Тема 1.2. Теория химического строения органических веществ
- Охарактеризуйте сущность терминов: химическое, пространственное и электронное строение веществ. Объясните и изобразите соответствующими формулами строение молекул этана, этилена, ацетилена.
- Какая связь называется ковалентной? Чем она отличается от гетерополярной и электровалентной связи? Объясните это на примерах.
- Назовите типы разрыва ковалентной связи. Какие частицы могут образовываться при каждом типе разрыва ковалентной связи на примерах: а) метан; б) изобутан? Объясните понятия карбониевый катион, карбанион, свободный радикал.
- Объясните понятие «Sp3 - гибридизация». Для каких соединений характерна «Sp3 - гибридизация» электронных облаков. Какую связь называют - связью? Приведите примеры.
- Объясните понятие «Sp2 - гибридизация». Для каких соединений характерна «Sp2 - гибридизация» электронных облаков. Какую связь называют - связью? Приведите примеры. Могут ли S – электроны образовывать - связь?
- Как классифицируются реагенты в органической химии с точки зрения электронной теории? Приведите примеры радикальных, электрофильных, нуклеофильных реагентов и уравнений реакции с их участием.
- Какой тип разрыва ковалентных связей характерен для пары электронов химической связи в соединениях: а) Н3С : Н , б) Н3С : Cl, в) Н3С : ОН , г) Н3С : СН3. Дайте название получающимся частицам.
- Что называют полярностью и поляризуемостью молекул? В чем различие между понятиями «полярность» и «поляризуемость»? в каких единицах измеряется полярность?
- Охарактеризуйте параметры ковалентной связи: длину, валентный угол, энергию. Укажите эти характеристики для связей: С- С, С=С, С=С. как изменяются длины и энергии этих связей с изменением кратности?
Раздел 2. Углеводороды.
Тема 2.1. Алканы.
- Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода в молекулах алканов? Напишите структурные формулы пропана и бутана. Над атомами углерода укажите тип гибридизации. Сколько орбиталей S, Sp3 образуют эти молекулы?
- Напишите структурные и электронные формулы этана и изобутана, укажите сколько S, Sp3 – орбиталей участвует в образовании этих молекул.
- Объясните как образуется - связь. Укажите ее основные характеристики. Напишите структурные формулы алканов состава С5Н12.
- На примере предельных углеводородов объясните, что называется гомологическим рядом, гомологической разностью? Напишите структурные формулы трех гомологов пропана. Назовите их по рациональной номенклатуре.
- Что такое явление изомерии? Какие виды изомерии характерны для алканов? Напишите структурные формулы изомеров состава С6Н12. Отметьте в этих формулах вторичные и третичные атомы углерода.
- Что означают термины «алканы» и «алкилы». Напишите структурные формулы следующих алканов и назовите их по рациональной номенклатуре: а) 2,2 = диметилбутан; б) 3 – метилпентан; в) 2 – метил – 3 – этилпентан. Подчеркните алкилы, связанные сосновой (метановым углеродом).
- Объясните принцип построения названия по рациональной номенклатуре. Напишите структурные формулы алканов и дайте названия по рациональной номенклатуре: а) 2 – метилбутан; б) 2,3, 3, - триметилгексан; в) 2 – метил – 3 – этилпентан.
- Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь: а) метилиодида и изобутилиодида; б) этилиодида и изопропилиодида; в) пропилбромида и вторбутилбромида.
- Получите реакцией Вюрца следующие углеводороды: а) 3 – метилпентан; б) 2,3 – диметилбутан; в) 2 – метилбутан. Напишите уравнения оеакций и назовите образующиеся углеводороды.
- В чем сущность процесса крекинга углеводородов? Напишите схемы реакций с образованием возможных продуктов при крекинге: а) пентана; б) гексана. Назовите полученные продукты.
- Чем объясняется химическая инертность алканов? Напишите уравнения реакций монохлорирования пропана и изобутана. Укажите условия проведения реакций. Назовите полученные соединения.
- Приведите правила замещения водорода галоидами в алканах. Напишите уравнения реакций хлорирования: а) пентана; б) 2 – метилбутана; в) изобутана. Укажите условия и преимущественное течение реакций. Назовите образующиеся соединения.
Тема 2.2. Циклоалканы.
- Какова общая формула углеводородов гомологического ряда циклоалканов? Напишите структурные формулы изомерных циклоалканов состава С5Н10 и назовите их.
- Какие виды изомерии характерны для циклоалканов? Напишите структурные формулы циклоалканов С6Н12 и назовите их. Укажите какие изомеры отличаются положением замещенных групп, а какие – строением цикла.
- Как объяснить различие в химических свойствах циклоалканов в зависимости от размера цикла? Напишите уравнения реакций: метилциклопропана и циклогексана с бромом, с водородом, с иодистым водородом. Назовите все полученные вещества.
- При гидрировании метилциклопентана в присутствии никеля при 3000С получаются гексан, 2 – метилпентан и 3 – метилпентан. Напишите уравнения реакций и покажите места разрыва цикла.
Тема 2.3. Алкены
- В каком состоянии находятся атомы углерода, связанные двойной связью? Напишите электронную, структурную формулу метил – этилена. Подсчитайте число орбиталей S 1p, Sp2, Sp3 образующих его молекулу.
- Охарактеризуйте электронное и пространственной строение атомов углерода в состоянии Sp2 – гибридизации. Напишите электронную и структурную формулу диметилэтилена. Подсчитайте число орбиталей S 1p, Sp2, Sp3 образующих его молекулую
- Какой тип ковалентной связи называют - связью? Приведите основные харатеристики двойной связи и свойства и - связей, ее составляющих.
- Какие виды изомерии характерны для алкенов? Объясните на примере метил-этил-этилена.
- Используя упрощенные структурные формулы, вышедшие все изомерные алкены состава С5Н10(пять изомеров). Укажите, какие изомеры различаются строением углеродного скелета и какие положением двойной связи. Назовите все изомеры по рациональной и современной номенклатуре.
- Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С6Н12 и назовите их по рациональной и современной номенклатуре.
- Приведите основные принципы названия алкенов по рациональной номенклатуре. Напишите формулы следующих углеводородов и дайте названия по рациональной номенклатуре: а) 3 – метил – пентен – 2; б) 2,5 – диметил – гексен- 3.
- Как в промышленности получают этилен и пропилен? Какие способы получения применены в лаборатории?
- Напишите уравнение реакции дегидратации: а) втор- бутилового спирта; б) изопропилового спирта; в) изобутилового спирта. Объясните механизм дегидратации.
- Объясните сущность реакций получения алкенов из галогенпроизводных, получите алкены исходя из: а) бромистого втор-бутила; б) 2 – бром – 3 – метилгексана; в) 4 – бром – 3 – метилгептана.
- Чем определяется химическая активность олефинов? Напишите уравнение реакций взаимодействия изобутилена с водородом, бромом, бромистым водородом, водой. Назовите полученные соединения.
- Охарактеризуйте механизм электрофильного присоединения бромистого водорода к изобутилену.
- В чем сущность реакций гидратации олефинов? Объясните на основе электронной теории правило В.В.Марковникова. напишите уравнения реакций гидратации: а) 2,2 – диметил-пропен –1; б) 2 – метилбутен – 2.
- Как с помощью сильных окислителей по продуктам реакции можно определить строение углеродного скелета алкана? Напишите уравнения реакций окисления: а) бутен-2; б) 2 –метил – бутен – 1.
- Какая реакция называется реакцией полимеризации? Напишите схемы полимеризации: бутен-2 и изобутена. Охарактеризуйте применение полученных продуктов.
- Какие вещества называются мономерами. Полимерами? Напишите уравнения реакции полимеризации изобутилена, пропилена.
Тема 2.4. Алкины.
- Охарактеризуйте, что собой представляет тройная связь. Подсчитайте, сколько S 1p, Sp2, Sp3 – гибридных орбиталей участвует в образовании связей в молекулах: ацетилена и диметилацетилена.
- Сколько и - связей в молекуле метилацетилена? В каком валентном состоянии находятся атомы углерода?
- Укажите, какие виды изомерии характерны для алкинов? Напишите структурные формулы состава С5Н8 и назовите их по рациональной и современной номенклатуре.
- Какие углеводороды называются алкинами? Какова их общая формула? Напишите электронную и структурную формулу этилацетилена. Над атомами углерода укажите типы гибридизации и количество S 1p, Sp2, Sp3 – орбиталей, участвующих в образовании молекулы.
- Каков принцип построения названия алкинов по рациональной номенклатуре? Напишите формулы соединения: а) 4,4диметил – пентин –2; б) 3метил – пентин- 1; в) 3 метил – бутин- 1. Назовите их по рациональной номенклатуре.
- Каков принцип построения названия алкинов по современной номенклатуре? Напишите формулы соединений: а) метил - изопропил – ацетилен; б) этил – изобутил – ацетилен; в) изопропилацетилен. Назовите их по современной номенклатуре.
- При помощи каких реакций можно получить: а) бутин – 1 из бутена –1; б) метилацетилен из пропилена?
- Напишите уравнения реакций получения: а) 3 – метилбутина – 1 из 3 – метилбутена – 1, б) 3 –метилбутина - 1 из изопентилового спирта; в) метил- изопропил- ацетилена из 4 – метил – пентена – 1.
- Напишите уравнение реакций получения из соответствующих бромпроизводных: а) метил – ацетилена; б) метил – изоприл – ацетилена; в) бутина – 2. Назовите по современной номенклатуре.
- Каким образом можно получить: а) бутан и бутин – 1, имея в качестве исходного органического вещества только ацетилен?
- Охарактеризуйте реакции присоединения алкинов. Напишите уравнения и укажите условия проведения реакций ацетилена: а) с этанолом; б) с уксусной и синильной кислотами. Назовите полученные продукты. Какое применение они находят в промышленности?
- При окислении алкинов были получены следующие смеси кислот: а) уксусная и пропионовая кислота; б) уксусная и изомасляная кислота. Каковы формулы алкинов? Как получить их из соответствующих алкенов?
- Как из ацетилена получить винилацетилен? Как он взаимодействует со спиртами, кислотами, аминами? Объясните особенности строения этого соединения. Как присоединяется к нему HCl? В каких промышленных синтезах используется винилацетилен?
- Как из ацетилена получить уксусный альдегид и метилпропилкетон? Разберите механизм реакции Кучерова. Какое применение в промышленности она находит.
- Напишите уравнения реакций получения акрилонитрила из ацетилена. Укажите для чего используется акрилонитрил.
- Получение хлоропренового каучука осуществляется по схеме: ацетилен винилацетилен хлоропрен хлоропреновый каучук. Составьте соответствующие уравнения реакций.