Тема 11. ГЛИЦЕРИН КАК ПРЕДСТАВИТЕЛЬ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ. ФЕНОЛ.

План:

6. Глицерин как представитель многоатомных спиртов.

7. Качественная реакция на многоатомные спирты. Применение глицерина.

8. Фенол.

9. Физические и химические свойства фенола.Взаимное влияние атомов в молекуле фенола: взаимодействие с гидроксидом натрия и азотной кислотой.

10. Применение фенола на основе свойств.

1. Глицерин как представитель многоатомных спиртов.

Основываясь принципами номенклатуры, дайте названия следующим спиртам:

а)СН2ОН-СН2ОН б) СН2ОН-СНОН-СН2ОН

Молекулы, которых содержат две гидроксильные группы это - двухатомные спирты – диолы. Молекулы, которые содержат три гидроксогруппы – трехатомные спирты или триолы.

Известные спирты и большей атомности, например, сорбит содержит шесть гидроксогрупп.

По программе мы изучаем двух- и трехатомные спирты.

Задание: Составьте формулы следующих спиртов исходя из названия:

2 метил- бутандиол 1,3 и 2,2 диметил пентантриол 1,3,5

Как вы уже заметили. Некоторые многоатомные спирты имеют исторические названия:

Этандиол – называют этиленгликолем

Пропантриол – глицерином. Он был открыт в 1779 году шведским химиком Шееле.

Глицерин – бесцветная, сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворимая в воде. Причина различия физических свойств одноатомных и многоатомных спиртов в числе гидроксогрупп в спирте, которое оказывает влияние на их физические свойства (за счет водородных связей).

2. Качественная реакция на многоатомные спирты. Применение глицерина.

Химические свойства.

1 - Взаимодействие глицерином с натрием:

2СН₂ОН – СНОН-СН₂ОН + 6Nа = 2СН₂ОNа –СНОNa- СН₂ОNа +3 Н₂

глицерат натрия.

Объясните проявление глицерином слабо выраженных кислотных свойств.

2 - Взаимодействие глицерина с галогеноводород (происходит замещение гидроксогрупп).

СН₂ОН – СНОН – СН₂ОН + 3НСI = СН₂СI – СНСI – СН₂СI + 3Н₂О
Трихлорпропан
3 - Реакция этерификации:

СН₂ОН – СНОН – СН₂ОН + 3НNO₃ = СН₂NO₂ – СН NO₂ – СН₂ NO₂ + 3Н₂О
4. Качественная реакция на многоатомные спирты

CuSO₄ + 2 NаOH = Cu(OH)₂ + Nа₂ SO4

Наблюдали образование синего осадка гидроксида меди (II). К образовавшемуся осадку гидроксида меди (II) прилейте глицерин и смесь встряхните. Какие изменения произошли? Осадок растворяется и образуется раствор ярко-синего цвета, глицерат меди (II).

Рассмотрим вопрос о применении глицерина:

1 - Фармацевтической промышленности:

Фенкортозоль – средство противовоспалительное

Ундецен – противогрибковый препарат

Теймурова паста – противопотливая мазь

2 - Парфюмерной промышленности:

Глицерин применяется для смягчения сухой кожи, придает коже мягкость и эластичность. Простейший трехатомный спирт впитывает влагу из воздуха и удерживает её в эпидермисе. Предохраняет кремы от высыхания. Продолжительное использование раствора может вызвать потемнение кожи.

3 - В кожевенном производстве

4 - Сорбит и глицерин используется в пищевой промышленности

5 - В качестве антифризов Водные растворы этиленгликоля и глицерина замерзают при низких температурах, поэтому их используют в качестве антифризов – жидкостей с низкой температурой замерзания, применяемых для охлаждения двигателей внутреннего сгорания.

3. Фенол.

Определение феноловСоединения, в которых ароматический радикал фенил С₆Н₅- непосредственно связан с гидроксильной группой, отличаются по свойствам от ароматических спиртов, настолько, что их выделяют в отдельный класс органических соединений, называемый фенолами.

Классификация и изомерия фенолов В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:

Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

Строение молекулы фенола

Кодосхема 2

неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О – Н еще сильнее поляризуется. Фенол- более сильная кислота, чем вода и спирты. В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С - Н в положениях 2, 4, 6. и ? – связи бензольного кольца.

Получение фенола.

Самостоятельная работа с учебником № 1. Страница106.