Ненасичені вуглеводні. Етен та етин
Алкени (або етиленові вуглеводні) – вуглеводні із загальною формулою СnН2n, в молекулах яких між атомами Карбону є один подвійний зв’язок.
Молекулярна формула : С2Н4
Структурна формула: СН2 = СН2
Електронна формула : Н : С : : С : Н
. . . .
Н Н
Назва: етен (етилен).
Алкіни (або ацетиленові вуглеводні) – вуглеводні із загальною формулою СnН2n-2, в молекулах яких між атомами Карбону є один потрійний зв’язок.
Молекулярна формула: С2Н2
Структурна формула: СН ≡ СН
Електронна формула: Н : С : : : С : Н
Назва: етин (ацетилен).
Фізичні властивості: Гази – прозорі. Безбарвні. Майже без запаху (С2Н4 слабкий солодкуватий запах). Малорозчинні у воді. Легші за повітря:
М(С2Н4) = 28 г/моль
М (С2Н2) = 26 г/моль
М(повітря) = 29 г/моль
Хімічні властивості ненасичених вуглеводнів.
Повне окиснення (горіння). Продуктами повного окиснення є кабон (ІV) оксид та вода:
С2Н4 + 3 О2 → 2 СО2 + 2 Н2О
С2Н2 + 2,5 О2 → 2 СО2 + Н2О
2 С2Н2 + 5 О2 → 4 СО2 + 2 Н2О
Реакції приєднання до подвійного та потрійного зв’язку :
а) приєднання водню - гідрування.
Алкени перетворюються на алкани:
СН2 = СН2 + Н – Н → СН3 – СН3 або
С2Н4 + Н2 → С2Н6
етен етан
Алкіни приєднують у дві стадії, спочатку перетворюючись на алкени, а потім на алкани:
СН Ξ СН + Н – Н → СН2 = СН2 , далі
СН2 = СН2 + Н – Н → СН3 – СН3
або
С2Н2 + Н2 → С2Н4
етин етен
С2Н4 + Н2 → С2Н6
етен етан
У підсумку :
С2Н2 + 2 Н2 → С2Н6
б) приєднання галогенів (Cl2та Br2 ) – галогенування.
СН2 = СН2 + Br – Br → CH2 – CH2
| |
Br Br
етен 1,2 - диброметан
С2Н4 + Br2 → С2Н4Br2
Приєднання галогенів до потрійного зв’язку відбувається у два етапи :
СН Ξ СН + Br – Br → CH = CH
| |
Br Br
етин 1,2 – диброметен
С2Н2 + Br2 → C2H2Br2
До подвійногозв’язку можливе приєднання дугої молекули галогену:
Br Br
| |
CH = CH + Br – Br → H – C – C – H
| | | |
Br Br Br Br
1,2 – диброметен 1,1,2,2 – тетраброметан
C2H2Br2 + Br2 → C2H2Br4
У підсумку :
С2Н2 + 2 Br2 → C2H2Br4
Під час приєднання розчину брому (бромна вода) доненасичених вуглеводнів відбувається знебарвлення бромної води.
Знебарвлення бромної води так само як і знебарвлення розчину калій перманганату KMnO4 – якісні реакції на ненасичені вуглеводні. За знебарвленням розчинів брому та калій перманганату виявляють вуглеводні з подвійними та потрійними зв’язками серед інших речовин.
Приєднання хлору до ненасичених вуглеводнів відбувається за тим же механізмом, що і приєднання брому :
СН2 = СН – СН3 + Cl – Cl → CH2 – CH – CH3
| |
Cl Cl
пропен 1,2 – дихлорпропан
С3Н6 + Cl2 → C3H6Cl2
Приєднання до потрійного зв’язку так само відбувається у два етапи:
СН Ξ С – СН3 + Cl – Cl → CH = C – CH3
| |
Cl Cl
пропин 1,2 – дихлорпропен
С3Н4 + Cl2 → C3H4Cl2
Далі приєднується друга молекула хлору:
CH Cl= C Cl – CH3 + Cl – Cl → CHCl2 -- CCl2 – CH3
1,1,2,2 – тетрахлорпропан
C3H4Cl2 + Cl2 → C3H4Cl4
У підсумку:
C3H4 + 2 Cl2 → C3H4Cl4
в) Приєднання гідрогенгалогенідів (HF , HCl , HBr , HI ) - гідрогенгалогенування:
CH2 = CH2 + H – Cl → CH3 – CH2Cl
етен хлоретан
C2H4 + HCl → C2H5Cl
До алкінів можливі дві стадії приєднання:
CH Ξ CH + H – Br → CH2 = CHBr
етин брометен
С2H2 + HBr → C2H3Br ( 1 стадія)
Далі:
СH2 = CHBr + H – Br → CH3 – CHBr2
Брометен 1,1 – диброметан
C2H3Br + HBr → C2H4Br2
Правило Марковникова: під час приєднання гідрогенгалогенідів до подвійного або потрійного зв’язку атом Гідрогену приєднується до того атома Карбону, біля якого Гідрогену більше, наприклад:
CH2 = CH – CH3 + HBr ® CH3 – CH – CH3
|
Br
2-бромпропан
г) приєднання води НОН – гідратація.
СН2 = СН2 + НОН ® СН3 – СН2 – ОН
етен етанол (етиловий спирт)
С2Н4 + НОН ® С2Н5ОН
СН º СН + НОН ® СН3 – С = О
|
Н
етин етаналь (оцтовий альдегід)
3) Полімеризація.
Полімеризація – це хімічна реакція сполучення однакових молекул ненасиченої речовини у одну єдину макромолекулу.
СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + … ® - СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- …
етен (етилен) поліетилен
або скорочено:
n СН2 = СН2 ® ( - СН2 – СН2 - )n
Ненасичена речовина, молекули якої об’єднуються, називається мономер.
Високомолекулярна речовина, що утворюється внаслідок полімеризації, називається полімер.
Група атомів, що багаторазово повторюється у молекулі полімеру, називається структурна ланка.
Число структурних ланок у молекулі полімеру називається ступінь полімеризації.
n СН2 = СН – СН3 ® ( - CН2 – СН - )n
|
СН3
пропен ( пропілен) поліпропілен
мономер полімер
- CН2 – СН - структурна ланка
|
СН3
n - ступінь полімеризації
Також важливе значення у хімічній промисловості мають такі полімерні пластмаси як полівінілхлорид та полістирол.
n СH2 = CH → ( -CH2 – CH - )n
| |
Cl Cl
вінілхлорид полівінілхлорид
n СH2 = CH → ( -CH2 – CH - )n
| |
C6H5 C6H5
стирол полістирол
Необхідними умовами у реакціях добування полімерів є висока температура реакційного середовища, високий тиск та застосування різноманітних каталізаторів.