Тема «Производные пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом: индол»

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1. Какие тетероциклы нам уже известны? Что их всех объединяет?

2. Являются ли изученные гетероциклы π-избыточными?

3. Критерии ароматичности.

5. Что такое π-связь?

6. Что нам известно о пирроле, фуране и тиофене? Что у них общего и в чем

разница?

7. Осуществить превращения:

пиррол фуран тиофен

9. Строение пиррола, его свойства.

10.Дописать уравнения реакций и назвать продукты:

а) пиррол + Cl₂ б) пиррол + ? 2-нитропиррол

11. Кислотные свойства пиррола.

II. Целевые задачи:

Студент должен знать:	Литература:
1. Общую характеристику 5-членных гетероциклов с одним гетероатомом: их ароматичность, ацидофобность. 2. Индол, способы получения циклизацией фенилгидразонов. 3. Критерии его ароматичности, нумерацию атомов. 4. Реакции электрофильного замещения, в индоле, какое кольцо подвергается электрофильной атаке? 5. Индол сочетает два ароматических цикла 6. Ацидофобность, накладываемые на реакции электрофильного замещения ограничения. Какое положение подвергается электрофильной атаке в отличие от пиррола и чем это объясняется. 7. N-H- кислотные свойства в индоле. 8. Производные индола: триптофан, триптамин, гетероауксин, серотонин ( 5- гидрокситриптамин). 9. Индиго – природный краситель.	ОСНОВНАЯ 1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.358. 2.Под ред.Н.А.Тюкавкиной, Органическая химия, специальный курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008г стр. 50. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 669.) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 19732.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г. с. 548.
Студент должен уметь:
Доказывать ароматичность гетероциклов. Записывать уравнения реакций электрофильного замещения в индоле, помня о его ацидофобности. Называть исходные вещества и продукты реакций; Определять по формуле характер вещества: кислота это или основание, нуклеофил это или электрофил; Определять тип реакции по его уравнению; Называть важнейшие представители данного класса, приводить их способы получения, химические свойства и применение.

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1.Дописать пропущенные слова:

Молекула индола состоит из двух колец……………......... и ……………....

Индол как и пиррол ароматичен, т.к………………………………………………

Индол как и пиррол проявляет кислые свойства, т.к…………………………….

Реакции электрофильного замещения в пирроле идут в положение …………., а

в индоле– в положение……………. .

Кислоты протонируют индол в положение 3, что ведет к………………………..

2.Привести формулы производных индола, применяемых как лекарственные средства. Алкалоиды группы индола: стрихнин ( его нитрат как стимулирующее ЦНС средство), бруцин (стрихнин и бруцин –оптически активные основания для разделения рацематов карбоновых кислот), резерпин – сильное гипотензивное средство с низкой токсичностью для лечения гипертонии, иохимбин – возбуждает половую деятельность, включают конденсированную гетероциклическую систему иохимбана с фрагментами индола и хинолизидина; аймалин– противомалярийное.

Алкалоиды спорыньи – эргоалкалоиды – производные эрголина ( замещенные амиды лизергиновой кислоты). Эргометрин– ацилированный лизергиновой кислотой S(+)-2-аминопропанол-1. Нативные эргоалкалоиды –левовращающие, все они гидролизуются с образованием лизергиновой кислоты. Эрготал, беллатаминал, белласпон. Физостигмин ингибирует холинэстеразу, применяется в офтальмологии для понижения внутриглазного давления. Винбластин и винкристин применяются в химиотерапии некоторых онкологическиз заболеваний (противоопухолевой активностью обладают те алкалоиды барвинка розового, которые имеют в своих молекулах по две индольные системы. Винкамин – гипотензивное средство.

Тест для самоконтроля:

1. Молекула индола – это конденсированная система

а) бензола и пиррола б) бензола и пиридина

в) бензола и пиразола г) бензола и имидазола

7. Молекула индола – слабая С-Н кислота , она дает соли с:

А) щелочами;

Б) алкоксидами;

В) металлорганическими соединениями;

3. Основные свойства в большей степени проявляет

а) пиррол б) пиридин д) хинолин

в) индол г) имидазол е) пиразол

4. Кислотные свойства в большей степени проявляет

а) пиррол б) пиридин д) хинолин

в) индол г) имидазол е) пиразол

5. Реакции электрофильного замещения в хинолине идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6 е) 7 ж) 8

6. Со щелочными металлами взаимодействует:

а) пиридин б) пиррол

в) хинолин г) имидазол

д) индол

7. Реакции нуклеофильного замещения в хинолине идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6

8. В реакциях электрофильного замещения менее активен

а) бензол

б) пиррол

в) пиразол

г) пиридин

д) хинолин

е) индол

9. Амфотерные свойства проявляют:

а) пиррол

б) пиразин

в) фуран

г) имидазол

д) пиразол

е) хинолин

10. Реакции электрофильного замещения в индоле идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5

д) 6 е) 7 ж) 8

Ответы: 1- б: 2- а,б,в; 3- г; 4- а; 5- г,ж; 6-б,д; 7- а; 8-г; 9-б,г; 10-б.

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.