать с аммиачным раствором оксида серебра:

1. ацетилен;

2. 2-бутин;

3. 4-метил-2-пентин.

7. Качественной реакцией на алкины с концевой тройной связью является взаимодействие их с:

1. бромной водой;

2. раствором перманганата калия;

3. раствором HCl;

4. аммиачным раствором оксида серебра.

8. Катализаторами реакции присоединения водорода к алкинам являются:

1. соли ртути (II);

2. платина;

3. щелочь;

4. никель;

5. алюминий.

9. Получение уксусного альдегида из ацетилена осуществляется по реакции:

1. Коновалова;

2. Кучерова;

3. Зинина;

4. Вюрца;

5. Канниццаро;

6. Вагнера.

10. Присоединение воды к алкинам протекает по реакции:

1. Коновалова;

2. Вюрца;

3. Кучерова;

4. Зинина;

5. Канниццаро.

11. При пропускании ацетилена над нагретым до 600⁰С активированным углем образуется:

1. этилен;

2. бензол;

3. толуол;

4. ацетон;

5. этан.

12. Вещество, структурная формула которого НС ≡ С – СН(СН₃) – С₂Н₅, имеет название:

1. гексин-2;

2. 3-этилбутин-1;

3. гексин-1;

4. 3-метилпентин-1.

13. Ацетилен можно отличить от этилена, используя реакцию с:

1. кислородом;

2. бромной водой;

3. аммиачным раствором Ag₂O;

4. раствором KMnO₄.

14. Из приведённых пар соединений укажите пару гомологов:

1. метанол, фенол;

2. глицерин, этиленгликоль;

3. бутин-1, бутин-2;

4. ацетилен, пропин.

V. Алкадиены

1. Диены, вступающие в реакцию Дильса-Альдера:

1. дивинил;

2. 2-метил-1,3-бутадиен;

3. 1,4-пентадиен;

4. 1,3-гексадиен;

5. 1,4-гексадиен.

2. Диены, вступающие в реакцию Дильса-Альдера:

1. 2,3-диметил-1,3-бутадиен;

2. 1,3-бутадиен;

3. 1,4-гексадиен;

4. 1,4-октадиен;

5. 1,3-пентадиен.

3. Диен, который необходимо использовать для получения по реакции Дильса-Альдера следующего соединения:

1. C₆H₅-CH=CH-CH=CH₂;

2. CH₂=CH-CH=CH₂;

3. CH₂=CH-CH=CH-COCH₃.

4. Диен, который необходимо использовать для получения по реакции Дильса-Альдера следующего соединения:

1. CH₃-CH=CH-CH=CH₂;

2.
3.

5.Гуттаперча – это:

1. 1,4-цис-полибутадиен;

2. 1,4-цис-полиизопрен;

3. 1,4-транс-полибутадиен;

4. 1,4-транс-полиизопрен.

6. Натуральный каучук имеет структуру:

1. 1,4-цис-полибутадиена;

2. 1,4-цис-полиизопрена;

3. 1,4-транс-полибутадиена;

4. 1,4-транс-полиизопрена.

7. Число геометрических изомеров у 3,5-октадиена:

1. один;

2. два;

3. три;

4. четыре;

5. пять.

8. Число геометрических изомеров у 2,4-гексадиена:

1. один;

2. два;

3. три;

4. четыре;

5. пять.

9. Мономер, из которого можно получить полимер указанного строения:

1.
2.
3.

10. Мономер, из которого можно получить полимер указанного строения:

1. СН₃-СН₂-С≡С-СН₂-СН₃;

2. СН₃-СН=СН-СН=СН-СН₃;

3. СН₃-СН₂-СН=С=СН-СН₃.

11.Углеводород, образующийся в условиях реакции Вюрца из хлористого винила:

1. симм-диметилэтилен;

2. несимм-диметилэтилен;

3. 1,2-бутадиен;

4. 1,3-бутадиен.

12. По способу Лебедева бутадиен-1,3 получают:

1. дегидрированием бутана;

2. дегидрированием и дегидратацией этанола;

3. дегидрированием 2-метилбутана;

4. гидрированием винилацетилена;

5. дегидратацией бутанола-1.

13. Диен, при озонолизе которого образуется бутандиаль и метаналь:

1. 1,3-гексадиен;

2. 1,4-гексадиен;

3. 1,2-гексадиен;

4. 1,5-гексадиен.

14. Установите строение углеводорода состава С₈Н₁₄, который при каталитическом гидрировании поглощает 2 моль водорода, а при энергичном окислении образует 2 моль ацетона и 1 моль щавелевой кислоты:

1. 1,7-октадиен;

2. 2,5-диметилгексадиен-1,5;

3. 2,5-диметилгексадиен-2,4;

4. 3,4-диметилгексадиен-1,5;

5. 3,4-диметилгексадиен-2,4;

6. октин-1.

15. Установите строение углеводорода состава С₈Н₁₄, который при каталитическом гидрировании поглощает 2 моль водорода, а при энергичном окислении образует 2 моль уксусной кислоты и 1 моль бутандиона-2,3:

1. 1,7-октадиен;

2. 2,5-диметилгексадиен-1,5;

3. 2,5-диметилгексадиен-2,4;

4. 3,4-диметилгексадиен-1,5;

5. 3,4-диметилгексадиен-2,4;

6. октин-1.

16. Установите строение углеводорода состава С₁₀Н₁₈, который при каталитическом гидрировании поглощает 2 моль водорода, а при энергичном окислении образует 1 моль щавелевой кислоты и 2 моль изомасляной кислоты:

1. 2,7-диметилоктадиен-3,5;

2. 2,7-диметилоктадиен-2,6;

3. 3,6-диметилоктин-4;

4. 3,6-диметилоктадиен-3,5;

5. 3,6-диметилоктадиен-1,7.

17. Установите строение углеводорода состава С₁₀Н₁₈, который при каталитическом гидрировании поглощает 2 моль водорода, а при энергичном окислении образует 1 моль щавелевой кислоты и 2 моль бутанон-2:

1. 2,7-диметилоктадиен-3,5;

2. 2,7-диметилоктадиен-2,6;

3. 3,6-диметилоктин-4;

4. 3,6-диметилоктадиен-3,5;

5. 3,6-диметилоктадиен-1,7.

VI. Спирты

1. Среди перечисленных спиртов наиболее высокую температуру кипения имеет:

1. н-бутиловый спирт;

2. втор.-бутиловый спирт;

3. трет.-бутиловый спирт.

2. Расположите спирты в порядке уменьшения их реакционной способности при взаимодействии с металлическим натрием:

1. метиловый;

2. этиловый;

3. н-бутиловый.

3. В воде практически не растворяется:

1. этиловый спирт;

2. метиловый спирт;

3. изоамиловый спирт;

4. пропиловый спирт.

4. С гидроксидом меди не взаимодействует:

1. этанол;

2. пропандиол-1,2;

3. глицерин;

4. этиленгликоль.

5. Для одноатомных спиртов не характерна:

1. реакция с гидроксидом натрия;

2. реакция с металлическим натрием;

3. реакция с уксусной кислотой.

6. Качественной реакцией на глицерин служит взаимодействие:

1. с уксусной кислотой;

2. с гидроксидом меди (II);

3. с металлическим натрием;

4. с азотной кислотой.

7. Соединения, которые могут быть получены из 2,3-диметил-2-гептен при действии на него серной кислоты и затем воды:

1. 2,3-диметил-2-гептанол;

2. 2,3-диметил-3-гептанол;

3. смесь 2,3-диметил-2-гептанола и 2,3-диметил-3-гептанола.

8. Соединения, которые могут быть получены из 2,3-диметил-3-октен при действии на него серной кислоты и затем воды:

1. 2,3-диметил-4-октанол;

2. 2,3-диметил-3-октанол;

3. смесь 2,3-диметил-4-октанола и 2,3-диметил-3-октанола.

9. Определите строение спирта, полученного из уксусного альдегида и пропилмагнийбромида по реакции Гриньяра:

1. диэтилкарбинол;

2. метилпропилкарбинол;

3. метилизопропилкарбинол.

10. Установите строение спирта, полученного из масляного альдегида CH₃CH₂CH₂CHO и этилмагнийбромида по реакции Гриньяра:

1. метилизобутилкарбинол;

2. метилвтор.-бутилкарбинол;

3. метилбутилкарбинол;

4. этилпропилкарбинол;

5. метилтрет.-бутилкарбинол.

11. Установите строение соединения состава C₃H₉N, которое с соляной кислотой образует соль, а при действии азотистой кислоты превращается в диметилкарбинол:

1. пропиламин;

2. изопропиламин;

3. триметиламин;

4. метилэтиламин.

12. Структурными изомерами насыщенных одноатомных спиртов являются:

1. альдегиды;

2. кетоны;

3. простые эфиры;

4. сложные эфиры.

13. Качественная реакция на этиленгликоль отображается уравнением:

1. C₂H₄(OH)₂ + KMnO₄

2. C₂H₄(OH)₂ + O₂