Химические свойства органических соединений.
1. Реакции замещения. Правило Зайцева: легче всего замещаются атомы водорода, связанные с третичным углеродным атомом, труднее – со вторичным и совсем трудно с первычным.
а) галогенирование
Cl
|
СН3-СН-СН2-СН3 + Cl2 = CH3-C-СН2-СН3 + HCl
| |
CH3 CH3
Cl Cl Cl
| | |
CH3-C-CH2-CH3 + Cl2 = CH3-C-CH-CH3 + HCl
| |
CH3 CH3
Cl Cl Cl Cl
| | | |
CH3-C-CH-CH3 + Cl2 = CH3-C-C-CH3 + HCl
| | |
CH3 CH3 CL
б) нитрование (Коновалов). При нагревании HNO3 действует как окислитель, соблюдается правило Зайцева
CH3-CH2-CH3 + HNO3 = CH3-CH-CH3 +H2O
|
NO2
2. Реакции присоединения (гидрогалогенирование)
Правило В.В. Марковникова: водород галогенводорода присоединяется по месту двойной связи к тому атому углерода, который соединен с большим количеством атомов водорода, а галоген – к углероду с меньшим числом атомов водорода
H2C=CH-CH3 + HBr = H3C-CH-CH3
|
Br
3. Реакции расщепления (дигидририрование)
а) образование непредельных углеводородов (термическое разложение)
б) образование циклов
в) расщепление – в результате разрыва связей С-С, из высших алканов образуются более простые молекулы алканов и алкинов
4. Реакции окисления а) окисление алканов б) горение
5. Полимеризация – молекулы низкомолекулярных соединений, соединяясь между собой, образуют новое вещество – полимер
6. Гидратация (присоединения воды) идет с образованием спиртов в соответствии с правилом Марковникова.
Изомерия органических соединений. Виды изомерии.
Вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковую молярную массу, но различное строение молекулы и обладающие разными свойствами, называются изомерами.
Виды изомерии: структурная и пространственная.
Углеводороды с неразветвленной цепью углеродных атомов наз. нормальными, разветвленная – изо-.
Явление, при котором одной и той же молекулярной формуле отвечают несколько углеводородов с различным строением углеродного скелета, наз. структурной изомерией – изомерией углеродного скелета.
Для циклоалканов структурная изомерия обусловлена: а) размером цикла б) изомерией боковой цепи в) расположением заместителей в цикле
Для непредельных углеводородов проявляется изомерия, зависящая от положения кратных связей в цепи.
Для циклоалканов, алкенов, алкадиенов возможна пространственная изомерия.
В молекулах наблюдается пространственная изомерия цис- транс- изомерия положения заместителей относительно плоскости цикла или плоскости двойной связи.
Цис- форма – заместители находятся по одну сторону от плоскости цикла (циклоалканы) или относительно плоскости двойной связи (алкены, алкадиены) транс-форма – по разные стороны.
Цис- и транс- изомеры представляют собой разные индивидуальные вещества.
Общие представления о высокомолекулярных соединениях (ВМС), их классификация.
ВМС – органические вещества, молекулы которых состоят из большого числа повторяющихся структурных единиц (элементарных звеньев).
Мономеры – низкомолекулярные соединения, которые при определенных условиях (t, P, kt) способны реагировать между собой или с молекулами других веществ, образуя макромолекулы ВМС.
ВМС, макромолекулы которых состоят из повторяющихся группировок, имеющих одинаковое строение, наз. полимерами.
nM (-M-)n
M – молекула мономера
(-M-) – макромолекула ВМС, состоящая из многократно повторяющихся групп атомов фрагмента -M-.
Группа атомов фрагмента -М- наз. структурным или элементарным звеном макромолекулы, это одинаковые, многократно повторяющиеся группы атомов.
n – степень полимеризации, показывает сколько молекул мономера соединились между собой.
ВМС, макромолекулы которых содержат несколько типов повторяющихся группировок, наз. сополимерами.
Классификация ВМС:
1. по происхождению: - природные -синтетические
2. по строению макромолекул: -линейные -разветвленные -сшитые
3. по форме макромолекул в пространстве: -глобулярные -гомоцепные
4. по химическому составу главной цепи - гетероцепные -фибриллярные
5. по отношению к нагреванию -термопластичные -термореактивные
6. по важнейшим физико-химическим свойствам, по применению: -пластмассы -каучуки -хим. волокна -лакокрасочные материалы –клеи