Класифікація органічних сполук

Багатоманітність органічних сполук, їх класифікація

Органічних сполук набагато більш, як неорганічних. Їх зареєстровано на сьогодні понад 20 мільйонів. Розмаїття органічних сполук значною мірою зумовлене особливістю атомів Карбону:

o сполучатися один з одним у ланцюги різної будови. Сполуки можуть мати лінійну (нормальну), розгалужену і циклічну будову карбонового ланцюга, який називають також скелетом молекули.

Схема ланцюгів утворених атомами Карбону

Нормальні сполуки (відкритий карбоновий ланцюг без відгалужень)

Ізосполуки (відкритий карбоновий ланцюг з бічними відгалуженнями)

Циклічні сполуки (замкнутий карбоновий ланцюг без відгалужень)

Ізоциклічні сполуки (замкнутий карбоновий ланцюг з бічними відгалуженнями)

o атоми Карбону можуть сполучатися між собою простими й кратними зв’язками (подвійними або потрійними):

Прості зв’язки	Подвійнізв’язки	Потрійнізв’язки

Одинарні зв’язки між атомами Карбону дуже міцні і важко розриваються. Подвійні і потрійні зв’язки слабкіші, легко розриваються і переходять в одинарні. Сполуки з одинарними зв’язками вступають в реакції заміщення, а з подвійним і потрійним – у реакції приєднання.

o виявляти досить високу валентність у сполуках – рівну чотирьом;

o здатністю органічних сполук утворювати гомологи та ізомери;

o існування різних функціональних груп атомів.

Функціональними групами є:

o гідроксильна група –ОН;

o карбонільна група =СО;

o альдегідна група –СНО;

o карбоксильна група –СООН;

o нітрогрупа –NO₂;

o аміногрупа –NH₂ та інші.

Саме від функціональних груп в першу чергу залежать хімічні властивості органічних речовин. Наявність тієї чи іншої функціональної групи визначає до якого класу сполук її відносять.

Функціональних груп в одній речовині може бути кілька, причому як однакових так і різних.

o Інша характерна риса органічних сполук полягає в їхній схильності піддаватися при нагріванні без доступу повітря глибоким змінам, в результаті котрих утворюються нові речовини, які мають абсолютно інші властивості.

Класифікація органічних сполук

Особливістю органічних сполук являється їх чисельність і різноманітність. Не дивлячись на це, орієнтуватися в них легко тому, що в органічній хімії прийнята чітка класифікація основана на теорії хімічної будови. Основу будь-якого вуглеводню і будь-якої органічної сполуки складає карбоновий скелет – послідовність атомів Карбону, сполучених між собою хімічними зв’язками.

В залежності від виду карбонового скелету органічні речовини поділяють на три великі групи:

o ациклічні сполуки – скелет молекули складається із сполучених між собою атомів Карбону у вигляді незамкненого, прямого або розгалуженого ланцюга (нормальні та ізосполуки, їх ще називають аліфатичними сполуками або сполуками жирного ряду);

o карбоциклічні сполуки – в молекулах яких існують карбонові ланцюги циклічної будови (циклічні та ізоциклічні сполуки. Серед цих сполук велику групу становлять ароматичні сполуки);

o гетероциклічні сполуки до їх складу входять циклічні сполуки в молекулах яких крім атомів Карбону містяться атоми інших елементів, як: S, O, N. Наприклад:

аденін

гуанін

Від ациклічних, циклічних і гетероциклічних груп вуглеводнів походять різні похідні.

Похідними являються речовини, добуті шляхом заміщення одного чи декількох атомів Карбону іншими атомами чи групами атомів

В основу класифікації взято клас вуглеводнів, тобто сполук, які складаються лише з атомів Карбону та Гідрогену.

Насичені вуглеводні – це сполуки, у яких валентності атомів Карбону повністю насичені атомами Гідрогену. Загальна формула насичених вуглеводнів – С_nН_2n+2, закінчення -ан.
У гомологічному ряду кожний наступний вуглеводень відрізняється від попереднього групою атомів – СН₂, яку називають гомологічною різницею. Наприклад, якщо до молекули метану СН₄ добавити гомологічну різницю СН₂, то дістанемо наступний вуглеводень ряду метану – етан С₂Н₆. Гомологи розташовані у порядку зростання їх відносної молекулярної маси, утворюють гомологічний ряд.

Етиленовими називають ненасичені вуглеводні, в молекулах яких є атоми Карбону сполучені між собою подвійним зв’язком. Вуглеводні відповідають загальній формулі C_nH_2n і мають закінчення: –ен (–илен, –ілен). Представником етиленових вуглеводнів є етилен, молекулярна формула якого – С₂Н₄.

Ацетиленовими називають ненасичені вуглеводні, в молекулах яких є атоми Карбону, сполучені між собою потрійним зв’язком. Загальна формула – C_nH_2n–2, закінчення -ин, -ін. Ацетилен, молекулярна формула якого – С₂Н₂ має найбільше значення серед вуглеводнів з одним потрійним зв’язком.

Ароматичними називають сполуки, в молекулах яких міститься угрупування із шести атомів Карбону, з особливим характером зв’язку – ядро бензену. Загальна формула С_nH_2n-6. Найтиповішим представником ароматичних вуглеводнів є бензен, молекулярна формула якого С₆Н₆, в молекулі якого є шість атомів Карбону.

Інші класи сполук розглядають як похідні насичених вуглеводнів.

Галогенопохідні, тобто речовини утворені заміщенням одного чи кількох атомів Гідрогену в карбоновому ланцюзі вуглеводню одним або кількома атомами галогенів.

Спирти або алкоголі – речовини, добуті заміщенням одного чи кількох атомів Гідрогену в карбоновому ланцюзі вуглеводню гідроксильною групою –ОН.

Карбонові кислоти – речовини, які містять у своєму складі карбоксильну групу –COOH.

Альдегіди – речовини, які містять у своєму складі альдегідну групу .

Наприклад:

Насичені вуглеводні СnН2n+2, -ан	Похідні насичених вугдеводнів
Галогенопохідні	Спирти CnH2n+1OH, -ол	Карбонові кислоти СnH2n+1COOH, -ова кислота	Альдегіди
СН4 метан	СН3Cl хлорметан	СН3ОН метанол	НСООН метанова	НСНО метаналь
С2Н6 етан	С2Н5Cl хлоретан	С2Н5ОН етанол	СН3СООН етанова, оцтова	СН3СНО етаналь
С3Н8 пропан	С3Н7Cl хлорпропан	С3Н7ОН пропанол	С2Н5СООН пропанова	С2Н5СНО пропаналь
С4Н10 бутан	С4Н9Cl хлорбутан	С4Н9ОН бутанол	С3Н7СООН бутанова	С3Н7СНО бутаналь

Спирти, альдегіди, карбонові кислоти містять у своєму складі атоми Оксигену. Такі сполуки називають оксигеновмісними. Оксигеновмісних органічних сполук існує величезна кількість, значно більше ніж вуглеводнів.

Фенолами називають похідні ароматичних вуглеводнів, у молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені гідроксильною групою –ОН. Представником є фенол (карболова кислота) С₆Н₅ОН.

Кетони, містять карбонільну групу > С =О.

Етерами називають органічні речовини, молекули яких складаються з двох вуглеводневих радикалів, сполучених атомом Оксигену.

Загальна формула етерів R-O-R

Назва етерів складається з назв тих радикалів, які входять до їх складу:

СН3–О–СН3 диметиловий етер

С2Н5–О–СН3 етилметиловий етер

С2Н5–О–С2Н5 диетиловий етер

метилізопропіловий етер

Естери – похідні оксигеновмісних кислот, у яких гідроксигрупа кислоти заміщена залишками спирту або фенолу. Естери утворюються в результаті реакцій кислот із спиртами із відщепленням води. Загальна формула естерів: R–COO–R₁.

Вуглеводи дуже поширені у природі. Вони відіграють важливу роль у житті людини. Одні з них, наприклад, крохмаль, належить до основних поживних речовин, а з інших, наприклад, целюлози виготовляють тканину, папір, штучне волокно тощо. Назва «вуглеводи» виникла тому, що перші вивчені представники цього класу сполук складалися начебто з Карбону (вуглецю) й води – їх склад виражали загальною формулою С_n(H₂O)_m. Але пізніше було знайдено вуглеводи, що не відповідають цій формулі, однак назва залишилась.

Вуглеводи поділяються на:

o моносахариди С₆Н₁₂О₆ (глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза);

o дисахариди С₁₂Н₂₂О₁₁ (сахароза, мальтоза, лактоза);

o полісахариди (С₆Н₁₀О₅)_n (крохмаль, целюлоза, глікоген).

Сполуки, які в своєму складі містять атоми Нітрогену відносять донітрогеновмісних.

Амінами називають похідні амоніаку, в молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені вуглеводневими радикалами.

Загальна формули амінів: R – NH₂, де NH₂ – функціональна аміногрупа.

Назва амінів: до назв відповідних радикалів додають суфікс – амін.

Амінокислоти – це амфотерні органічні сполуки, в молекулах яких міститься одночасно аміногрупа NH₂ й карбоксильна група – COOH.

Загальна формула амінокислот:

Білки – це нітрогеновмісні органічні сполуки, які складаються із залишків α –амінокислот з’єднаних пептидними зв’язками.

Завдання для самоконтролю

■ 44. Розподіліть речовини за класами сполук, назвіть їх:
а) СН₃–СОО–С₃Н₇;
б) С₂Н₅–О–С₂Н₅;
в) СН₃–СООН;
г) С₂Н₅–СНО;
д) С₁₂Н₂₂О₁₁;
е) С₃Н₇ОН.

45. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
а) С → СН₄ → СН₃Сl → С₂Н₆ → С₂Н₅Сl;
б) С₂Н₆ → С₂Н₅Сl → С₃Н₈ → С₃Н₇Br;
в) С₅Н₁₂ → С₅Н₁₁Сl → С₆Н₁₄ → С₆Н₁₃Сl;
г) Н₂ → СН₄ → СН₃Сl → С₃Н₈ → С₃Н₇Br.

46. Метан масою 1,6 кг піддали термічному розкладу. При цьому добули ацетилен з масовою часткою від теоретично можливого виходу 80%. Обчисліть об’єм (л) ацетилену (н.у.), одержаного в результаті хімічної реакції.

47. Природний газ одного з родовищ містить 80% метану СН₄, 15% етану С₂Н₆, 3% карбон(IV) оксиду і 2% азоту. Який об’єм повітря потрібно для повного спалювання 2м³ цього газу. Вміст кисню у повітрі прийняти рівним 21%.

▲● 48. Установіть послідовність збільшення числа атомів Карбону в молекулах сполук: а) пропанол; б) етанова кислота; в) бутан.

49. Причиною багатоманітності органічних сполук є: а) наявність гомологів; б) велика кількість їх у природі; в) здатністю атомів Карбону сполучатися між собою з утворенням карбонових ланцюжків.

50. Позначте назву вуглеводню, структурна формула якого:
СН₃-СН(СН₃)-СН(С₂Н₅)–СН₂-СН₂-СН₃
а) 3-етил-2-метилгексан;
б) 4-етил-5-метилгексан;
в) 3-етил-2-метилоктан;
г) 2,3-диетилгексан.

51. Укажіть загальну формулу естерів: а) R-O-R₁; б) R-COO-R₁ ; в) R-COOH; г) R-CHO.

52. Укажіть загальну формулу карбонових кислот: а) R-O-R₁; б) R-CHO; в) R-COO-R₁; г) R-COOH.

53. Позначте формулу алкану, молекула якого містить 12 атомів Карбону: а) C₁₂H₁₈; б) C₁₂H₂₂; в) C₁₂H₂₄; г) C₁₂H₂₆.

●● 54. Установіть послідовність утворення проміжних продуктів під час перетворення метану на хлорбензен: а) бензен; б) метан; в) етин.

55. Позначте формулу алкану, відносна молекулярна маса якого 58.

56. Укажіть число хлорпохідних метану, що утворюються під дією ультрафіолетового випромінення або за нагрівання суміші метану з достатньою кількістю хлору.

57. Напишіть рівняння реакцій за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
С₂Н₆ → С₂Н₅Сl → C₂H₄Cl₂ → C₂H₃Cl₃ → C₂H₂Cl₄.

58. Установіть відповідність:

Формула	Назва
1. CH3COOH	а) етанол
2. C2H5OH	б) метиловий естер оцтової кислоти
3. CH2NH2COOH	в) оцтова кислота
4. CH3COOCH3	г) амінооцтова кислота

59. Установіть відповідність:

Функціональна група	Назва функціональної групи
1. –COOH	а) альдегідна
2. –OH	б) аміногрупа
3. –NH2	в) гідроксильна
4. –CHO	г) карбоксильна

60. Установіть відповідність:

Формула	Клас сполук
1. CH3COOH	а) спирти
2. C3H7OH	б) естери
3. CH2NH2COOH	в) кислоти
4. C2H5COOCH3	г) амінокислоти

●●● 61. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення: C₂H₄ → C₂H₅OH → C₂H₅–O–C₂H₅.

62. Нітросполука містить 58,54% Карбону, 4,09% Гідрогену, 26% Оксигену, 11,37% Нітрогену. Складіть молекулярну формулу нітросполуки. Обчисліть суму індексів у формулі.

63. Який об’єм повітря потрібно, щоб спалити газ об’ємом 25 м³ в якому міститься 70% метану, 25% етану; 3% вуглекислого газу і 2% азоту?

●●●● 64. Розподіліть речовини за класами сполук, назвіть їх: С₂Н₅–О–С₄Н₉; СН₃–СН₂–СООН; С₂Н₅–СОО–С₃Н₇; С₆Н₁₂О₆; С₂Н₅ОН; (С₆Н₁₀О₅)n.

65. Молекулярна маса насиченого вуглеводню 114. Складіть його молекулярну й напівструктурну формулу, формули двох гомологів, назвіть їх.

66. Природний газ одного з родовищ містить 90% метану, 5% етану, 3% карбон(IV) оксиду й 2% азоту. Який об’єм повітря потрібний для повного спалювання 1м³ цього газу? Вміст кисню у повітрі прийняли рівним 21%.

§ 2. Явище ізомерії. Структурна ізомерія, номенклатура насичених вуглеводнів

§4. Органічні речовини в живій природі. Рівні структурної організації органічних речовин