Тема 2.3. Кислородосодержащие органические соединения
К кислородосодержащим органическим соединениям относят спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные и простые эфиры, углеводы.
Спирты – это кислородсодержащие органические вещества, в молекулах которых углеводородный радикал связан с одной или несколькими гидроксильными группами (ОН). В названиях спиртов используется суффикс – ол.
Фенолы – это органические соединения, в молекулах которых радикал фенил (-С6Н5) связан с одной или несколькими гидроксильными группами (ОН). Фенол С6Н5ОН - простейший представитель этого класса.
Альдегиды – это сложные органические соединения, характеризующиеся наличием функциональной группы – СОН. В названиях используется суффикс – аль.
Кетоны – это органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа (С=О) связана с двумя углеводородными радикалами. В названиях используется суффикс – он.
В молекулах карбоновых кислот содержится характерная группировка атомов – CООН (карбоксильная группа). В названиях карбоновых кислот используется «-овая» с добавлением слова «кислота». Производными карбоновых кислот являются соли, жиры, сложные эфиры и т.д.
Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот, таких как пальмитиновая и стеариновая.
Углеводы – сахариды, состав которых выражается формулой Сn(Н2О)m.
Среди углеводов выделяет моносахариды (глюкоза - С6Н12О6), олигосахариды (сахароза – С12Н22О11) и полисахариды, например: крахмал, целлюлоза – (С6Н10О5)n.
Многоатомные спирты (глюкоза, сахароза, глицерин, этиленгиколь) отличаются от одноатомных спиртов характерной реакцией с Cu(OH)2.
Продуктами этого взаимодействия с голубым студенистым осадком гидроксида меди (II) будут прозрачные ярко-синие (васильковые) растворы.
Качественной реакцией на крахмал является реакция со спиртовым раствором йода с образованием темно – синего окрашивания.
Альдегиды (этаналь, глюкоза) дают две характерные реакции: реакцию «серебряного зеркала» с оксидом серебра в аммиачном растворе и образования кирпично – красного осадка оксида меди (I) при нагревании с голубым осадком гидроксида меди (II).
Общие формулы кислородсодержащих органических соединений имеют следующий вид:
1) Спирты R-OH (в названиях спиртов - ол).
2) Альдегиды R-СOH (в названиях альдегидов - аль).
3) Кетоны R-СО-R1 (в названиях кетонов - он).
4) Карбоновые кислоты R-СОOH (в названиях кислот – овая кислота).
5) Сложные эфиры R-СОO-R1 (в названиях сложных эфиров - ат)
6) Простые эфиры R-O- R1
Примеры составления названий веществ по международной номенклатуре ИЮПАК:
1) СН2ОН-СН-СН2-СН2-СН-СН2-СН3
СН3 СН3
Вещество называется 2,5-диметилгептанол.
2) СОН-СН-СН2-СН2-СН-СН2-СН3
СН3 СН3
Вещество называется 2,5-диметилгептаналь.
3) СООН-СН-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3
СН3
Вещество называется 2-метилгептановая кислота.
4) СН3- О - СН2-СН3
Вещество называется метилэтиловый эфир.
О
5) СН3-СН2-СН2-СН2-С
О – С2Н5
Вещество называется этилпентанат.
Задания для самоконтроля:
Задание № 1. Напишите структурные формулы веществ:
а) 2-метилпропанол-2,
б) 3-хлоргексанол-1,
в) 2,3,4-триметилпентанол-1,
г) бутандиол-1,3,
д) 3-бромбутаналь,
е) 4-метилпентаналь,
ж) ацетон.
Задание № 2. Назовите следующие спирты по номенклатуре ИЮПАК:
а) СН3-СНОН-СН-СН2-СН3
|
СН3
б) СН3-СН-СН2ОН
|
Br
в) СН3-СН-СНОН-СН2-СН-СН2-СН-СН3
| | |
СН3 СН3 СН3
г) СН2 –СН2 д) СН2-ОН
| | |
ОН ОН CH-ОН
|
е) С2Н5ОН CH2-OH
Задание № 3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения.
а) метан → хлорметан → метанол → диметиловый эфир
б) этанол → этилен → этанол → этилат натрия
О
в) СН4 → С2Н4 → С2Н5ОН → СН3-С
Н
Задание № 4.Среди соединений, формулы которых записаны ниже, выберите те, которые относятся к альдегидам. Дайте названия веществам по номенклатуре ИЮПАК.
а) СН3-СН2-СН2-ОН
б) СН3-СН2-СООН
в) СН3-СН2-С-СН3
||
O О
г) СН3-СН2-С
O Н
||
д) Н-С-СН2- СН2- СН3
Задание № 5.Дайте названия следующим карбоновым кислотам по номенклатуре ЮПАК.
О
а) СН3-СН2-СН-С
| ОН
СН3
б) СН3-С-СООН
|
СН3
О
в) СН3-СН-СН-СН-СН2-С
| | | ОН
CН3 СН3 СН3
г) НООС-СН-СН2-СН3
|
CН3
д) СН3-(СН2)5-СООН
е) С6Н5-СООН
Задание № 6.Напишите структурные формулы следующих кислот:
а) 2-бромпентановая, б) 3-метилгексановая, в) 2-метил-2-этилгексановая, г) 3,3-диметилгептановая.
Задание № 7. Напишите уравнение реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения. Назовите вещества по ИЮПАК.
СаС2 → С2Н2 → СН3-СОН → СН3СООН → СН3СООСН3
Задание № 8. Как при помощи одного реактива определить следующие вещества:
а) глюкоза, б) этиленгликоль, в) уксусный альдегид.
Напишите соответствующие уравнения реакций.
Задание № 9. Прочитайте утверждения и знаками «+» или « - » отметьте каждое соответствие для следующих веществ:
а) глюкоза, б) сахароза, в) крахмал, г) целлюлоза:
1) Это моносахарид.
2) Хорошо растворимое вещество.
3) Это дисахарид.
4) Образует коллоидный раствор в воде.
5) Волокнистое вещество.
6) Является полисахаридом.
7) Порошкообразное вещество.
8) Вступает в реакцию этерификации.
9) Даёт реакцию «серебряного зеркала».
10) Используется для получения волокна.
11) С гидроксидом меди образует ярко – синий раствор.
12) Подвергается гидролизу.
13) Не растворяется в воде и органических растворителях.
14) Вступает в реакцию брожения.
15) Легковоспламеняющееся вещество.
16) Не имеет точки плавления.
17) Используется в качестве топлива.
18) Применяется в кондитерском деле.
19) Используется для приготовления зеркал.
20) Применяют для получения пластмасс.
Задание № 10. Письменно ответить на следующие вопросы по теме спирты:
1) Что такое спирты?
2) Какие спирты называются предельными?
3) Какие спирты называются одноатомными?
4) Как называется функциональная группа спиртов?
5) Какие виды изомерии присущи спиртам?
6) Перечислите основные способы получения спиртов?
7) Почему этанол - польза? Почему этанол - вред?
8) Назовите продукты окисления этанола в организме человека.
Задание № 11. Ответьте на вопросы:
1) Какую кислоту используют для консервирования и маринования?
2) Какую кислоту используют для приготовления компотов и напитков?
3) Какую кислоту содержат молочнокислые продукты?
4) Об образовании какой кислоты свидетельствуют прогорклый вкус и специфический запах масла?
5) Какая кислота необходима для повышения набухаемости белков при приготовлении слоеного теста?
6) Что за кислота ежедневно образуется в организме человека в количестве 400 граммов? Она может содержаться в моче, поте, коже человека.
7) Как по-другому называется метановая кислота?
8) Почему болят икры ног после продолжительного бега?
9) Какая кислота содержится в янтаре?
10) Какие кислоты содержатся в табачном дыме?