УглеводЫ. ДИ-, полИсахаридЫ

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ

Сложные углеводы являются важными биологически активными соединениями. Они классифицируются на олигосахариды и полисахариды (гомо- и гетерополисахариды). Биологическая активность сложных углеводов способствует использованию в фармацевтической практике. Например, дисахарид лактоза используется в качестве наполнителя при изготовлении порошков и таблеток, в производстве молочных продуктов, питания для младенцев, из лактозы получают лактулозу - ценный препарат для лечения кишечных расстройств. Сахарозу используют для изготовления сиропов, микстур. Гомополисахариды крахмал, который является основным источником углеводов в пищевом рационе человека, в фармации используется для изготовления присыпок и паст. Большое значение имеют гетерополисахариды, которые обеспечивают прочность и упругость органов. Хондроитинсульфаты входящих в состав кожи, хрящей, гиалуроновая кислота - стекловидного тела глаза. Они являются основой многих лекарственных препаратов (хондропротекторов, антикоагулянтов и др.). Интерпретацию строения и химических свойств важно при контроле качества углеводов, которые используются в качестве лекарственных средств.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ

Общая цель: Уметь интерпретировать строение и химические свойства сложных углеводов для дальнейшего изучения их биологических и фармацевтических функций.

Конкретные цели.

Уметь:

1. Классифицировать по строению ди- и полисахаридов.

2. Составлять названия дисахаридов.

3. Составлять уравнения реакций подтверждающие химические свойства сложных углеводов.

4. Интерпретировать реакции идентификации.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ

1. Основные теоретические вопросы:

2. Строение, классификация и структурное изображение восстановительных (мальтоза, целобиоза, лактоза) и невосполнимых (сахароза) дисахаридов.

3. Общие и специфические химические свойства дисахаридов. Гидролиз дисахаридов. Инверсия сахарозы.

4. Строение и классификация полисахаридов.

5. Гомополисахариды крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, целлюлоза, декстрины. Гидролиз полисахаридов.

6. Производные целлюлозы (нитраты, ацетаты, ксантогенаты, карбоксиметилцеллюлоза) и их не применение в фармации. Понятие о пектиновые вещества.

7. Гетерополисахариды: хондроитинсульфаты, гиалуроновая кислота, гепарин.

8. Идентификация ди- и полисахаридов (реакция Барфед, качественная реакция на крахмал, методы).

9. Медико-биологическое и фармацевтическое значение ди- и полисахаридов и их функциональных производных.

2. Основные термины и их определения

Дисахариды - углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов одинаковой или различной природы и соединенных между собой гликозидной связью. Вследствие кислотного или ферментативного гидролиза дисахариды расщепляются на две молекулы моносахаридов.

Дисахариды делятся на две группы - восстановительные и невозобновляемые зависимости от способа сочетания двух остатков моносахаридов между собой.

Восстановительные дисахариды образуются в результате отщепления воды из двух моносахаридов за счет напивацетального гидроксида одной молекулы моносахарида и спиртового другой, например мальтозы, целобиоза, лактозы. Восстановительные дисахариды имеют один свободный гликозидная гидроксил, способный к таутомерннх преобразований. Для них характерны типичные реакции на карбонильную группу: образование фенилгидразонив и озазонив, присоединение водорода и синильной кислоты, восстановление гидроксида меди и фелинговой жидкости, реакция серебряного зеркала и др

Представителями восстановительных дисахаридов являются:

Мальтоза (солодовый сахар) состоит из двух остатков D глюкопираноз, соединенных 1,4-гликозидной связью. Образование молекулы мальтозы можно рассматривать как процесс конденсации двух молекул глюкозы:

В растворе мальтоза существует в нескольких таутомерных формах - - и β-циклической и альдегидной.

Восстановительные свойства мальтозы проявляются при окислении Br2 / H2O (при этом образуется мальтобионова кислота), реактивами Толленса и Феллинга

Целобиоза, как и мальтоза, состоит из двух остатков D глюкопираноз, соединенных 1,4-гликозидной связью, но в молекуле целобиоза напивацетальний гидроксил, который участвует в образовании гликозидной связи имеет β-конфигурацию.

Целобіоза

Лактоза (молочный сахар) состоит из остатка β-D-галактопиранозы и - или β-D-глюкопираноз, соединенных 1,4-гликозидной связью.

Лактоза

Дисахариды, которые не имеют свободной гликозидной группы, а следовательно и не проявляют окислительно-восстановительных свойств называют невосполнимых. Невозобновляемые дисахариды образуются из двух молекул моносахаридов с отщеплением молекулы воды за счет напивацетальних гидроксилов обоих моносахаридов, например микозы, сахарозы и др. В дисахариды этого типа нет свободных напивацетального гидроксила. Они не способны к таутомерных преобразований, не дают характерных реакций на карбонильную группу и не имеют восстановительных свойств. Эти дисахариды способны только к реакциям в гидроксильных групп - образование эфиров и эфиров (алкилирование и ацилирование) и сахаратив.У молекулах дисахаридов остатки моносахаридов находятся в циклических пиранозних или фуранозных циклах

В невосполнимых полисахаридов относится сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), молекула которого состоит из остатков -D-глюкопираноз и β-D-фруктофуранозы, соединенных 1,2 гликозидной связью.

Сахароза

Полисахариды - это природные полимеры, которые состоят из большого количества молекул моносахаридов. К полисахаридам относятся многие продукты растительного происхождения (крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества), животного (гликоген, хитин) и бактериального (декстраны). Все они играют важную биологическую роль и используются как лекарственные препараты. Полисахариды делятся на Гомополисахариды (построены только из звеньев моносахаридов одного типа) и гетерополисахариды (построенные из звеньев моносахаридов различных типов

Крахмал. В растительном мире формой запаса питательных веществ является крахмал. Это гомополимер, образованный -D-глюкопираноз. Крахмал состоит из двух фракций - амилозы и амилопектина. Амилопектин - полимер разветвленной структуры, может иметь 1000 и более остатков D-глюкозы в молекуле. Амилоза имеет линейное строение, в ней остатки -глюкозы соединены α 1,4 связями, то есть каждый остаток глюкозы участвует в образовании двух связей, за счет ОН-групп при С1 и С4:

При нагревании с кислотами или при воздействии ферментов крахмал гидролизуется. Конечным продуктом этого процесса является глюкоза:

Гликоген (животный крахмал). Если у большинства растений резервным полисахаридом является крахмал, то в животных организмах эту функцию выполняет гликоген. Этот полисахарид обеспечивает организм глюкозой при повышенных физических нагрузках и в перерывах между приемом пищи. Гликоген построен аналогично амилопектина, но представляет собой еще более разветвленную структуру.

Молекула гомо полимера целлюлозы имеет линейное строение, в ней остатки β-глюкозы соединены β-1,4-связями:

При нагревании целлюлозы в кислой среде, она гидролизуется до глюкозы. Это один из промышленных способов добывания глюкозы:

Для организма имеют значение следующие гетерополисахариды: гиалуроновая кислота - основная часть межклеточного вещества, биологический цемент, который соединяет клетки, заполняя все межклеточное пространство. Она также выполняет роль биологического фильтра, который задерживает микробы и предотвращает их проникновение в клетки, принимает участие в обмене воды в организме. Гиалуроновая кислота состоит из D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-D-глюкозамина.

Хондроитинсульфаты - хондроитинсерная кислоты служат структурным компонентом хрящей, связок, клапанов сердца, пупочного канатика. Они способствуют отложению Са в костях. Хондроитинсульфаты состоят из D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-D-галактозамина, имеющий сульфатную группу.

Гепарин - образуется в клетках паренхиматозных органов (печень, легкие, почки) и выделяется ими в кровь и межклеточную жидкость. В крови он связывается с белками и предотвращает процесс свертывания крови, выполняя функцию антикоагулянта. Кроме того, гепарин обладает противовоспалительным действием, влияет на обмен калия и натрия, выполняет антигипоксическое функцию. Основным звеном этого гетерополимера является уроновых кислота D-глюкозамин, соединенные между собой -1,4-гликозидными связями.

3. Граф логической структуры

Сложные Сахариды

Олигосахариды

полисахариды

дисахариды

гомополые–сахариды

гетерополые–сахариды

невосстановительные

восстановительные

Состав

Строение

химические свойства

окисление

гидролиз

образование гликозидов

образование эфиров

ацетилирование

идентификация

использование в фармации

4. Источники информации:

1. Органическая химия. Учебник для высших фармацевтических учебных заведений. В 3 кн. / В.П. Черных, Б.С. Зименковський, И.С. Гриценко. - Харьков: Основа, 1997. - Кн. 3, - с.151-164.

2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черных и др. - Харьков: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002. - с.387-393.

3. Сборник тестов по органической химии / Под ред. В.П.Черных. - Харьков 2005.С. 304-322.

4. Лекции по органической химии.

УЧЕБНЫЕ ЗАДАНИЯ

Задание 1

Дайте определение терминам: восстановительный дисахарид; невосполнимый дисахарид; гетерополисахарид; Гомополисахариды. Приведите примеры.

Задание 2

Напишите структурные формулы следующих соединений: -целобиоза; метил--лактозид; мальтобионова кислота.

Задание 3

Составьте названия следующих дисахаридов:

а) б)

в) с)

Задание 4

Составьте уравнения реакций, подтверждающих химические свойства лактозы с1) С₆Н₅NHNH₂ (изб.); 2) CH₃J (изб.); 3) HCN; 4) [H]; 5) [Ag(NH₃)₂]OH; 6) C₂H₅OH (HCl_(г)); 7) H₂NOH; 9) (CH₃CO)₂O (изб).

Задание 5

Покажите цикло-оксо таутомерию мальтозы, с помощью которых реакций можно подтвердить этот процесс.

Задание 6

С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от лактози? Приведите необходимые уравнения реакций.

ЗАДАЧИ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ

1. Какой моносахарид является конечным продуктом гидролиза крахмала:

А.Галактоза В. Фруктоза С.Маноза

D.Рибоза Е.Глюкоза

2. В зависимости от способа образования гликозидной связи, дисахариды делятся на две группы - восстановительные и невозобновляемые. Из перечисленных дисахаридов является невосполнимых:

A. Мальтоза

B. Целобиоза

C. Лактоза

D. Сахароза

E. Ксилоза

3. Гликоген в животных организмах является структурным и функциональным аналогом растительного крахмала. Укажите продукты образуются при гидролизе гликогена:

A. α, D - глюкопираноза

B. β, D - глюкопираноза

C. α, D – галактопираноза

D. β, D - галактопираноза

E. α, D - фруктофураноза

4. В восстановительных дисахаридов наблюдается явление мутаротации. В результате лактоза сохраняет эту способность:

A. В ее состав входят спиртовые гидроксид

B. Образует гликозидная связь.

C. В ее состав входит β, D-галактопираноза

D. Содержит свободную напивацетальну группу

E. В ее состав входит D - глюкопираноза

5. Мальтоза образуется при ферментативном гидролизе крахмала. Укажите с помощью которого реагента можно подтвердить восстановительные способности этого дисахарида:

A. Аg(NH₃)₂OH

B. СН₃ -ОН

C. СН₃-СН₂-ОН

D. СН₃СООН

E. Н₃РО₄

6. Важное практическое значение имеют производные целлюлозы. Назовите продукт полного нитрования целлюлозы:

A. Динитрат

B. Нитрат

C. Тринитрат

D. Тетранитрат

E. Пентанитрат

7. Гиалуроновая кислота- основная часть межклеточного вещества. Укажите составляющие этой кислоты:

A. α, D–галактуроновая кислота

B. Глюкозо-1-фосфат

C. N–ацетил-D-глюкозамин

D. L– идуроновая кислота

E. β, D –фруктофураноза

8. Молекулы дисахаридов состоят из остатков моносахаридов, соединенных между собой гликозидной связью. Укажите тип этой связи в молекуле сахарозы:

A. α -1,4

B. β -1,4

C. β-1,3

D. α-1, β-2

E. α-1,6

9. Полисахарид, выполняет функцию резервного вещества в организме человека. Этот полисахарид обеспечивает организм глюкозой при повышенных нагрузках и в промежутках между приемами пищи. О вещество идет речь?

A. крохмал

B. гликоген

C. инулин

D. целюлоза

E. пектин

Эталоны ответов:

1.E, 2.D, 3.A, 4.D, 5.A, 6.E, 7.C, 8.D, 9.В.

Занятие № 31

ОмыляемЫЕ ЛИПИДЫ

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ

Омыляемого липиды - многочисленная группа природных органических соединений, в основном производных высших алифатических кислот и спиртов. Они содержатся во всех клетках живых организмов и участвуют в различных физиологических и биохимических процессах. Липиды являются основными структурными компонентами клеточных мембран, выполняют защитную функцию (например, в коже), служат формой в виде которой запасается и транспортируется энергетическое "топливо".

Содержание жира особенно велик в нервной ткани. Разное отношение липидов к действию гидролитических реагентов положено в основу их разделения на обмильовани и неомильовани.

Обмилювани липиды - многочисленная группа природных органических соединений. Простые липиды (жиры, воск, твины) производные высших алифатических кислот и спиртов. Сложные липиды образуют при гидролизе кроме спиртов и карбоновых кислот, также фосфорную кислоту (фосфолипиды) или олигосахариды (гликолипиды).

По своему строению жиры являются сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот. Жиры животного происхождения, как правило, - твердые вещества, растительные жиры - жидкие. В состав жиров человеческого организма чаще всего входят остатки насыщенных (стеариновая, пальмитиновая) и ненасыщенных (арахидоновая, олеиновая, линолевая и линоленовая) высших жирных кислот.

Воск, сложные эфиры высших жирных кислот и высокомолекулярных веществ, бывают растительного, животного и минерального происхождения. Озокерит (горный воск) - минеральный продукт применяется в медицине для изготовления масел, кремов, гидроффобизациы материалов. Ланолин и спермацет используют в производстве кремов, мыла, свечей.

Глицерофосфолипиды является основным компонентом клеточных мембран. Подобно высших карбоновых кислот они долгое неполярный углеводородный цепь ("хвост") и полярную ионную фосфатидную группу ("голова") и образуют липидный бислой. Бислой фосфолипидов является эффективным барьером для пропусакния воды, ионов и других компонентов внутрь и из клеток.

Понимание особенностей строения липидов, умение интерпретировать их химические свойства нужны провизору для понимания фармакокинетики, фармакодинамики и механизма распределения лекарственных веществ в организме человека.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ

Общая цель: Уметь интерпретировать строение и химические свойства омиляеми липидов для дальнейшего изучения их медико-биологических и фармацевтических функций.

Конкретные цели.

Уметь:

1. Относить липиды по строению к определенному классу в соответствии с их классификацией. Составлять названия омиляемих липидов.

2. Объяснять значение йодного, кислотного и эфирного чисел.

3. Составлять уравнения реакций, подтверждающих химические свойства простых липидов - триацилглицеринов.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ

1. Основные теоретические вопросы:

1. Классификация липидов.

2. Строение омыляемого липидов.

3. Химические свойства триацилглицеринов: гидролиз, гидрогенизация, окисление, присоединение галогенов.

4. Медико-биологическое и фармацевтическое значение липидов.

2. Основные термины и их определения:

Липиды - это многочисленная группа природных органических веществ, в основном производных высших алифатических кислот и спиртов.

Разное отношение жироподобных веществ к действию гидролитических реагентов положен в основу разделения липидов на омыляемого и неомыляемые.

Жиры или омыляемого липиды являются эфирами глицерина и высших алифатических кислот, т.е. триацилглицеринов или триглицеридами. Общая формула жиров:

По консистенции жиры могут быть твердыми и жидкими. Твердые жиры содержат преимущественно остатки насыщенных высших жирных кислот. В состав жидких жиров, которые называют маслами или маслами, входят в основном остатки ненасыщенных кислот. Жиры животного происхождения обычно - твердые вещества, растительные жиры - жидкие.

Вследствие взаимодействия жиров с водными растворами гидроксидов щелочных металлов (NaОН, КОН) образуется смесь глицерина и натриевых (калиевых) солей высших жирных кислот. Указанные соли называют мылом, а реакцию щелочного гидролиза жиров, которой образуются мыла, - омылением.

Число омыления - это количество миллиграммов КОН, которое расходуется при гидролизе 1 г жира. Кислотное число (число нейтрализации) определяется количеством миллиграммов КОН, необходимого для нейтрализации 1 г жира. Эфирное число - это разница между числом омыления и кислотным числом.

Мицеллы - это сферические структуры, которые образуются в результате агрегации («слипание» друг с другом) молекул мыла - натриевых и калиевых солей жирных кислот. Благодаря наличию молекулах карбоксилатных групп мыла относят к анионных поверхностно-активных веществ (анионные ПАВ). При этом они уменьшают поверхностное натяжение воды, то есть проявляют так называемые поверхностно-активные свойства.

Гидрогенизация жиров - это реакция присоединения водорода по месту разрыва карбон-карбоновых двойных связей в остатках линолевой, линоленовой, олеиновой и других ненасыщенных кислот, при этом растительные масла превращаются в твердые жиры, которые называют Саломас.

Воски - это сложные эфиры высших жирных кислот и высокомолекулярных спиртов, которые содержат четное количество атомов углерода в кислотных и спиртовых остатках. Воски делят на животные (спермацет, пчелиный воск, ланолин и другие) и растительные (карнаубский воск). В восков принято относить также и озокерит (горный воск) - минеральный продукт, который представляет собой смесь преимущественно насыщенных углеводородов, в основном с разветвленными цепями.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Синтетические способы добывания жиров из глицерина не имеют промышленного значения из-за доступности разнообразной природного сырья. К основным методам выделения жиров и масел из измельченных тканей растений и животных относятся: вытапливание, прессования и экстракция органическими растворителями.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1. Гидролиз жиров.

2. Реакции присоединения. Липиды с остатками ненасыщенных кислот легко присоединяют по двойной связи водород, галоген, галогенводни и воду.

3. Окисление жиров. Причиной способности жиров легко окисляться кислородом воздуха является наличие двойных связей в их молекулах, что приводит к «гиркнення» жиров. При их окислении образуются альдегиды с короткими карбоновыми цепями, которые обусловливают неприятный запах и вкус «прогорклых» жиров.

Граф логической структуры

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

СТРОЕНИЕ

МЕДИКО-БИОЛОГИЧЕСКОЕ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ

ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ

Сложные

Простые

Фосфолипиди

Гликолипиды

Воски

Жиры

4. Источники информации

1. Органическая химия. Учебник для высших фармацевтических учебных заведений. В 3 кн. / В.П. Черных, Б.С., Зименковський И.С., Гриценко. - Харьков: Основа, 1997. - Кн. 3, - с.196-234.

2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черных и др. - Харьков: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002. - с.592 с.

3. Лекции по органической химии.

4. Лекции по органической химии. - М .: Высшая школа, 1991.- с.76-86.

УЧЕБНЫЕ ЗАДАНИЯ

Задание 1

Назовите следующие соединения:

А) Б) В)

Задание 2

Напишите структурные формулы: а) тристеарин, б) олепальмитостеарин.

Задание 3

Напишите схемы кислотного и щелочного гидролиза пальмитодистеарину. Назовите продукты реакций.

Задание 4

Напишите уравнения реакций триолеин со следующими реагентами: 1) Br2; 2) HJ (kt). Что такое йодное число, кислотное число и число омилення

ЗАДАЧИ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ

1. Сложные липиды по своему строению состоят из трех и более компонентов. Среди приведенных соединений укажите такой липид:

A. Воск

B. Стеариновая кислота

C. Триглицерид

D. Масло

E. Гликолипид

2. Полиненасыщенные жирные кислоты входят в состав липидов. Среди следующих соединений укажите такую кислоту:

A. СН₂=СН–СООН

B. С₁₇Н₃₅СООН

C. СН₃СООН

D. С₁₇Н₂₉СООН

E. СН₂=СН–СН=СН–СООН

3. Жидкий жир - триолеин глицерина - можно получить синтезом из глицерина и высшего жирной кислоты. Определите тип химической реакции, которая используется для получения такого жира:

A. Гидрогенизация

B. Гидролиз

C. Этерификация

D. Дегидратация

E. Окисление

4. Льняное масло содержит примерно 60% линолевой кислоты. Среди приведенных соединений укажите формулу этой кислоты:

A. С₁₅Н₃₁ – СООН

B. С₁₇Н₃₉ – СООН

C. С₁₇Н₂₉ – СООН

D. С₁₇Н₃₁ – СООН

E. С₁₇Н₃₃ – СООН

5. Фосфолипиды относятся к сложным омыляемого липидов. Укажите химическую природу данных соединений:

A. Сложные эфиры глицерина и ненасыщенных УЖЕ

B. Сложные эфиры глицерина и насыщенных СЖК

C. Сложные эфиры глицерина и Н3РО4.

D. Сложные эфиры сорбита и СЖК

E. Сложные эфиры глицерина, СЖК и Н3РО4.

6. Определяют качество жира. Ненасыщенность жира характеризует:

A. йодное число

B. число омыления

C. эфирное число

D. кислотное число

7. Для проведения экстракции определяют растворимость липидов в различных растворителях. Липиды будут плохо растворимы в:

A. хлороформе

B. толуоле

C. циклогексане

D. бензоле

E. этиловом спирте

8. По своему химическому строению жир относится к классу:

A. Простой эфир.

B. многоатомный спирт.

C. Сложный эфир.

D. Соль высших карбоновых кислот.

E. Карбоновая кислота.

9. Высшие жирные кислоты входят в состав липидов. Среди перечисленных ниже соединений выберите кислоту, которая входит в состав животного жира:

A. CH₃ - (CH₂)₃ - COOH

B. CH₃ - CО - CH₂ - COOH

C. C₁₇H₃₃ - COOH

D. C₁₇H₃₅ - COOH

E. C₁₇H₂₉ - COOH

10. Определить качественный состав твердого животного жира. Найдите кислота, которая входит в состав такого жира:

A. Олеиновая.

B. Стеариновая.

C. Линолевая.

D. Линоленовая.

E. Малеиновая.

Эталоны ответов:

1.E, 2.D, 3.A, 4.C, 5.E, 6.A, 7.E, 8.C, 9.D, 10.B.

Занятие № 32

Неомыляемые ЛИПИДЫ

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ

В неомыляемые липидов относят не способны к гидролизу изопреноиды и простагландины. Простагландины в чрезвычайно малых концентрациях содержатся во всех клетках организма и животных, однако наибольшее их количество находится в сперме. Ученые предполагают, что простагландины регулируют обмен веществ в клетках организма, то есть "клеточными гормонами". Они влияют на процессы свертывания крови, снижают кровяное давление, угнетают выделение желудочного сока и т. Д. Важнейшим свойством простагландинов является их способность стимулировать сокращение гладкой мускулатуры.

Изопреноиды - это большая и разнообразная по своему строению и свойствам группа веществ, производных изопрена. К ним относят терпены, каротиноиды и стероиды. В природе терпены встречаются в составе эфирных масел. В отличие от жирных масел, эфирные масла являются летучими и полностью испаряются, не оставляя жирных масел. Эфирные масла - источники запахов различных растений. В медицине применение эфирных масел особенно выделяется ароматерапии.

В каротиноидов, похожих по строению с естественным пигментом каротином, относится витамин А1. Витамин А1 считается фактором роста. При недостатке его в пище наблюдается задержка роста, похудения, высыхания роговицы глаза, снижается иммунитет.

К стероидам относятся вещества животного и растительного происхождения, на основе которых находится система стерана. В ряде стероидов различают: стерины, желчные кислоты, стероидные гомоны, агликоны сердечных гликозидов, агликоны стероидных сапонинов.

Изучение этих свойств дает возможность познать те химические превращения, которые происходят с липидами при применении их в качестве лекарственных средств, спрогнозировать изменения, которые происходят при хранении лекарств, понять взаимосвязь между их химическому строению и действию на организм, исследовать новые методы синтеза лекарственных веществ .

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ

Общая цель: Уметь интерпретировать строение и химические свойства неомыляемые липидов для дальнейшего изучения их медико-биологических и фармацевтических функций.

Конкретные цели.

Уметь:

1. Определять липиды соответственно их классификации.

2. Интерпретировать строение отдельных представителей неомыляемые липидов.

3. Составлять уравнения реакций, характерных для неомыляемые липидов.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ

1. Основные теоретические вопросы:

1. Классификация липидов.

2. Строение неомыляемые липидов - простагландинов.

3. изопреноидов. Строение и химические свойства терпенов - камфоры, ментола, Ментане, α-пинена, борнеола.

4. Строение каротиноидов (витамин А1) и стероидов. Холестерин, желчные кислоты, стероидные гормоны, андрогены и агликоны сердечных гликозидов.

5. Медико-биологическое и фармацевтическое значение липидов.

2. Основные термины и их определения:

В неомыляемые липидов относятся не способны к гидролизу изопреноиды и простагландины.

Простагландины - это физиологически активные вещества биогенного происхождения, стимулирующие мускулатуру и снижают кровяное давление. Простагландины содержат карбоксильную группу и 20 атомов углерода в молекуле, то есть их можно рассматривать как производные ейкозановои кислоты.

Изопреноиды - это группа природных соединений, которые имеют в своем составе изопреновых фрагмент СН2 = С (СН 3) СН = СН2. Структуру изопреноидов имеют некоторые лекарственные средства, витамины, гормоны, ароматические вещества и тому подобное. В изопреноидов относят терпены, каротиноиды.

Терпены. Группа терпенов включает терпеновые углеводороды и их оксигеновмисни производные (спирты, альдегиды, кетоны), так называемые терпеноиды (ментол, камфора). В терпеновых углеводородов принадлежат ненасыщенные углеводороды состава (С5Н8) n, где n указывает количество изопреновых фрагментов и колеблется от 2 до 8. В природе терпены встречаются в составе эфирных масел.

Каротиноиды - группа природных пигментов, которые имеют в своем составе значительное количество сопряженных двойных связей, чем, собственно, и объясняется их окраски. Большинство каротиноидов относятся к Тетратерпены, потому что их молекулы содержат 40 атомов углерода.

Все изомеры каротина являются предшественниками витаминов группы А, то есть провитаминами. Под влиянием ферментов в организме они расщепляются по месту связи С-С с образованием витамина А - ретинола.

Витамин А (ретинол) содержится только в продуктах животного происхождения. Богатыми его источниками являются сливочное масло, яичный желток, печень животных и морских рыб, рыбий жир.

Стероиды - это липиды животных организмов. В основе их структуры лежит конденсированный чотирьохцикличний остов, что называют стераном. В стероидов относят различные вещества гормональной природы, например холестерин.

Нарушение обмена холестерина в организме человека приводит к его отложения на стенках артерий и уменьшению эластичности сосудов (атеросклероза). Холестерин в организме превращается в другие стероиды, например, в желчные кислоты, которые выполняют важную функцию при переваривании пищи. Холестерин является предшественником всех стероидных гормонов. Гормоны - это биологически активные вещества, образующиеся в результате деятельности желез внутренней секреции и принимают участие в регуляции обмена веществ и физиологических функциях организма. Половые гормоны - это вещества, которые вырабатываются половыми органами и регулируют половые функции. К их числу относятся женские (гестагены и эстрогены) и мужские гормоны (андрогены).