Растворимость азотистых оснований

При значениях рН близких к нейтральным наименьшей растворимостью в водной среде обладает гуанин. Следующим в этом ряду стоит ксантин. Мочевая кислота в форме уратов сравнительно неплохо растворяется при нейтральном рН, но очень плохо растворима в жидкостях с более низкими значениями рН, например, в моче. Гуанин в моче человека в норме отсутствует, а ксантин и мочевая кислота являются ее обычными компонентами. Последние два пурина часто входят в состав камней мочевого тракта.

Нуклеозиды и нуклеотиды

Свободные основания значительно менее распространены в природе, чем соответствующие нуклеозиды и нуклеотиды. Молекулы нуклеозидов, являющиеся b-N-гликозидами пуринов, пиримидинов и пентоз построены из пуриновых или пиримидиновых оснований, к которым, соответственно, по N9- или N1-положению b-N-гликозидной связью присоединена соответствующая пентоза (D-рибоза или 2¢-дезокси-D-рибоза).

Пуриновый нуклеозид	Пиримидиновый нуклеозид

Рисунок 12.5 – Структурные формулы пуринового (аденозина) и пиримидинового (уридина) нуклеозидов. Природные нуклеозиды являются β-аномерами, в которых азотистые основания присоединяются к углеводам β-N-гликозидными связями, причем в образовании этой связи принимают участие N9 атом пурина или N1 атом пиримидина и в любом случае С1¢ атом D-рибозы или 2¢-дезокси-D-рибозы

Таким образом, адениновый рибонуклеозид (аденозин, Ado) состоит из аденина и D-рибозы, присоединенной по N9 атому пуринового цикла; гуанозин (Guo) – из гуанина и D-рибозы также в положении N9 пуринового цикла; цитидин (Cyd) состоит из цитозина и рибозы, присоединенной по N1 атому пиримидинового цикла, а уридин (Urd) построен из урацила и рибозы в положении N1 пиримидина.

В состав 2¢-дезоксирибонуклеозидов также входят пуриновые или пиирмидиновые основания, но углеводный фрагмент представлен 2¢-дезоксирибозой, присоединенной по тем же атомам N9 и N1 в пуринах и пиримидинах, соответственно. В целом присоединение рибозы или 2¢-дезоксирибозы к кольцевой структуре основания происходит за счет относительно кислотолабильной N-гликозидной связи.

Нуклеотиды (нуклеозидфосфаты) представляют собой сложные эфиры нуклеозидов и фосфорных кислот. Фосфатные остатки в нуклеотидах обычно образуют сложноэфирные связи с 2¢-, 3¢- или 5¢-гидроксильными группами рибонуклеозидов, в случае 2¢-дезоксинуклеозидов этерифицируются 3¢- или 5¢гидроксильные группы. Так, аденозинмонофосфат (АМР или адениловая кислота) построен из аденина, рибозы и остатка фосфорной кислоты, образующей сложноэфирную связь с 5¢-гидроксильной группой рибозы. 2¢-дезоксиаденозинмонофосфат (dАМР или дезоксиадениловая кислота) представляет собой молекулу, состоящую из аденина, 2¢-дезоксирибозы и остатка фосфорной кислоты также этерифицирующей 5¢-гидроксильную группу, но 2¢-дезоксирибозы. Обычно к урацилу присоединена рибоза, а к тимину – 2¢-дезоксирибоза. Таким образом, тимидиловая кислота (ТМР) состоит из тимина, 2¢-дезоксирибозы и фосфата, а в состав уридиловой кислоты (UМР) входят урацил, рибоза и фосфат.

Молекулы ДНК представляют собой полимеры тимидиловой, 2¢-дезоксицитидиловой, 2¢-дезоксиадениловой и 2¢-дезоксигуаниловой кислот. В то же время РНК образуется в результате полимеризации уридиловой, цитидиловой, адениловой и гуаниловой кислот.