Характер совместного действия заместителей
1.7. Пространственное строение органических соединений.
Изомерия.
Молекула органического соединения характеризуется строением, конфигурацией и конформацией.
Строение – последовательность химических связей атомов в молекуле; отображается при помощи структурных формул.
Конфигурация – это пространственное расположение атомов или атомных группировок.
Конформация – это различные геометрические формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг простых σ-связей.
Многообразие органических соединений обусловлено явлением изомерии.
Изомерия – это явление, когда вещества, обладающие одинаковым элементарным составом и молекулярной массой, имеют различное строение, конфигурацию или конформацию, что приводит к появлению различных физических и химических свойств.
Виды изомерии
| структурная | пространственная | |
| · цепи (скелета) · положения заместителей или кратных связей · взаимного расположения заместителей в кольце · межклассовая | · геометрическая · оптическая (стереоизомерия) · поворотная |
Структурная изомерия C-скелета
 бутан |  2-метилпропан |
· Изомерия положения кратных связей или функциональных групп
  и бутен-1 бутен-2 |
  и бутанол-1 бутанол-2 |
· Изомерия, обусловленная взаимным расположением заместителей
в кольце.
·
а) б)
   если два заместителя орто- мета- пара-  изомеры |
| если три заместителя рядовой- асим.- симм.- изомеры |
Например:
а)
 ортодиметилбензол (орто-ксилол) |
 мета-диметилбензол (мета-ксилол) |  пара-диметилбензол (пара-ксилол) |
б)
 рядовой (вицинальный) (V) триоксибензол (пирогаллол) |  асиметричный (AS) триоксибензол (оксигидрохинон) |  симметричный (S) триоксибензол (флороглюцин) |
· Межклассовая изомерия
 и  циклопропанпропен |
Пространственная изомерия
· геометрическая – обусловлена различным расположением заместителей вокруг двойных связей или относительно плоскости циклов).
   бутен-2-диовая кислота |
 транс-форма (фумаровая кислота) |
 цис-форма (малеиновая кислота) |
Это конфигурационные изомеры, которые не могут быть превращены друг в друга без разрыва ковалентных связей.
· Оптическая изомерия
Стереоизомерия связана с различным расположением в пространстве атомов и атомных групп вокруг асимметрического углеродного атома.
Асимметрический атом углерода – это углерод, все четыре валентности которого замещены различными заместителями.
Хиральность – свойство предмета быть неидентичным своему зеркальному отображению (от греч. cheir – рука). Молекулы тоже могут быть хиральными и ахиральными.
Простейший случай хиральности – наличие в молекуле центра хиральности, которым является асимметрический атом углерода.
Вследствие хиральности некоторые молекулы существуют в виде пары стереоизомеров – энантиомеров.
Энантиомеры – это стереоизомеры, относящиеся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение, различные по абсолютной и относительной конфигурации, биологическим свойствам, но обладающие одинаковыми физическими и химическими свойствами.