Двухосновные непредельные кислоты
Наиболее простые ненасыщенные двухосновные кислоты – фумаровая и малеиновая имеют одну и ту же структурную формулу, но разную пространственную конфигурацию. Фумаровая (I) – транс-, а малеиновая (II) – цис-изомер:
Обе кислоты получаются при нагревании яблочной кислоты:
Используются в производстве смол и присадок к моторным топливам.
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ– продукты замещения гидроксила кислоты на спиртовый остаток
Номенклатура
Название сложных эфиров строится от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания ²-овая кислота² используют суффикс ²-ат²
Изомерия
Для сложных эфиров характерны три вида изомерии:
1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта:
2. Изомерия положения сложноэфирной группировки:
3. Межклассовая изомерия
Получение
1. Взаимодействием спиртов с органическими кислотами
2. Из хлористых ацилов и спиртов
3. Из ангидридов кислот и спиртов
4. Реакцией переэтерификации
Химические свойства
1. Реакция гидролиза или омыления.
Реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии минеральных кислот будет протекать обратный процесс – гидролиз эфира с образованием исходных кислоты и спирта. Если проводить гидролиз эфиров в щелочном растворе, то реакция будет необратима
2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своём составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. Например, при каталитическом гидрировании они присоединяют водород:
3. Реакция восстановления. В результате образуются два спирта:
4. Образование амидов
Из эфиров азотной кислоты практическое значение имеют тринитрат глицерина (нитроглицерин) и амилнитрат:
Многие эфиры фосфорной кислоты обладают высокой физиологической активностью, например, производные диметилфосфата используются как инсектициды.
ЖИРЫиМАСЛА – это сложные природные эфиры, которые образованы трёхатомным спиртом – глицерином и высшими жирными кислотами. Жиры входят в состав растительных и животных организмов и играют важную биологическую роль – служат одним из источников энергии. Жиры можно получить реакцией этерификации.
Жиры делят на ²простые² и ²смешанные². В состав ²простых² жиров входят остатки одинаковых кислот. В состав ²смешанных² жиров остатки различных кислот.
В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты.
Алкановые (насыщенные) кислоты:
1. | Масляная (бутановая) кислота | СН3(СН2)2СООН | С3Н7–СООН |
2. | Капроновая кислота | СН3-(СН2)4-СООН | С5Н11–СООН |
3. | Каприловая кислота | СН3-(СН2)6-СООН | С7Н15–СООН |
4. | Каприновая кислота | СН3-(СН2)8-СООН | С9Н19–СООН |
5. | Лауриновая кислота | СН3-(СН2)10-СООН | С11Н23-СООН |
6. | Миристиноваякислота | СН3-(СН2)12-СООН | С13Н27-СООН |
7. | Пальмитиновая кислота | СН3-(СН2)14-СООН | С15Н31-СООН |
8. | Стеариновая кислота | СН3-(СН2)16-СООН | С17Н35-СООН |
9. | Арахиновая кислота | СН3-(СН2)18-СООН | С19Н39СООН |