Цикловая методическая комиссия химии
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ФИЛИАЛ
ГБОУ СПО «СВЕРДЛОВСКИЙ ОБЛАСТНОЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»
ЦИКЛОВАЯ МЕТОДИЧЕСКАЯ КОМИССИЯ ХИМИИ
РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
для студентов очной формы обучения
По специальности 33.02.01 фармация
Екатеринбург
Рабочая тетрадь по органической химии / Т.В. Главатских – Екатеринбург; Фармацевтический филиал ГБОУ СПО «СОМК», 2015. – 71 с.
Рецензент: И.В. Лужкова, научный сотрудник ФГУБН Института химии твердого тела УрО РАН.
Рабочая тетрадь по органической химии содержит домашние задания по дисциплине. Задания даны в разных формах: составление структурных формул изомеров, решение цепочек реакций, тестовые задания, заполнение таблиц, работа по конспектам лекций, учебнику и обучающим текстам. Задания выполняются индивидуально. Характер заданий многообразен: репродуктивный, частично – поисковый, творческий. Даны задания повышенной сложности, которые оцениваются дополнительными баллами для рейтинговой оценки знаний студентов. Рекомендуется для самостоятельной работы студентов I курса очной формы базового уровня обучения.
Учебное пособие рассмотрено на заседании ЦМК химии (протокол № 2 от 4 сентября 2015 года).
Рассмотрено и одобрено на заседании Центрального методического совета колледжа №_____ от «___»___________2015г.
Председатель ЦМС_______________О.В.Ледянкина
Фармацевтический филиал ГБОУ СПО
«Свердловский областной медицинский колледж»
ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА
Настоящее пособие составлено в соответствии с требованиями ФГОС СПО и учебной программой по дисциплине «Органическая химия» и предназначено для организации самостоятельной работы студентов очной формы обучения по специальности 33.02.01«Фармация».
В рабочей тетради представлены задания для самостоятельной работы по дисциплине «Органическая химия» к практическим занятиям. Характер заданий имеет различный уровень сложности: работа по конспектам лекций и учебнику, составление структурных изомерных формул, изображение строения органических молекул, решение цепочек химических реакций и схем реакций, заполнение таблиц, что учитывается при рейтинговой оценке. Работа в тетради способствует улучшению качества подготовки студентов к практическим занятиям, систематизации изученного материала и формированию компетенций.
СОДЕРЖАНИЕ
Пояснительная записка с.3
Предельные углеводороды с.4
Непредельные углеводороды с.11
Ароматические углеводороды с.19
Галогенпроизводные углеводороды с.22
Кислотно – основные свойства органических соединений с.24
Спирты. Многоатомные спирты с.26
Фенолы с.31
Простые эфиры с.33
Оксосоединения с.35
Карбоновые кислоты с.39
Сложные эфиры. Жиры с.46
Амины. Азо – диазосоединения с.50
Аминокислоты. Белки с.54
Гидроксикислоты с.57
Фенолокислоты с.61
Углеводы с.63
ГЦС. Конденсированные системы с.65
Рейтинговая система оценки качества знаний студентов с.70
Список литературы с.71
ТЕМА: « ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»
1. Работа по конспекту лекций и учебнику (выберите правильные ответы):
1) Нефть – смесь:
А - углеводородов
Б - спиртов
В - кислот
Г - оксосоединений
2) Укажите углеводород, являющийся алканом:
А - С7Н16
Б - С6Н10
В - С6Н6
Г - С8Н16
3) Сколько изомерных алканов соответствует формуле С6Н14
А - 5
Б - 4
В - 3
Г - 2
4) Гибридизация атомов углерода в алканах:
А - sp2
Б - sp3
В - sp
Г - dsp2
5) Какой общей формуле соответствует формула бутана?
А - СnH2n+2
Б - СnH2n
В - СnH2n-2
Г - СnH6n - 6
6) Сколько изомерных алканов могут соответствовать формуле C5H12?
А - 2
Б - 3
В - 4
Г - 5
7) Какой тип реакции характерен для предельных углеводородов:
А - обмена Б - замещения
В - соединения Г - разложения
8) Укажите углерод, отвечающий общей формуле: Cn H2n+2
А - пропен
Б - пропан
В - пропандиен
Г - бензол
9) Из какого органического соединения можно получить октан по реакции Вюрца?
А - СН3Cl
Б - C4H9Cl
В - C2H4
Г - C8H17Cl
10) Процесс удлинения цепи проводят по реакции
А - Зелинского Б - Вюрца
В - Зинина Г - Кучерова
11) Из какого органического соединения можно получить бутан по реакции Вюрца?
А - хлорметан Б - бромэтан
В - метан Г - ацетилен
12) Какие вещества нужно взять для получения декана по реакции Вюрца:
А - СН3 –СН2 - СН3
Б - СН3 –СН2 Сl
В - СН3 –Cl
Г - СН3 –СН2 - СН2 - СН2 – СН2 - Cl
13) По какой из схем можно получить этан?
А - CH3 - C = O + NaOH —>
\
ONa
Б - CH3 - C = O + NaOH —>
\
O - CH3
В - CH2 = CH2 + HBr —>
Г - CH3 - CH2 - C = O + NaOH —>
\
ONa
14) Какое вещество образуется при взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия:
А - метан
Б - этан
В - этилен
Г - этоксид натрия
15) Какое вещество образуется при нагревании метана до 15000 С:
А - углерод
Б - метиловый спирт
В - ацетилен
Г - формальдегид
16) Закончите уравнение реакции:
15000
СН4 -------à ?
А - C + H2
Б - С2Н2
В - С2Н2 + 3Н2
Г - С2Н4
17) Бромная вода не обесцветится при пропускании:
А - пропина
Б - этена
В - бутана
Г - этилацетилена
18) На второй стадии хлорирования метана получается вещество:
А - СCl4;
Б - СH3Cl;
В - СНCl3;
Г - СН2Cl2
19) Какое соединение получается при взаимодействии метана с избытком хлора под действием солнечного света:
А - четыреххлористый углерод
Б - этан
В - трихлорметан
Г - дихлорметан
2. Номенклатура и изомерия:
1) Назовите вещество:
СН3 СН3
| |
СН3 – С – СН2 – СН – СН2 – СН – СН3
| |
СН3 СН3
А - 2,2,4,6 – тетраметилгептан
Б - 2,4,6,6 – тетраметилгептан
В - 2,2,4,6 - тетраметилгексан
Г - 5 – третбутил - 2,4 – диметилпентан
2) Назовите вещество:
СН2 – СН – СН2 – СН – СН2
| | | |
СН3 СН3 СН3 СН3
А - 1,2,4,5 – тетраметилпентан
Б - 1,2,4 – триметилгексан
В - 3,5 – диметилгептан
Г – дивторбутилметан
3) Как правильно называется алкан, структурная формула которого:
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2
| | |
CH3 CH3 CH3
А - 1,2,3 - триметилгексан
Б - 2,5 - диметилгептан
В - 1,2,3 - триметилгексан
Г - 2,3 - диметилгептан
3. Составьте структурные формулы изомеров гексана (5) и дайте им название по заместительной номенклатуре:
4. Строение пропана:
ЗАДАНИЕ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ:
Т, катализатор Br2, 40С
1) С4Н10 ------------------------ Х1 ----------------- 1,4 – дибромбутан
2) ацетат натрия --------- этан --------- Х --------- этанол
Вr2 КОН, Н2О
3) С2Н6 ------- Х1 ---------------- Х2
Номенклатура и изомерия
Составьте формулы структурных изомеров гексена (13), дайте им название по заместительной номенклатуре:
2. Работа по конспекту лекций и учебнику(выберите правильные ответы):
1) Для алкинов с тройной связью в середине молекулы характерны реакции:
А - присоединения
Б - замещения
В - поликонденсации
Г - окисления
2) Какому типу гибридизации подвергаются электронные орбитали атома углерода в молекуле ацетилена:
А - sp
Б - sp2
В - sp3
Г - dsp2
3) Назовите вещество, структурная формула которого:
CH º C - CH - CH - CH2
| | |
CH3 CH3 CH3
А - 3,4,4 - триметилпентин - 1
Б - 3,4 - диметилгексин - 5
В - 3,4 - диметилгексин - 1
Г - 1,2,3 - триметилпентин - 4
4) Какие виды изомеров возможны для ацетиленовых углеводородов?
1. строение углеводородного скелета А - 1,2,3,4
2. положение тройной связи. Б - 1,2
3. цис - изомеры. В - 3,4
4. транс - изомеры Г - 2,3,4
5) Кратную связь в соединении обнаруживают при помощи реактива:
А - H2O
Б - Br2 (водн.)
В - Ag2O
Г – СuSO4
6) Бромная вода обесцветится при пропускании:
А - ацетилена
Б - гексана
В - этана
Г – этанола
7) Для проведения реакции: O
//
СН≡СН + НОН à CH3 - C
\
H
необходимо:
А - добавить натрия гидроксид
Б - использовать раствор сульфата ртути и кислоты
В - повысить температуру и прибавить никель
Г – добавить концентрированную серную кислоту
8) Рассмотрите цепочку превращений:
O
1 2 // 3
С2Н4 à C2H2 à CH3 – C -H à CH3COOH
- на какой стадии протекает реакция Кучерова?
А – на первой
Б – на второй
В – на третей
Г – нет такой реакции
9) Какое вещество получится по реакции Кучерова (см. схему выше):
А - ацетилен
Б - этиленгликоль
В - ацетальдегид
Г - формальдегид
10) Какое вещество образуется по реакции С2Н2 + Ag2O à
А - ацетиленид серебра
Б - щавелевая кислота
В - оксид серебра
Г - этиловый спирт
11) Какое вещество образуется при взаимодействии ацетилена с водой:
А - ацетальдегид
Б - формальдегид
В - этиленгликоль
Г - этилен
Номенклатура и изомерия
Составьте структурные формулы изомеров гексина (7), дайте им название по заместительной номенклатуре:
5. Строение пропена:
6. Строение пропина:
ЗАДАНИЕ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ:
Н2О, кат. КМпО4, Н+
1) СН2 = СН2 ----------------- Х1 ---------------- Х2
КМпО4 ,Н2О 2НВr Н2О, НgSO4
2) СН2 = СН2 ------------------ Х1 ----------- Х2 ----- СН ≡ СН ------------------
Сu(ОН)2
-----Х3 ------------ Х4
Н2О, НgSO4 КМпО4, Н+ NaOH
3) этин ----------------- Х1 ------------- СН3СООН --------------Х2
ТЕМА: «ФЕНОЛЫ»
1. Работа по конспекту лекций и учебнику (выберите правильные ответы):
1) Какая реакция указывает на то, что фенол является кислотой:
А - C6H5OH + Br2 ®
Б - C6H5OH + NaOH ®
В - C6H5OH + HNO3 ®
Г - C6H5OH + CH3Cl ®
2) Кислотные свойства ярче выражены у:
А - этанола
Б - фенола
В - метанола
Г – ацетилена
3) Какое из веществ образуется при взаимодействии фенола с бромной водой?
А - 2,4,6 – трибромфенол
Б - бромбензол
В - 3 – бромфенол
Г - бензол
4) Напишите уравнения реакций:
а) феноксид натрия + 2 – бромпропан →
б) резорцин + хлорангидрид уксусной кислоты →
в) фенол + HNO3 20% →
4) Напишите уравнение реакции
- сульфирования фенола.
- бромирования резорцина.
- окисление пирокатехина в щелочной среде:
- качественная реакция на гидрохинон.
2. Структурная формула резорцина, латинское название, применение в медицине.
ТЕМА: «ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ»
1. Осуществите цепочку превращений:
Cl2 О
СН2 = СН2 С2Н2 А С6Н5ОН
2.Получите н - пропилэтиловый эфир тремя способами.
Номенклатура простых эфиров
Составьте структурные формулы простых эфиров, дайте им название по заместительной номенклатуре:
а) метилфениловый эфир
б) октилфениловый эфир
в) пропилэтиловый эфир
ТЕМА: «ОКСОСОЕДИНЕНИЯ»
1. Напишите реакции нуклеофильного присоединения для пропанона (ацетона):
а) присоединение водорода
б) присоединение циановодородной кислоты
в) присоединение гидросульфита натрия.
2. Напишите реакции замещения кислорода в оксогруппе для пропанона (ацетона):
а) взаимодействие с РСI5 (образование галогенпроизводного углеводорода):
б) взаимодействие с аммиаком и его производными (этиламином, гидролксиламином, гидразином, фенилгидразином) – образование оснований Шиффа:
3. Работа по конспекту лекций и учебнику(выберите правильные ответы):
1) Какое вещество отвечает общей формуле:
O
 |
R – C - Н
А - этанол
Б - этаналь
В - этановая кислота
Г - этилен
2) Укажите формулу альдегида: О О
// //
А - Н3С - С - СН3 Б - СН3 - СН2 - С В - СН3 - С
|| \ \
О Н ОН
3) Напишите формулу вещества, соответствующую названию
3-метил-4-хлорбутаналь
4) Альдегид получается на стадии:
| t°C | H2O | [O] | Cl2 | NH3 |
| CH4 ® | A ® | B ® | C ® | D ® |
1 2 3 4 5
А - 1
Б - 2
В - 4
Г – 3
5) Рассмотрите цепочку превращений:
O
1 2 // 3
С2Н4 à C2H2 ------à CH3 – C -H ----à CH3COOH
- на какой стадии протекает реакция Кучерова, напишите ее:
- на какой стадии протекает реакция «серебряного зеркала», напишите ее:
- какое вещество получится по реакции Кучерова:
А - ацетилен
Б - ацетальдегид
В - этиленгликоль
Г - формальдегид
6) Какое вещество образуется при взаимодействии ацетилена с водой:
А - ацетальдегид
Б - формальдегид
В - этиленгликоль
Г - этилен
7) С какими веществами альдегиды дают реакцию «серебряного зеркала»:
А - Cu2O
Б - H2
В - Ag2O
Г - CH3COOH
8) Какое вещество получается при окислении альдегида:
А - спирт
Б - кетон
В - карбоновая кислота
Г - сложный эфир
9) Какой альдегид нужно восстановить, чтобы получить этанол?
А - CH3 - CH - C = O Б - CH3 - C = O
\ \
H H
В - CH3 - CH2 - C = O Г - H - C = O
\ \
H H
10) Превращение гидроксида меди (+2) в гидроксид меди (+1) желтого цвета, а затем в кирпично - красный оксид меди (+1) является признаком химической качественной реакции на:
А - гидроксильную группу
Б - сложноэфирную группу
В - альдегидную группу
Г – карбоксильную группу
ЗАДАНИЕ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ
1. Составьте структурные формулы кетонов, изомерных С6Н12О, дайте им название по заместительной номенклатуре.
2. Расположите соединения в ряд по убыванию активности в реакциях с нуклеофильными реагентами:
а) пропаналь;
б) бензальдегид;
в) метилфенидкетон;
г) диметилкетон.
3. Расположите в ряд по возрастающей активности карбонильной группы:
а) п – нитробензальдегид;
б) 2,4 – динитробензальдегид;
в) бензальдегид;
г) п – хлорбензальдегид.
4. Напишите структурную формулу вещества состава: С5Н10О, если известно, что оно реагирует с гидроксиламином и гидросульфитом натрия, дает реакцию «серебряного зеркала», окисляясь при этом до изовалериановой кислоты.
ТЕМА: «КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»
1. Работа по конспекту лекции и учебнику (выберите правильные ответы):
1) В какой цвет окрашивается метиловый оранжевый в пропионовой кислоте?
А - розовый
Б - желтый
В - бесцветный
Г – синий
2) Укажите формулу стеариновой кислоты?
А - С17Н29СООН
Б - С17Н31СООК
В - С17Н35СООН
Г – С15Н31СООН
3) Укажите формулу линоленовой кислоты?
А - С17Н35СООН
Б - С17Н31СООК
В - С17Н29СООН
Г – С17Н33СООН
4) Какое вещество отвечает общей формуле:
O
R – C
ОН
А - пропанол
Б - пропаналь
В - пропановая кислота
Г - пропанон
5) Дикарбоновой кислотой является:
А - уксусная кислота
Б - щавелевая кислота
В - аминоуксусная кислота
Г – гликолевая кислота
6) Формула пальмитиновой кислоты:
А - С15Н31СООН
Б - С17Н33СООН
В - С17Н31СООН
Г – С15Н29СООН
7) Как называются соли уксусной кислоты:
А - ацетаты
Б - бензоаты
В - цитраты
Г – салицилаты
8) Определите, чему равна молярная масса неизвестного вещества в предложенной цепочке:
О
Н2О Нg // |O|
СаС2------àС2Н2 ------à СН3- С ----------à Х
\
Н
А - 60г.
Б - 96г.
В - 46г.
Г – 98г.
9) Что образуется при взаимодействии уксусной кислоты с хлором на свету?
А - хлорэтаналь
Б - хлорэтановая кислота
В - хлоралгидрид этановой кислоты
Г – хлорангидрид хлорэтановой кислоты
10) Какие вещества образуются при взаимодействии карбоновых кислот со спиртом:
А - соли
Б - простые эфиры
В - гидроксиды
Г - сложные эфиры
11) Выберите вещества, вступающие в реакцию этерификации:
А - альдегид
Б - спирт
В - эфир
Г - кислота
12) Какая реакция указывает на то, что карбоновые кислоты обладают кислотными свойствами:
А - CH3СООН + С2Н5ОН —>
[O]
Б - CH3СОН ——>
В - CH3СООН + NaОН —>
Г - CH3СООН +С12----à
ЗАДАНИЕ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ:
1. Расположите в ряд по увеличению кислотности (составьте структурные формулы, расставьте электронные эффекты):
А - щавелевая кислота;
Б - уксусная кислота;
В - адипиновая кислота;
Г - малоновая кислота.
2.Осуществите превращения, используя только неорганические вещества:
Пропилен ----> изопропиловый эфир пропионовой кислоты
3.Из толуола и этилового спирта получите этиловый эфир фенилуксусной кислоты.
4.Осуществите превращения:
Вr2 КОН спирт. НВr КСN
Изовалериановая кислота----------- ? ----------------?-------------?-------------?
гидролиз нагревание
-------------- ? ------------------- ?
5.Получите из 1,4 – дихлорбутана полный хлорангидрид бутандиовой кислоты.
6.Осуществите превращения:
а) олеиновая кислота + Br2 ------à
б) олеиновая кислота + KMnO4 + H2O ------à
7. Что получится при нагревании из 2 – этилмалоновой кислоты;
3- изопропилглутаровой кислоты. Напишите уравнения реакции.
ТЕМА: «СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ»
1. Работа по конспекту лекции и учебнику(выберите правильные ответы):
1) Какая реакция носит название реакции этерификации:
А - реакция образования простых эфиров из спирта
Б - реакция образования сложных эфиров из кислот и спиртов
В – реакция образования амидов из кислот и аммиака
Г – реакция образования галогенангидридов из кислот и РС15
2) Какие вещества образуются при взаимодействии карбоновых кислот со спиртом:
А - соли
Б - простые эфиры
В - сложные эфиры
Г - галогенангидриды
3) Что образуется при взаимодействии этановой кислоты с этанолом:
А - этилацетат
Б - бутанол
В - хлорэтаналь
Г – этилформиат
4) Выберите формулу твердого мыла:
А - С17Н35СООК
Б - С17Н35СООNa
В - С4Н9СООNa
Г - С17Н35СООН
5) Выберите формулу соединения, не относящегося к мылам:
А - С17Н35СООК
Б - С4Н9СООNa
В - С17Н35СООNa
Г – С17Н29СООNa
6) Укажите формулу мыла:
А - CH2 O - C - C17H35 Б - C17H35COONa
CHO - CO - C17H35 В - C17H35COOH
 |
CH2O - CO - C17H35 Г - C15H31COOH
7) Укажите формулу жидкого мыла:
А - C15H31COOH
Б - C15H31COONa
В - C15H35COOK
Г - C17H29COONa
8) Укажите формулу 1 – пальмитоил – 2,3 – дистеароилглицерина:
А - О
\\
СН2 - О - С – С15Н31
| О
\\
СН - О - С – С17Н35
| О
\\
СН2 - О - С – С17Н35
Б - О
\\
СН2 - О - С – С17Н33
| О
\\
СН - О - С – С17Н33
| О
\\
СН2 - О - С – С17Н35
В -
О
\\
СН2 - О - С – С17Н31
| О
\\
СН - О - С – С17Н35
| О
\\
СН2 - О - С – С17Н31
9) При гидролизе, какого вещества, образуется глицерин?
А - жир
Б - крахмал
В - альбумин
Г - мальтоза
10) При гидрировании 1 моль жира необходимое количество вещества водорода:
O
//
CH2 – O – C - C17H29
| O
//
CH - O - C - C15H31
| O
//
CH2 - O - C - C17H33
А - 6 моль Б - 4 моль В - 2 моль Г - 3 моль
11) Дайте название по заместительной номенклатуре всем соединениям, выберете формулу жидкого жира:
А - О
//
СН2 - О - С – С15Н35
| О
//
СН - О - С – С17Н35
| О
//
СН2 - О - С – С17Н35
Б -
О
//
СН2 - О - С – С17Н33
| О
//
СН - О - С – С17Н33
| О
//
СН2 - О - С – С17Н29
В -
О
//
СН2 - О - С – С15Н31
| О
//
СН - О - С – С17Н35
| О
//
СН2 - О - С – С17Н35
ЗАДАНИЕ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ:
1. Найдите в специальной литературе формулу анестезина и напишите уравнения реакций кислотного и щелочного гидролиза. Назовите продукты реакций.
ТЕМА: «АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ»
1. Работа по учебнику (выберите правильные ответы):
1) Амфотерные свойства характерны для:
а) фенола
б) аминов
в) аминокислот
2) Амфотерными свойствами обладает:
а) уксусная кислота
б) аминоуксусная кислота
в) щавелевая кислота
3) С хлороводородной кислотой аминоуксусная кислота взаимодействует:
а) по СООН группе
б) по СН2 – группе
в) по NH2 – группе
4) Выберите формулу аминокислоты:
О O
// //
а) СН3 – СН2 – С б) СН3 – СН2 – С
\ \
NH2 ОNH4
O
//
в) СН3 – СН – С
\
NH2 OH
5) При какой реакции аминокислот образуются полипептиды:
а) нейтрализации
б) окисления
в) поликонденсации
6) С гидроксидом натрия глютаминовая кислота взаимодействует:
а) по СООН группе
б) по СН2 – группе
в) по NH2 – группе
7) С гидроксидом натрия аминоуксусная кислота взаимодействует:
а) по СООН группе
б) по СН2 – группе
в) по NH2 – группе
8) Какие вещества легко обнаружить с помощью биуретовой реакции?
а) углеводы
б) жиры
в) сложные эфиры
г) белки
Работа по обучающему тексту
1)Заполните таблицу:
| ФОРМУЛА АМИНОКИСЛОТЫ | ТРИВИАЛЬНОЕ НАЗВАНИЕ | ПО ЗАМЕСТИТЕЛЬНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ | |
1. H2N  CH2 COOH 2. H3C CH COOH  NH2 3. CH2 CH2 COOH CH3 NH2 4. H3C CH CH COOH NH2 | Глицин, гликокол α аланин β аланин валин | ||
2) Напишите структурные изомеры для 2-аминопропановой кислоты.
3) Из предложенных аминокислот выберите те, которые способны существовать в виде энантиомеров; составьте проекционные формулы Фишера для выбранных соединений, дайте им название
а) 2-аминопропановая кислота
б) 2-амино-2-метилпропановая кислота
в) 4-аминобутановая кислота
4) Заполните схему
NaOH C2H5OH (H2SO4)
CH3 - CH – COOH
NH2
NH3 изб. CH3CH (NH2) COOH
(P2O5)
PC15
5)Заполните схему:
CH3I HC1
CH3 - CH – COOH
NH2
R - CОН
(CH3CO)2 O HNO2
ТЕМА: «ГИДРОКСИКИСЛОТЫ»
1. Заполните схемы для молочной кислоты:
CH3OH NaOH
CH3 - CH – COOH
OH
PCl3 NH3 P2O5
CH3I Na
CH3 - CH – COOH
OH
HCl (газ) [O]
(CH3CO)2 O
ЗАДАНИЕ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ:
1. Из β - гидроксимасляной кислоты получите этиловый эфир ацетоуксусной кислоты (ацетоуксусный эфир).
2. Получите из пропионовой кислоты молочную кислоту. Напишите уравнение реакции.
3. Напишите уравнения щелочного гидролиза:
- для лактида молочной кислоты.
- для лактона γ – гидроксивалериановой кислоты.
ТЕМА: «ФЕНОЛОКИСЛОТЫ»
1.Напишите уравнение гидролиза ацетилсалициловой кислоты (салицилового эфира уксусной кислоты) в кислой среде. Назовите продукты реакции.
2.Напишите уравнение гидролиза фенилсалицилата (фенилового эфира салициловой кислоты) в щелочной среде. Назовите продукты реакции.
3. Напишите реакцию декарбоксилирование 3,4,5 – тригидроксибензойной кислоты. Назовите продукты реакции.
4.Получение салициламида из метилсалицилата. Напишите уравнение реакции.
ТЕМА: «УГЛЕВОДЫ»
1. Работа по конспекту лекций и учебнику (выберите правильные ответы):
1) Формула глюкозы:
а) С12Н12О11
б) С6Н12О6
в) (С6Н10О5)n
2) Глюкоза превращается в глюконовую кислоту при действии:
а) бромной воды
б) водорода
в) гидроксида меди (+2)
3) Формула сахарозы:
а) С5Н10О5
б) (С6Н10О5)n
в) С12Н22О11
4) Какие функциональные группы содержатся в молекуле глюкозы:
O O
а) - C и - Cl б) – C и - OH
OH OH
O
в) C = O и - OH г) - NH2 и - C
 |
OH
O
д) - C и - OH
Н
5) Какие вещества являются углеводами?
1. целлюлоза а) 1,2,3,4,5
2. крахмал б) 1,2,3,4
3. сахароза в) 1,2,3
4. глюкоза г) 2,3,4
5. тристеарин
6) Какой углевод является дисахаридом:
а) фруктоза б) глюкоза в)сахароза
7) Глюкоза относится
а) к альдегидоспиртам
б) к альдегидокислотам
в) к фенолокислотам
8) Каким реактивом можно доказать, что глюкоза многоатомный спирт:
а) аммиачным раствором оксида серебра
б) гидроксидом меди (II)
в) бромной водой
9) Укажите формулу целлюлозы:
а) С12Н22О11
б) (С6Н10О5) n
в) C6H10O5
10) При гидролизе, какого вещества, образуется глюкоза:
а) крахмал
б) белок
в) триглицерид
11) Формула крахмала:
а) (С6Н10О5)n
б) С2Н4О2
в) С6Н12О6
12) Какой углевод образуется при кислотном гидролизе крахмала:
а) фруктоза
б) глюкоза
в) сахароза
ТЕМА: «ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. КОНДЕНСИРОВАННЫЕ СИСТЕМЫ».
1. Заполните таблицу по свойствам гетероциклических соединений: напишите продукты реакций и названия веществ:
 Типы реакций Формулы соединений | Кислотные свойства | Основные свойства | Реакция электрофильного замещения - нитрование | Реакция электрофильного замещения - бромирование |
| Пиррол | ||||
| Фуран | ||||
| Тиофен | ||||
| Имидазол | ||||
| Пиразол | ||||
| Пиридин | ||||
| Пиримидин |
2.Заполните таблицу по свойствам гетероциклических соединений, напишите продукты реакций и названия веществ:
Типы реакций  Формулы соед -ий | Реакция электрофильн. замещения сульфирование | Реакции нуклеофильн. замещения | Реакция окисления | Реакция восстанов - ления |
| Пиррол | ||||
| Фуран | ||||
| Тиофен | ||||
| Имидазол | ||||
| Пиразол | ||||
| Пиридин | ||||
| Пиримидин |
.
3. Заполните таблицу и укажите возможные свойства и продукты реакций, дайте им названия, укажите аналитические эффекты
 Свойства Формулы соед. | Хим. названия | Другая таутомерная форма | Кислотные свойства | Основные свойства | Качественные реакции |
| Пурин | |||||
| Ксантин | |||||
| Кофеин | |||||
| Теофиллин | |||||
| Теобромин |
РЕЙТИНГОВАЯ СИСТЕМА ОЦЕНКИ КАЧЕСТВА ЗНАНИЙ СТУДЕНТОВ ПО ДИСЦИПЛИНЕ «ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ»
(2015 – 2016 уч. г.)
| Виды учебной деятельности | Кол-во занятий | Оценка учебной деятельности «5» «4» «3» | Min | Max | ||
| 1. Теоретические занятия | ||||||
| 2. Семинары | 2,0 | 1,5 | 1,0 | |||
| 3. Выходной контроль | 1,0 | 0,75 | 0,5 | |||
| 4. Практическая и лабораторная работа | 2,0 | 1,5 | 1,0 | |||
| 5. Срез знаний | 5,0 | 4,0 | 3,0 | |||
| 6. Домашнее задание | 1,0 | 0,75 | 0,5 | |||
| 7.Домашнее задание повышенного уровня | 1,0 | 0,75 | 0,5 | |||
| 7. Подготовка презентаций или рефератов | 5,0 | 4,0 | 3,0 | |||
| ИТОГО: |
При рейтинге менее 32 баллов студенты к экзамену не допускаются.
При рейтинге 120 и более баллов студент освобождается от экзамена с оценкой «5» (отлично).
При рейтинге 110-119 баллов – с оценкой «4» (хорошо).
Штраф (несвоевременная сдача, опоздание, и т.д.) – (минус) 0,1 балла, отказ отвечать у доски – (минус) 1 балл.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
Основная:
1. С. Э. Зубарян, А.П. Лузин «Органическая химия», под редакцией профе