Органічні речовини , що містять оксиген
Розділ 1. Одноатомні та багатоатомні спирти.
Розділ 2. Альдегіди та кетони.
Розділ 3. Карбонові кислоти та їх похідні. Вуглеводи.
До оксигенвмісних органічних похідних відносять спирти, альдегіди, кетони, прості та складні естери, карбонові кислоти, вуглеводи тощо.
При вивченні цього розділу особливу увагу треба звернути на те, що всі специфічні властивості перерахованих вище класів органічних речовин є результатом впливу функціональної групи, характерної для кожного класу. Так, для спиртів є характерною гідроксильна група (-ОН), для альдегідів і кетонів – карбонільна (>С=О), для карбонових кислот – карбоксильна (-СООН), для складних естерів – (-СООR).
Виходячи з електронної будови функціональних груп, обґрунтуйте будову молекул оксигенвмісних похідних та їх хімічні властивості. При вивченні методів одержання оксигенвмісних сполук звернути увагу на специфіку введення відповідної функціональної групи. Враховуючи те, що оксигенвмісні органічні сполуки знаходять широке застосування в різних галузях господарства, в тому числі і при виробництві будівельних матеріалів, при їх вивченні користуйтесь не тільки підручниками з органічної хімії, а також підручниками та монографіями з будівництва.
Задачі для самостійної роботи
Розділ 1
1. Напишіть структурні формули спиртів: а) 3-метил-2-пентанол;
б) 2,2-диметил-1-бутанол; в) 2,4-диметил-2-пентанол; г) 2,3- бутандіол.
2. На прикладі ізомерних пентанолів продемонструйте первинний, вторинний і третинний спирти. Якою є різниця в їх реакційній здатності (продемонструйте на прикладі реакцій заміщення та окислення).
3. Шляхом яких перетворень з: 1)ацетилену, 2) етану, 3) етену можна отримати етиловий спирт.
4. Які спирти можна отримати, якщо діяти водним розчином лугу на: а) 1-хлорпропан; б) 2-бром-2-метилпропан; в) 2-йод-2,3-диметилбутан?
5. Написати графічні формули спиртів: а) 2-метил-1-гексанол;
б) 2-пентанол; в) 2-метил-3,3-диетил-4-октанол.
6. Яка кількість ізомерів (по карбоновому ланцюгу) є можливою для: а) третинного бутилового спирту; б) третинного пентилового спирту (пентанолу); в) третинного гексанолу?
7. За допомогою яких реакцій можна отримати: а) 2-пропанол із пропену; б) 2-пропанол із хлорпропану?
8. Здійснити перетворення та дати назву проміжним продуктам:
9. Здійснити перетворення та назвати продукти реакцій:
10. Запропонуйте спосіб одержання 2-пропанолу із пропіну.
11. Визначіть масу метанолу, що утворюється при лужному гідролізі 5,6 л хлористого метилу (хлорметану).
12. Який об’єм водню виділиться при дії металічного натрію на 37 г ізобутилового спирту?
13. Визначте масу пропанолу, який утворився при гідратації 11,2 л пропену в присутності сульфатної кислоти.
14. Напишіть рівняння реакцій утворення алкоголятів при взаємодії ізопропанолу з: а) натрієм, б) алюмінієм, б) магнієм. Чи вступає фенол в ці реакції? Чи реагують ці спирти з лугами?
15. Напишіть схеми реакцій внутрішньомолекулярної дегідратації таких спиртів: а) 2-метил-2-бутанол, б) 3-гексанол,
в) ізопропанол. За яких умов ці реакції є можливими?
16. Напишіть реакції утворення простих етерів з спиртів, вказаних у завданні 15.
17. Які спирти утворюються при дії водного розчину лугу на галогенпохідні: а) 4-хлор-2-метилбутан; б) 1-бром-2,2-диметилгек-сан; в) 2-йод-3,3-диметилгептан. Дайте назву продуктам реакцій. Які сполуки можуть утворюватися при дії спиртового розчину лугу на ці галогенпохідні?
18. Напишіть реакції утворення повних та неповних алкоголятів (гліколятів) натрію наступних спиртів: а) 1,2-бутандіол,
б) етиленгліколь, в) 2,3-пентандіол.
19. Які сполуки утворюються при взаємодії гліцерину з однією, двома, трьома молекулами нітратної кислоти? Напишіть реакції. Яке застосування знаходить продукт, який утворюється при дії надлишку нітратної кислоти?
20. Наведіть структурні формули сполук: а) фенолу; б) о-крезолу
(о-метилфенолу); в) гідрохінону (1,4-дигідроксибензену);
г) резорцину (1,3-дигідроксибензену); д) бензилового спирту. Зазначте феноли та ароматичні спирти. Як відрізняються їх хімічні властивості?
21. Дайте загальну характеристику хімічних властивостей фенолів. На прикладі п-крезолу наведіть типові реакції гідроксогрупи та ароматичного кільця.
22. Порівняйте відношення до окисників наступних сполук:
а) бензену; б) фенолу; в) толуену; г) бензилового спирту, гідрохінону? Які сполуки та при дії яких окисників можна отримати при проведенні цих реакцій?
23. Порівняйте властивості фенолу та бензилового спирту. Як відносяться ці сполуки до дії реагентів: а) NaOH (H2O);
б) (CH3CO)2O; в) Na; г) C6H5COCl (NaOH,H2O).
24. Наведіть структурні формули всіх ізомерних: а) фенолів зі складом C7H8O; б) ароматичних спиртів зі складом C8H10O;
в) двоатомних фенолів зі складом C6H6O2. Які сполуки називаються спиртами? Охарактеризуйте функціональну групу спиртів.
25. Які спирти називають первинними, вторинними, третинними? Навести приклади.
26. Ізомерія спиртів. Скільки ізомерів відомо для гексанолу? Навести структурні формули ізомерів.
27. Способи одержання спиртів (на прикладі ізопропанолу). Реакція гідролізу галогенпохідних вуглеводнів. Каталітичне окислення вуглеводнів.
28. Які спирти утворюються в результаті каталітичного відновлення альдегідів, кетонів (на прикладі бутаналю та 2-бутанону)?
Розділ 2
1. Напишіть структурні формули альдегідів, які утворюються при окисленні спиртів: а) пропілового; б) бутилового; в) 3-метил-1-бутанолу. Як із оцтового альдегіду в дві стадії отримати брометан?
2. В якого з альдегідів карбонільна група є більш активною і чому: а) оцтового чи трихлороцтового; б) формальдегіду чи оцтового альдегіду?
3. При окисленні 8 г етилового спирту було отримано 120 г 3%-го розчину формальдегіду. Чому дорівнює вихід продукту в процентах від теоретичного?
4. Напишіть структурні формули таких альдегідів:
а) 2-метилпропаналь; б) етаналь; в) 2-етил-3,3-дихлорпентаналь.
5. Які альдегіди або кетони утворяться при окисленні таких спиртів: а) 2-метил-1-пропанолу; б) 3,3-диетил-2-гексанолу, в) 3-метил-2-пентанолу.
6. З яких галогенпохідних можна отримати альдегіди при дії розчину лугу на:
7. Написати структурні формули і дати назву відповідно правил міжнародної номенклатури альдегідів, які утворюються при каталітичній дегідратації спиртів:
8. Які спирти при окисленні утворюють альдегіди:
Напишіть реакцію срібного дзеркала для цих альдегідів.
9. Здійснити перетворення ( назвати тип реакцій, та продукти):
10. Які речовини утворюються при гідратації в присутності солей Нg2+ таких речовин:
11. Написати структурні формули кислот, продуктів окислення: а) пропаналю; б) 2,2-диметилпропаналю, в) 2-пентанону.
12. Здійснити перетворення (назвати тип реакцій, та продукти):
13. За яких умов можна здійснити наступні перетворення:
14. Подати структурні формули речовин, що утворюються при тримеризації: а) метаналю; б) етаналю. За яких умов проходить ця реакція? Що буде відбуватися у лужному середовищі?
15.Дати назву, виходячи з правил міжнародної номенклатури:
Навести три реакції, які демонструють реакції окиснення, приєднання та конденсації.
16. Скільки грамів 2-метилпропаналю окиснюється в реакції срібного дзеркала при одночасному відновленні срібла (аргентуму) в кількості 0,01 моль?
17. За допомогою якого реактиву можна розпізнати гліцерин та етаналь?
18. При відновленні оксиду аргентуму пропаналем утворилося 4 г аргентуму. Яка кількість альдегіду вступила в реакцію?
19. Метаналь, що утворився при окисненні 1,5 моль метилового спирту, розчинили в 120 г води. Чому дорівнює масова частка альдегіду в розчині?
20. Визначте будову сполуки складу С5Н10О, якщо відомо, що вона реагує з Ag2O(NH3), а при каталітичному гідруванні утворюється 3-пентанол.
21. Напишіть можливі реакції окиснення з розривом карбонового ланцюга: а) диетилкетону; б) 3-метил-2-бутанону;
в) 4-гептанону. Які сполуки утворюються?
22. Визначте будову сполуки С3Н6О, якщо відомо, що вона реагує з гідроксиламіном (утворює оксим), а при каталітичному гідруванні утворюється ізопропанол. Напишіть реакції.
23. Напишіть можливі реакції альдольної та кротонової конденсації для суміші альдегідів: етаналя та пропаналя.
24. Які кетони утворюються, якщо проводити гідратацію за Кучеровим: а) 3-гептіну, б) 2-пентіну, в) 1-гексіну. Напишіть реакції. Коли є можливим утворення суміші двох кетонів?
25. Розгляньте взаємодію акролеїну СН2=СН-СНО з реагентами: а) Br2 (CCl4), б) HBr, в) HCN (OH-), г) Ag(NH3)2OH, д) KMnO4 (H2O, 20°C), е) NH2OH. Які речовини називають альдегідами? Функціональна група альдегідів.
26. Хімічні властивості альдегідів ( на прикладі пропаналю). Реакції приєднання по карбонільній групі.
27. Методи одержання альдегідів та кетонів. Які речовини утворюються при окисненні первинних, вторинних спиртів?
28. Формальдегід. Одержання, фізичні та хімічні властивості.
29. Що таке фенолформальдегідна смола? Реакція синтезу, умови протікання.
30. Дати назву сполукам:
Розділ 3
1. Як з пропанолу отримати: а) простий етер; б) складний естер? Написати рівняння реакцій. Назвати сполуки.
2. Назвати наведені нижче органічні сполуки відповідно до міжнародної номенклатури. Розглянути будову карбоксильної групи та та аніона RCOO-.
3. Подати структурні формули і дати назву відповідно до правил міжнародної номенклатури кислот, що утворились при окисненні: а) 2,2-диметил-1-бутанола; б) 3-метилпентаналя;
в) 2-бутанолу; г) 2-метил-2-гексанолу.
4. Яка з кислот і чому має більший ступінь дисоціації: хлороцтова чи трихлороцтова; трихлороцтова чи трифтороцтова? Порівняйте кислотність карбонових кислот з аналогічними властивостями спиртів.
5. Скласти рівняння реакції між оцтовою кислотою та: а) аміаком; б) гідроксидом калію; в) пропанолом.
6. Скласти рівняння реакцій між: а) мурашиною кислотою та амаком; б) масляною кислотою та гідроксидом барію; в) калієвою сіллю пальмітинової кислоти і соляною кислотою.
7. Скласти рівняння взаємодії: пропанової кислоти і метилового спирту; масляної кислоти і етилового спирту. Вказати умови проведення реакції та назвати утворені продукти.
8. Здійснити перетворення:
9. Здійснити перетворення:
10. Дати назви наступним естерам та написати реакції їх утворення:
11. Напишіть схему та механізм реакції ацетату натрію з хлорангідридом оцтової кислоти. Що утворюється, якщо продукт (оцтовий ангідрид) нагріти з пропанолом?
12. Напишіть схеми гідролізу похідних масляної кислоти:
а) хлорангідриду; б) ангідриду; в) складного естеру; г) аміду.
13. Напишіть структурні формули ненасичених карбонових кислот С4Н6О2 з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом. Дайте назву.
14. Напишіть реакції приєднання до олеїнової кислоти:
а) брому; б) хлороводню; в) Н2; г) утворення естерів з гліцерином. Дайте назву сполукам.
15. Напишіть реакції між щавлевою кислотою та лугом
(1 молекула, 2 молекули), бурштиновою кислотою та пропанолом.
16. Запропонуйте схеми утворення тригліцеридів стеаринової та олеїнової кислот. Напишіть реакції та умови гідролізу жирів.
17. Напишіть реакції утворення тригліцериду лінолевої кислоти (С17Н31СООН) . Поясніть процес висихання оліфи.
18. Напишіть ланцюг реакцій, за допомогою яких найкоротшим шляхом з пропілену можна добути ізомасляну кислоту.
19. Визначте будову сполуки складу С4Н8О2, що має такі властивості: а) реагує з розчином соди з виділенням СО2; б) при сплавлянні з лугом утворює пропан; в) при дії Са(ОН)2 – сполуку складу С8Н14О4Са, піроліз якої відбувається з утворенням диізопропілкетону. Напишіть рівняння зазначених реакцій.
20. Напишіть схеми реакцій, які лежать в основі промислових методів отримання кислот: а) мурашиної; б) оцтової; в) щавлевої;
г) акрилової; д) стеаринової.
21. Запропонуйте методи отримання ангідриду, естеру, аміду капронової кислоти. Напишіть реакції гідролізу цих сполук.
22. Напишіть схеми отримання пропанової кислоти з її похідних: а) солі натрію; б) хлорангідриду; в) аміду; г) нітрилу; д) ангідриду.
23. До яких класів сполук відносяться жири, олії, мила. Поясніть їх будову. Запропонуйте проби на ступінь ненасиченості жиру. Які органічні сполуки називають карбоновими кислотами? Функціональна група карбонових кислот.
24. Номенклатура кислот. Які назви відповідно до міжнародної номенклатури мають мурашина, оцтова, пропіонова, масляна кислоти?
25. Взаємодія карбонових кислот з металами та розчинами лугів. Солі карбонових кислот (для стеаринової та оцтової кислот).
26. Реакція естерифікації – метод одержання складних естерів карбонових кислот (для пропанової кислотти). Умови проведення реакції. Номенклатура складних естерів.
27. Високомолекулярні карбонові кислоти та їх солі. Уявлення про ПАР. Застосування в будівництві.
28. Жири. До якого класу слід віднести жири? Методи одержання жирів, їх гідроліз, застосування.
29. Напишіть структурні формули наступних моносахаридів:
а) альдогексоза; б) кетогептоза; в) кетопентоза. У якому положенні карбонового ланцюгу знаходиться карбонільна група в природних кетонах?
30. В чому полягає явище таутомерії? Напишіть схеми утворення можливих внутрішніх циклічних напівацеталей (циклічних форм з 6- та 5-членними циклами): а) для альдогексоз; б) для кетогексоз.
31. Напишіть реакції гідрування та окислення глюкози та галактози. Дайте назву продуктам реакцій.
32. В чому полягають особливі властивості напівацетального (глікозидного) гідроксилу порівняно зі спиртовими гідроксилами? Напишіть схеми взаємодії (в присутності НСl): а) b-D-глюкофуранози з ізопропанолом; б) a-D-глюкопіранози з етиловим спиртом. До якого класу відносяться речовини, що утворилися?
33. Які глікозіди повинні утворитися при дії метанолу на:
а) D-глюкозу; б) D-фруктозу? Напишіть всі можливі реакції, використовуючи перспективні формули Хеуорзса.
34. Напишіть схему утворення дисахариду a- D-глюкопіра-нозіл-b-D-фруктофуранозид (сахароза) та реакцію її гідролізу.
35. Напишіть, використовуючи структурні формули схеми утворення з D–глюкози: а) крохмалю (амілози); б) целюлози. Поясніть різницю в будові цих полісахаридів.
36. Напишіть, використовуючи структурні формули, схеми утворення повних естерів целюлози: а) нітратної кислоти; б) оцтової кислоти. Як їх практично використовують?
37. Напишіть реакції, які демонструють відношення моносахаридів та дисахаридів до амоніачного розчину оксиду аргентуму. Наведіть приклади відновлюючих та невідновлюючих дисахаридів.
38. Розгляньте целюлозу як джерело глюкози та етилового спирту (гідроліз, бродіння). Напишіть рівняння реакцій.
39. Водорозчинна натрієва сіль карбоксиметилцелюлози відома як товарний продукт під назвою КМЦ. Напишіть рівняння реакції синтезу цього естеру целюлози.
40. Напишіть схеми синтезів нітроклітковини та ксантогенату клітковини. Де використовуються ці продукти?
Самостійна робота № 4