Применение сульфокислот

Сульфокислоты – бесцветные, чаще всего кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, гигроскопичны и обладают ярко выраженным кислотным характером. Ароматические сульфокислоты по силе близки к минеральным. Значения рК_а сульфокислот изменяются в том же интервале (-5,0) (-8,0), что и значения рК_а сильных минеральных кислот. В разбавленных водных растворах они практически полностью диссоциированы. Тепловой эффект нейтрализации ароматических сульфокислот - 58,1 кДж/г-экв.

Наиболее сильной из изученных сульфокислот является трифторметансульфокислота, которая по силе сравнима с фторсульфоновой кислотой и способна протонировать серную кислоту.

Сульфокислоты ароматического ряда имеют большое значение для промышленности, где они широко применяются для получения промежуточных продуктов в производстве органических красителей, а также для синтеза поверхностно-активных веществ, сульфамидных препаратов и других физиологически активных соединений.

Это обусловлено таким весьма важным их свойством, как способность обменивать сульфогруппу на другие функциональные группы, непосредственное введение которых в молекулу было бы более затруднительным или даже невозможным. Путем замещения сульфогруппы в ароматических соединениях можно получать соответствующие нитро-, галоид-, окси- и аминосоединения.

Например, при сплавлении солей сульфокислот с твердыми щелочами образуются феноляты:

Замещение сульфогруппы на нитрогруппу используется при получении пикриновой кислоты:

По методу Бухерера из бисульфитных соединений альдегидов получают α-аминокислоты по следующей схеме:

Другим важным свойством сульфогруппы является ее способность повышать растворимость соединения в водных растворах. Поэтому сульфированию подвергают не только незамещенные углеводороды или соединения, уже имеющие функциональные группы, но и готовые красители, чтобы повысить их растворимость или придать им кислотный характер.

Промышленное значение имеют и сульфокислоты, образующиеся при сульфировании алкилбензолов, получаемых алкилированием бензола полимером пропилена (~С₁₂) или олефинами с С₁₀—С₁₄. Натриевые соли сульфокислот (сульфонаты) таких алкилбензолов, называемые также мерзолятами, являются моющими средствами (детергентами), устойчивыми к жесткой воде, к щелочным и кислым растворам.

Щелочные соли сульфокислот, полученных из парафиновых углеводородов с С₁₄—С₂₂, применяются как составные части мыла и для производства стиральных порошков.

Сульфокислоты пропилена, трихлорэтилена, циклогексана, бутилнафталина, олеиновой кислоты и другие применяются как смачивающие и эмульгирующие

агенты (поверхностно-активные вещества).

Амиды сульфаниловой кислоты и некоторые родственные соединения нашли широкое применение в медицине и представляют собой большую группу лекарственных средств, называемых сульфамидными препаратами. В настоящее время во врачебной практике применяется несколько десятков сульфамидных препаратов:

Сахарин – заменитель сахара для больных сахарным диабетом – получают окислением о-толуолсульфамида и последующей дегидратацией о-сульфаминобензойной кислоты:

Сульфокислоты являются промежуточными веществами в синтезе ряда химико-фармацевтических препаратов (диазолин, анальгин и др.).

Многие поверхностно-активные вещества, содержащие сульфогруппу (сульфо-ПАВ), обладают сильным антимикробным действием и способны усиливать действие антибиотиков и сульфамидных препаратов.

В ряде случаев сульфогруппу вводят в состав лекарственных препаратов для придания им большей растворимости в воде. Это способствует снижению токсичности, придает препарату несколько иную биологическую активность, а также создает предпосылки для получения инъекционных лекарственных форм.