Алкалоиды: химическая классификация; основные свойства, образование солей. Представители: хинин, никотин, атропин

Алкалоиды представляют собой большую группу природных азотсодержа­щих соединений преимущественно растительного происхождения. Природные алкалоиды служат моделями для создания новых лекарственных препаратов, часто более эффективных и в то же время более простых по структуре.

В настоящее время в зависимости от происхождения атома азота в структуре молекулы, среди алкалоидов выделяют:

1. Истинные алкалоиды – соединения, которые образуются из аминокислот и содержат атом азота в составе гетероцикла (гиосциамин, кофеин, платифиллин).

2. Протоалкалоиды – соединения, которые образуются из аминокислот и содержат алифатический атом азота в боковой цепи (эфедрин, капсаицин).

3. Псевдоалкалоиды – азотсодержащие соединения терпеновой и стероидной природы (соласодин).

В классификации алкалоидов существует два подхода. Химическая клас­сификация основана на строении углеродно-азотного скелета:

1. Производные пиридина и пиперидина (анабазин, никотин).

2. С конденсированными пирролидиновыми и пиперидиновыми кольцами (производные тропана) -атропин, кокаин, гиосциамин, скополамин.

3. Производные хинолина (хинин).

4. Производные изохинолина (морфин, кодеин, папаверин).

5. Производные индола (стрихнин, бруцин, резерпин).

6. Производные пурина (кофеин, теобромин, теофилин).

7. Производные имидазола (пилокарпин)

8. Стероидные алкалоиды (соласонин).

9. Ациклические алкалоиды и алкалоиды с экзоциклическим атомом азота (эфедрин, сферофизин, колхамин).

В основу другого вида классификации алкалоидов положен ботанический признак, согласно которому алкалоиды объединяют по растительным источ­никам.

Большинство алкалоидов обладает основными свойствами, с чем связано их название. В растениях алкалоиды содержатся в виде солей с органическими кис­лотами (лимонной, яблочной, винной, щавелевой).

Выделение из растительного сырья:

1-ый способ (экстракция в виде солей):

2-ой способ (экстракция в виде оснований):

Основные (щелочные) свойства алкалоидов выражены в различной степени. В природе чаще встречаются алкалоиды, которые относятся к третичным, реже - к вторичным либо к четвертичным аммонийным основаниям.

Благодаря основному характеру алкалоиды образуют соли с кислотами разной степени прочности. Соли алкалоидов легко разлагаются под действием едких щелочей и аммиака. При этом выделяются свободные основания.

Благодаря основному характеру, алкалоиды при взаимодействии с кислотами образуют соли. Это свойство используется при выделении и очистке алкалоидов, их количественном определении и получении препаратов.

Алкалоиды-соли хорошо растворимы в водеи этаноле (особенно в разбавленном) при нагревании, плохо или совсем не растворимы в органических растворителях (хлороформ, этиловый эфир и др.). В качестве исключения можно назвать скополамина гидробромид, гидрохлориды кокаина и некоторых опийных алкалоидов.

Алкалоиды-основания обычно не растворяются в воде, но легко растворяются в органических растворителях. Исключение составляют никотин, эфедрин, анабазин, кофеин, которые хорошо растворяются как в воде, так и в органических растворителях.

Представители.

Хинин — алкалоид, выделенный из коры хинного дерева (Cinchona oficinalis) — представляет собой бесцветные кристаллы очень горького вкуса. Хинин и его производные обладают жаропонижающим и антималярийным действием

Никотин — основной алкалоид табака и махорки. Никотин весьма ядовит, смертельная доза для человека составляет 40 мг/кг, причем при­родный левовращающий никотин в 2—3 раза токсичнее синтетического пра­вовращающего.

Атропин — рацемическая форма гиосциамина,обладает холиноблокирующим действием (спазмолитическим и мидриатическим).