Особенности строения глюкозы

1. Состав глюкозы выражается формулой: С₆Н₁₂O₆, она принадлежит к многоатомным спиртам.

2. Если раствор этого вещества прилить к свежеосажденному гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор, как в случае глицерина.

Опыт подтверждает принадлежность глюкозы к многоатомным спиртам.

3. Существует сложный эфир глюкозы, в молекуле которого пять остатков уксусной кислоты. Из этого следует, что в молекуле углевода пять гидроксильных групп. Этот факт объясняет, почему глюкоза хорошо растворяется в воде и имеет сладкий вкус.

Если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра (I), то получится характерное «серебряное зеркало».

Шестой атом кислорода в молекуле вещества входит в состав альдегидной группы.

4. Чтобы составить полное представление о строении глюкозы, надо знать, как построен скелет молекулы. Поскольку все шесть атомов кислорода входят в состав функциональных групп, следовательно, атомы углерода, образующие скелет, соединены друг с другом непосредственно.

5. Цепь атомов углерода прямая, а не разветвленная.

6. Альдегидная группа может находиться только в конце неразветвленной углеродной цепи, и гидроксильные группы могут быть устойчивы, находясь лишь у разных атомов углерода.

7. Глюкоза одновременно и альдегид, и многоатомный спирт: она альдегидоспирт.

8. В растворе глюкозы содержатся молекулы не только с открытой цепью атомов, но и циклические, в которых нет альдегидной группы.

9. Процесс превращения альдегидной формы в циклическую обратим. В растворе существует подвижное равновесие между ними. Данное явление называется мутаротацией.

Молекул, которые содержат альдегидную группу, недостаточно, чтобы ярко проявилась реакция глюкозы с фуксинсернистой кислотой.

Химические свойства глюкозы и ее применение

Химические свойства альдегидной формы глюкозы:

а) глюкоза – это вещество с двойственной химической природой;

б) как многоатомный спирт глюкоза образует сложные эфиры;

в) как альдегид она окисляется. Окислительное действие аммиачного раствора оксида серебра (I) на глюкозу можно записать следующим образом:

г) окислителем альдегидной группы глюкозы может служить и гидроксид меди (II). Если к небольшому количеству свежеосажденного гидроксида меди (II) прилить раствор глюкозы и смесь нагреть, то образуется красный оксид меди (I). Уравнение реакции окисления глюкозы гидроксидом меди (II) аналогично уравнению для альдегидов;

д) альдегидная группа глюкозы может быть восстановлена.

Тогда образуется шестиатомный спирт (сорбит): СН₂ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОН-СН₂ОН.

Виды брожения.

1. Спиртовое брожение идет под действием фермента дрожжей: С₆Н₁₂O₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СO₂.

2. Под действием фермента молочнокислых бактерий происходит молочнокислое брожение глюкозы: C₆H₁₂O₆ → 2СН₃-СН(ОН) – СOОН – молочная кислота.

Особенности молочной кислоты:

1) это соединение с двойственной химической функцией, в ней сочетаются свойства спирта и карбоновой кислоты;

2) процесс образования молочной кислоты происходит при скисании молока;

3) появление кислоты в молоке можно установить при помощи лакмуса;

4) молочнокислое брожение имеет большое значение в переработке сельскохозяйственных продуктов;

5) с ним связано получение молочных продуктов: простокваши, творога, сметаны, сыра;

6) молочная кислота образуется в процессе квашения капусты, силосования кормов и выполняет при этом консервирующую роль.

Способы применения глюкозы.

1. Глюкоза – ценное питательное вещество.

2. Крахмал пищи в пищеварительном тракте превращается в глюкозу, которая кровью разносится по всем тканям и клеткам организма.

3. Как вещество, легко усваиваемое организмом и дающее ему энергию, глюкоза находит и непосредственное применение в качестве укрепляющего лечебного средства.

4. Сладкий вкус обусловил применение ее в кондитерском деле (в составе патоки) при изготовлении мармелада, карамели, пряников и т. д.

Моносахариды

Моносахариды– это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы. Общая формула – С_n(H₂O)_n. Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде и сладкие на вкус (фруктоза – самый сладкий сахар). Все они являются оптически активными веществами. Моносахариды являются полиоксикарбонильными соединениями, следовательно, классифицируются по числу углеродных атомов в молекуле и присутствию альдегидной или кетонной группы. Например: альдогексоза, кетопентоза и т. д.

Важнейшими моносахаридами являются альдопентозы: рибоза и дезоксирибоза, которые входят в состав нуклеиновых кислот; ксилоза (древесный сахар), который является составной частью ксиланов, содержащихся в древесине, лузге подсолнуха, соломе. Из альдогексоз самыми распространенными являются глюкоза и фруктоза.

В природе моносахариды образуются в зеленых растениях в результате фотосинтеза, который представляет собой процесс химического связывания или «фиксации» углекислого газа и воды за счет использования энергии солнечных лучей растениями.

Главным источником получения моносахаридов, имеющих практическое значение, являются полисахариды. Так, глюкозу получают в большом количестве гидролизом крахмала:

(С₆H₁₀O₅)_n + nН₂О → nС₆Н₁₂O₆.

Химические свойства.Для моносахаридов характерны реакции, свойственные спиртам, альдегидам и кетонам, так как в молекулах простых сахаров содержатся гидроксильные и в скрытом виде карбонильные группы. При взаимодействии моносахаридов с различными веществами реакции могут протекать: по карбонильной группе, гидроксильным группам либо с изменением углеродного скелета молекулы.

1. Альдегидная группа моносахаридов окисляется до карбоксильной группы с образованием альдоновых кислот.

2. При нагревании моносахаридов с концентрированными кислотами происходит дегидратация молекулы. Из пентоз образуется фурфурол, из гексоз – оксиметилфурфурол:

3. Моносахариды D-ряда (глюкоза, фруктоза, манноза) расщепляются при каталитическом действии ферментов дрожжей.

Дисахариды

Дисахариды– это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Наиболее широко распространенным дисахаридом является сахароза (тростниковый или свекловичный сахар). Получают его из сахарного тростника или из сахарной свеклы. В молоке содержится 5 % лактозы – молочного сахара. Мальтоза содержится в прорастающем зерне и образуется при гидролизе зернового крахмала. Целлобиоза является промежуточным продуктом при ферментативном гидролизе целлюлозы.

Строение.Молекула дисахарида состоит из двух молекул моносахаридов, соединенных гликозидной связью. В зависимости от того, какие атомы углерода участвуют в образовании гликозидной связи, молекула дисахарида может или не может содержать свободную карбонильную группу.

Дисахариды можно разделить на две группы: невосстанавливающие и восстанавливающие. Невосстанавливающие сахара не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, восстанавливающие – имеют свободную ОН-группу при аномерном центре.

Невосстанавливающие сахара называют гликозил-гликозидами; восстанавливающие – гликозил-гликозами.

Мальтоза– восстанавливающий дисахарид, образующийся при ферментативном гидролизе крахмала. Мальтоза состоит из двух остатков D-глюкозы, соединенных гликозидной связью по положениям 1,4.

Целлобиоза, или 4-(β-глюкозидо) – глюкоза построена также, как и мальтоза, но представляет собой β-гликозид.

Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных 1,2-гликозидной связью. У сахарозы полуацетальные гидроксильные группы обеих молекул моносахаридов участвуют в образовании гликозидной связи, вследствие чего сахароза является невосстанавливающим сахаром.

Химические свойства дисахаридов:

1) способность гидролизоваться: под действием кислоты или соответствующего фермента разрывается гликозидная связь и образуются два моносахарида;

2) окисляются ионами меди, серебра, ртути, образуют озазоны и вступают во все реакции, характерные для соединений, содержащих свободные карбонильные группы;

3) дисахариды могут быть окислены до диоксида углерода и воды. Под действием ферментов дрожжей сахароза и мальтоза дают этанол, а лактоза не изменяется.

Полисахариды

Характерные особенности крахмала:

1) относится к полисахаридам;

2) молекулярная масса этого вещества точно не установлена, но она очень велика (порядка 100 000) и для разных образцов может быть различна;

3) формулу крахмала, как и других полисахаридов, можно записать в виде (С₆H₁₀O₅)_n;

4) для каждого полисахарида n имеет различные значения;

5) представляет собой безвкусный белый порошок, не растворимый в холодной воде.

Способы получения крахмала:

1) крахмал широко распространен в природе;

2) он является для различных растений запасным питательным материалом и содержится в них в виде крахмальных зерен;

3) наиболее богаты крахмалом зерно злаков: риса (до 86 %), пшеницы (до 75 %), кукурузы (до 72 %), а также клубни картофеля (до 24 %);

4) крахмал является одним из продуктов фотосинтеза;

5) из растений извлекается крахмал путем разрушения его клеток и отмывания его водой;

6) в промышленном масштабе крахмал получается из клубней картофеля (в виде картофельной муки).

При действии фермента или при нагревании с кислотами (ионы водорода служат катализатором) крахмал, как и все сложные углеводы, подвергается гидролизу.

Особенности гидролиза:

1) при гидролизе сначала образуется растворимый крахмал, далее сложные вещества – декстрины, мальтоза;

2) конечным продуктом гидролиза является глюкоза;

3) суммарное уравнение можно записать следующим образом:

(С₆H₁₀O₅)_n + nН₂О → nС₆Н₁₂O₆;

4) гидролиз крахмала – это его важное химическое свойство;

5) крахмал не дает реакции «серебряного зеркала», но ее дают продукты его гидролиза.

Особенности процесса образования крахмала:

а) соединение молекул глюкозы происходит с участием наиболее реакционноспособных гидроксильных групп, а исчезновение последних исключает возможность образования альдегидных групп, и они в молекуле крахмала отсутствуют;

б) раствор йода окрашивает крахмал в синий цвет;

в) при нагревании окраска синего цвета исчезает, при охлаждении вновь появляется;

г) раствор йода используется для обнаружения крахмала, а раствор крахмала (клейстер) – для обнаружения йода.

Применение крахмала:

1) крахмал является основным углеводом пищи человека – хлеба, круп, картофеля;

2) в значительных количествах крахмал перерабатывается на декстрины, патоку и глюкозу, которые используются в кондитерском производстве;

3) из крахмала, который содержится в картофеле и зерне злаков, получается этиловый спирт.

Рибоза и дезоксирибоза

Известны углеводы с пятью углеродными атомами в молекуле – это пентозы.