Химические свойства алкенов
А14. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола).
Химические свойства алканов
Тип реакции | Уравнение |
I. Реакции окисления. | |
1. Горение: а) полное | CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q 2С4Н10 + 13О2→ 8СО2 +10Н2О+Q |
б) неполное. | 2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O |
2. Каталитическое окисление (различные катализаторы и t окисления) а) метан – до метанола, метаналя или муравьиной кислоты б) гомологи метана окисляются с разрывом С-С цепи и образованием КК | 2CH4 + O2 → 2CH3OН CH4 + O2 → НCНO + H2O 2CH4 + 3O2 → 2НCOOН+ 2H2O 2C4H10 + 5O2 → 4СН3COOН+ 2H2O |
II. Замещение. | |
1.Галогенирование (на свету или при t). При хлорировании или бромировании алкана с вторичными или третичными атомами углерода легче всего идет замещение водорода у третичного атома, труднее у вторичного и еще труднее у первичного. Поэтому, например, при бромировании пропана основным продуктом реакции является 2-бромпропан. | CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl При достаточном количестве хлора реакция продолжается дальше: CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 +HCl CH2Cl2 + Cl2 →CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl |
2.Нитрование (реакция Коновалова) | С2Н6 + НNО3→ С2Н5NО2+ H2O |
III. Термические превращения алканов | |
1. Дегидрирование гомологов метана | Гомологи метана превращаются в алкены: С2Н6 → С2Н4 + Н2 |
2. Изомеризация (при нагревании и в присутствии хлорида алюминия) | СН3-СН2-СН2-СН3→ СН3-СН-СН3 СН3 |
3. Пиролиз (разложение на простые вещества): а) полное б) неполное | 1000о С СН4 → С + 2Н2 1500оС 2CH4 → С2Н2 + 3Н2 |
4. Разрушение С - С цепи (крекинг) (400-500 оС) | Алкан → новый алкан + алкен С20Н42 → С10Н22 + С10Н20 |
IV. Конверсия метана при 800оС и в присутствии никелевого катализатора | СН4 + Н2О → СО + 3Н2 |
V. Ароматизация алканов (С ≥ 6) при нагревании и действии катализатора | С6Н14→ С6Н6 + 4Н2 |
VI. При о.у. не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия | - |
VII. Реакции присоединения не характерны | - |
Химические свойства циклоалканов
Тип реакции | Уравнение химической реакции |
I. Общие с алканами (для больших циклов С ≥ 5) протекают с сохранением цикла | |
1) Замещение: | |
а) галогенирование | |
б) нитрование | |
2) Дегидрирование | t,Pt → С6Н6 + 3Н2 циклогексан бензол |
3) Горение | С6Н12+ 9O2 → 6CO2 + 6 H2O+Q |
II. Особые свойства - отличные от алканов (для малых циклов С = 3, 4), протекают с разрывом цикла | |
1) Реакции присоединения | |
а) галогенирование | |
б) гидрирование | |
в) гидрогалогенирование |
Химические свойства алкенов