Тема 4.2. Багатоатомні спирти

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Номенклатура.*

3. Фізичні властивості.

4. Хімічні властивості.**

5. Одержання.*

6. Застосування.

1.Багатоатомні спирти містять у молекулах декілька функціональних груп – ОН.

Загальна формула двохатомних спиртів (гліколів) С_nH_2n(OH)₂.

Загальна формула трьохатомних спиртів С_nH_2n-1(OH)₃

Найпростіший представник гліколів – етиленгліколь НО–СН₂–СН₂–ОН, а трьохатомних спиртів – гліцерин НО–СН₂– СНОН – СН₂–ОН

2.В назвах двохатомних спиртів до назв вуглеводнів додається суфікс –діол, а в трьохатомних – тріол.

НО–СН₂–СН₂–ОН НО–СН₂– СНОН – СН₂–ОН

етандіол -1,2 пропантріол-1,2,3

3.Етиленгліколь і гліцерин – безбарвні в'язкі рідини, солодкі на смак, добре розчинні у воді і мають високі температури кипіння (етиленгліколь 197ºС, гліцерин – 290ºС). Гліцерин неотруйний, етиленгліколь – сильна отрута.

4. Для багатоатомних спиртів характерні реакції одноатомних спиртів, причому вони відбуваються за участю однієї або кількох гідроксильних груп.

1.Горіння.Реакція повного окиснення відбувається, як і для інших органічних сполук, з утворенням вуглекислого газу і води.

2.Часткове окиснення.У результаті реакції окиснюються гідроксильні групи:

3.Заміщення.У результаті взаємодії з металічним натрієм Гідроген гідроксильних груп заміщується на метал:

Через наявність кількох гідроксильних груп посилюються кислотні властивості багатоатомних спиртів. Якщо одноатомні спирти реагували лише з лужними металами, то багатоатомні реагують також з лугами та гідроксидами важких металів, наприклад, з купрум(ІІ) гідроксидом:

Багатоатомні спирти взаємодіють з гідрогенхлоридом і гідрогенбромідом, при цьому заміщення відбувається за однією або кількома гідроксильними групами:

5. Методи добування:

6. Застосування гліцерину: 1) у косметиці;

2) у медицині (основа мазей);

3) у шкіряному виробництві (запобігає висиханню);

4) у текстильній промисловості (надає тканинам м'якості);

5) для добування нітрогліцерину.

Етиленгліколь використовується для синтезу волокна – лавсану та виготовлення антифризів.

Контрольні запитання:

1. Які спирти називаються багатоатомними? Загальні формули двохатомних і трьохатомних спиртів?

2. Особливості номенклатури багатоатомних спиртів?

3. Якісна реакція на багатоатомні спирти.

4. Визначити об’єм водню (н.у.), який виділиться при взаємодії 4,6 г натрію з 56 г гліцерину.

5. Розрахуйте масу етиленгліколю, яка необхідна для добування 2,5 моль повного калій гліколяту, якщо масова частка виходу дорівнює 80%.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 108-109.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, § 144, с. 149-150.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 39.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІV, §§ 5-7, с. 91-94.

Тема 4.3. Феноли

План

1. Визначення.

2. Будова.*

3. Фізичні властивості.

4. Хімічні властивості.**

5. Добування.*

6. Застосування.

1. Феноли - ароматичні сполуки, до складу молекул яких входять гідроксильні групи, зв’язані з ароматичним ядром.

Найпростіший представник фенолів – фенол.

Молекулярна формула фенолу – С₆Н₅–ОН

2.

ОН- група, зв’язана з ароматичним радикалом. Π-система бензольного кільця втягує неподілені електрони оксигену. Це приводить до збільшення полярності зв’язку О←Н, за рахунок чого фенол набуває властивості слабкої кислоти. Також у бензольному ядрі підвищується електронна густина у положеннях 2,4,6, де і відбувається заміщення атомів Гідрогену.

3.Фенол – кристалічна речовина, безбарвна, має характерний запах. На повітрі окиснюється й набуває рожевого кольору. Фенол – низькоплавка речовина (t_пл.=42^оС). Добре розчиняється у гарячій воді.

4. Хімічні властивості фенолу:

І. Горіння: С₆Н₅ОН +7О₂ → 6СО₂ + 3Н₂О

ІІ. Кислотні властивості, обумовлені наявністю ОН-групи:

А) взаємодія з активними металами з утворенням фенолятів:

2С₆Н₅ОН + 2Na→ 2С₆Н₅ОNa + H₂

Б) взаємодія з лугами: С₆Н₅ОН + NaОН→ С₆Н₅ОNa + H₂О

В) якісна реакція на фенол: 3С₆Н₅ОН + FeCl₃ → [C₆H₅O]₃Fe + 3HCl

фіолетовий розчин

ІІІ. Обумовлені наявністю бензольного ядра:

А) взаємодія з бромною водою:

2,4,6-трибромфенол

Б) нітрування:

2,4,6-тринітрофенол (пікринова кислота)

5. Добування: 1) з кам’яновугільної смоли

+Cl₂ +NaOH

2) С₆Н₆ → С₆Н₅Сl → C₆H₅OH

6. Застосування фенолу:

1) у медицині як антисептик

2) виробництво фенол формальдегідних пластмас

3) виробництво барвників, лікарських речовин, вибухових речовин.

Контрольні запитання:

1. Які речовини називають фенолами?

2. Яку будову має молекула фенолу?

3. Які типи хімічних реакцій притаманні фенолу?

4. Як добути фенол, використовуючи лише ацетилен, безводний бром і воду? Напишіть рівняння необхідних реакцій?

5. Скільки потрібно хлорбензену та 10% розчину натрій гідроксиду для добування 200 кг фенолу, якщо практичний вихід його становить 90%?

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 109-110.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, § 145, с. 150-151.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 40.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІV, §§ 8-10, с. 94-97.

Тема 4.4. Альдегіди

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Номенклатура.*

3. Ізомерія.*

4. Фізичні властивості.

5. Хімічні властивості.**

6. Добування.*

7. Застосування.

1. Альдегіди - це органічні сполуки, молекули яких містять функціональну групу атомів –С=О, зв’язану з вуглеводневим радикалом.

|

Н

Загальна формула альдегідів: С_nH_2nO.

2.Нумерація ланцюга здійснюється від альдегідної групи. До назви відповідного алкану додається суфікс –аль.

Н–C=O метаналь (мурашиний альдегід, формальдегід)

|

Н

СН₃–C=O етаналь (оцтовий альдегід, ацетальдегід)

|

Н

3. а) Структурна ізомерія карбонового скелета

б) Ізомерія з кетонами:

СН₃−СН₂−С=О СН₃−С−СН₃

| ||

Н О

пропаналь пропанон (ацетон)

4.Метаналь – газ, інші нижчі альдегіди рідини, вищі – тверді. Метаналь та етаналь мають специфічний запах,добре розчинні у воді.

5.Спирти, які містять в молекулі до 15 атомів Карбону є рідинами, більше 15 – твердими речовинами. Нижчі спирти нерозчинні у воді, вищі практично нерозчинні. Серед спиртів, на відміну від вуглеводнів, немає газуватих речовин. Температури плавлення і кипіння спиртів значно вищі порівняно з вуглеводнями з такою самою відносною молекулярною масою

6. Хімічні властивості:

І. Горіння: 2С₂Н₄О +5О₂ → 4СО₂ + 4Н₂О

ІІ. Реакції окиснення до карбонових кислот:

А) аміачним розчином аргентум оксиду (реакція «срібного дзеркала» - якісна реакція на альдегіди):

СН₃–C=O + Ag₂O → CH₃−C=O + 2Ag

| |

H OH

Б) купрум (ІІ) гідроксидом:

t^º

СН₃–C=O + 2Cu(OH)₂ → CH₃−C=O + Cu₂O + 2H₂O

| |

H OH

ІІІ. Реакції приєднання:

А) відновлення воднем до спиртів: С₂Н₄О + Н₂ → С₂Н₅ОН

Б) Реакція полімеризації формальдегіду з утворенням параформу:

7. Методи добування:

1) окиснення первинних спиртів: C₂H₅OH + СuO → CH₃−C=O + Cu + H₂O

|

H

2) реакція Кучерова (гідратація ацетилену): СН≡СН + Н₂O → CH₃−C=O

|

H

Cu²⁺

3) каталітичне окиснення етилену: 2СН₂=СН₂ + О₂ → 2 CH₃−C=O

|

H

t^º

4) окиснення метану: СН₄ + О₂ → H−C=O + Н₂О

|

H

8. Метаналь: 1) для дезинфекції приміщень;

2) для зберігання біопрепаратів;

3) добувають фенолформальдегідні полімери;

4) для добування параформу

Етаналь:1) для виробництва оцтової кислоти;

2) для лікування алкоголізму

Контрольні запитання:

1. Які речовини називаються альдегідами? Загальна формула альдегідів.

2. У чому полягає різниця між альдегідами та кетонами?

3. Які види ізомерії характерні для альдегідів?

4. Які типи хімічних реакцій притаманні альдегідам?

5. Якісні реакції на альдегідну групу.

6. Скласти можливі ізомери для речовини складу С₆Н₁₂О. Дати назви всім сполукам.

7. Яку масу оцтової кислоти можна добути внаслідок реакції „срібного дзеркала”, якщо маса етаналю складає 146 г?. Масова часка виходу цієї реакції 80%.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 116-117.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, §§ 146-148, с. 151-154.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 41.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. V, §§ 1-4, с. 123-128.