Гомологический ряд — это группа родственных органических соединений с однотипной структурой, каждый последующий член, которого отличается от предыдущего на гомологическую разность.
Для углеводородов и их производных гомологической разностью является метиленовая группа —СН2—. Гомологи обладают близкими химическими свойствами и закономерно изменяющимися физическими свойствами. Например, гомологами являются этан С2Н6 и пропан С3Н8, метанол СН3ОН и этанол С2Н5ОН, пропановая С2Н5СООН и бутановая С3Н7СООН кислоты (в каждой паре этих гомологов разность в составе равна одной группе - СН2).
Номенклатура.
Внастоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (ГОРАС - Международный союз теоретической и прикладной химии).
Основу названия органического соединения по этой номенклатуре составляет название главной углеродной цепимолекулы. Она не всегда самая длинная, но обязательно должна содержать самую старшую функциональную группу данного соединения.
Функциональные группы обозначаются префиксами (приставками)или суффиксами. В табл. 1 приведены основные функциональные группы в последовательности убывания их старшинства и указаны соответствующие им префиксы и суффиксы. Функциональные группы необходимо выучить и запомнить, чтобы, взглянув на структурную формулу вещества, вы могли сразу определить, какие функциональные группы имеются в этом веществе и к какому классу органических веществ оно относится.
Основные правила международной номенклатуры. Название соединения составляют из префиксов, корня и суффиксов.
Префиксами (табл. 1, 2) обозначают названия всех функциональных групп данного соединения, располагаемых в алфавитном порядке, кроме старшей, название которой обозначают суффиксом.
Корень обозначает название главной углеродной цепи или карбоциклической, или гетероциклической структуры.
Суффиксами (табл. 1) обозначают степень насыщенности главной цепи (-ан, -ен, -ин) и старшую функциональную группу. Следовательно, название органического соединения составляется по следующей схеме:
Префиксы Корень Суффиксы
указывают русские указывает название указывают:
названия всех функ- главной углеродной степень на- название
циональных групп в цепи или карбоцик- сыщенности старшей
алфавитном по- лической, или гетеро- главной цепи группы
рядке (кроме стар- циклической струне- (-ан,-ен,-ин)
шей группы) туры
Таблица 1.
Основные функциональные группы, обозначаемые суффиксами и префиксами, в порядке убывания их старшинства
Название класса соединений и его общая формула | Функциональная группа | Префикс | Суффикс |
Карбоновые кислоты | Карбоксильная | карбокси- | -карбоновая кислота |
Сульфоновые кислоты | Сульфокислотная | сульфо- | -сульфоновая кислота |
Соли карбоновых кислот | Карбоксилат | - | -оат |
Сложные эфиры | Алкилкарбоксилатная | карбоалкокси | Алкил…оат |
Амиды | Амидная | карбомоил- | -амид |
Нитрилы R—C≡N | Нитрильная —C≡N— | циано- | -нитрил |
Альдегиды | Альдегидная | оксо- | -аль |
Кетоны | Карбонильная | оксо- | -он |
Спирты R—OH | Гидрокси —OH | (гидр)окси | -ол |
Тиолы R—SH | Меркапто —SH | меркапто- | -тиол |
Амины R—NH2; NHR2; NR2 | —NH2; —NHR; —NR2 | амино- | -амин |
Алкины CnH2n-2 | —C≡C— | - | -ин |
Алкены CnH2n | —C=C— | - | -ен |
Алканы CnH2n+2 | - | - | -ан |
Таблица 2
Функциональные группы, обозначаемые только префиксами
Название класса соединений и его общая формула | Функциональная группа | Префикс |
Галогенпроизводные R— Hal | —F; —Cl; —Br; —I; | галоген(о)- |
Нитратопроизводные R—ONO2 | нитрато- | |
Нитропроизводные R—NO2 | нитро- | |
Простые эфиры R- O - R | — OR | алкокси- |
Сульфиды R- S - R | — OS | алкилтио- |
Дисульфиды R- S - S - R | — S - SR | алкилдитио- |
Гидропероксиды R- O - O - H | — O - OH | гидроперокси- |
Алкилпероксиды R- O - O - R | — O - OR | алкилперокси- |
В главной цепи нумерацию атомов углерода начинают с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа, а если ее нет, то цепи нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В гетероцикле начало нумерации определяет гетероатом.
Перед префиксами и после суффиксов соответствующих функциональных групп и суффиксов степени насыщенности ставят цифры, указывающие положения групп и кратных связей, которые отделяют друг от двдга занятыми, а от префиксов, суффиксов и названий групп - дефисом. После суффиксов "-аль" или "-овая кислота" цифры, указывающие положение альдегидной или карбоксильной группы, не ставят, так как с их атома углерода начинается нумерация главной цепи.
Для одинаковых функциональных групп перед их префиксами или суффиксами используются греческие числительные: ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. При наличии в соединении нескольких одинаковых заместителей при одном и том же атоме углерода цифра, обозначающая место этих заместителей, повторяется в названии столько раз, сколько имеется заместителей, и они ставятся перед соответствующим греческим числительным. Рассмотрим составление названия органических соединений по международной номенклатуре на следующих примерах:
2,-4-диметилгексан 2-метилбутаналь
2-фенил-4-(2-хлорэтил)гептан
4-метил-2-этилпентен-1 2,3-дигидроксипропаналь
З-фенилгександион-2,5 3-гидроксибутановая кислота
3-хлор-3-циклогексилпропаналь метил-6-нитро-2-оксо-3-фенил-5-хлоргексен-3-оат
Заместительная номенклатура
В основе заместительной номенклатуры лежит выбор родоначальной структуры. Название строят как сложное слово, состоящее из корня (название родоначальной структуры); суффиксов, отражающих степень ненасыщенности (наличие двойных или тройных связей); префиксов и суффиксов, обозначающих число, характер и местонахождение заместителей.
Заместители подразделяют на два типа:
• углеводородные радикалы и характеристические группы, обозначаемые только префиксами (табл. 3);
• характеристические группы, обозначаемые как префиксами, так и суффиксами в зависимости от старшинства (табл. 4).
Таблица 3.