Химические свойства классов органических соединений

Алканы CnH2n+2	1. Реакции по С–H-связи: 1.1. Реакции свободнорадикального замещения (свет, нагрев): CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl 1.2. Нитрование: С6H14 + HNO3 C6H13NO2 + H2O 1.3. Дегидрогенизация: С4H10 C4H8 + H2 2. Реакции окисления 2.1. Горение: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O 2.2. Каталитическое окисление (промышленное): CH4 CH3OH CH4 HCOH + H2O 3. Реакции по С–С-связи (крекинг): CH4 HC≡CH + H2 C4H10 C2H6 + C2H4
Алкены CnH2n	1. Горение: H2C=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O 2. Реакции электрофильного присоединения по связи С=С: H3C–CH=CH2 + HBr → H3C–CHBr–CH3 H2C=CH2 + Br2 → BrCH2–CH2Br 3. Радикальная полимеризация: nH2C=CH2 → (–CH2–CH2–)n 4. Гидратация: H2C=CH2 + H2O CH3–CH2–OH 5. Окисление: 3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3OH–CH2–CH2–OH + 2KOH + 2MnO2↓ 6. Гидрогенизация: H2C=CH2 + H2 H3C–CH3 7. Радикальное галогенирование: CH3CH=CH2 Cl–CH2CH=CH2 + HCl
Диеновые углеводороды CnH2n-2	1. Реакции электрофильного присоединения H2C=CH–CH=CH2 + Br2 → Br–CH2–CH=CH–CH2–Br H2C=CH–CH=CH2 + Br2 → CH2=CH–CHBr–CH2–Br 2. Реакция полимеризации nH2C=CH–CH=CH2 → (–CH2–CH=CH–CH2–)n
Алкины CnH2n-2	1. Реакции электрофильного присоединения по С≡С-связи: 1.1. Галогенирование: H–C≡C–H + Br2 → BrHC=CHBr + Br2 → Br2HC=CHBr2 1.2. Гидрогалогенирование: H–C≡C–H + HBr → BrHC=CH2 + HBr → Br2HC=CH3 1.3. Гидратация: H–C≡C–H + H2O H2C=CHOH → CH3–COH 1.4. Гидрирование: H–C≡C–H + H2 H2C=CH2 + H2 → H3C–CH3 1.5. Полимеризация: 3H–C≡C–H С6H6 1.6. Окисление: H–C≡C–H + [O] HOOC–COOH → HCOOH + CO2
Арены (ароматические углеводороды)	1. Реакции электрофильного замещения: C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr С6H6 + CH3Br C6H5–CH3 + HBr C6H6 + HNO3 C6H5–NO2 + H2O 2. Реакции присоединения: С6H6 + 3H2 C6H12 C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6
Спирты	1. Реакции с участием водородного атома OH–-группы: 1.1. Взаимодействие с металлами: 2R–OH + 2Na = 2R–ONa + NaOH 1.2. Реакция этерификации (с кислотами): CH3COOH + HOCH3 CH3–CO–O–CH3 + H2O 2. Взаимодействие с галогеноводородами: R–OH + HBr R–Br + H2O 3. Окисление спиртов: CH3–CH2–OH + СuO → CH3–COH + H2O + Cu 4. Дегидратация: CH3–CH2–OH CH2=CH2 + H2O 2CH3–CH2–OH CH3–CH2–O–CH2–CH3 + H2O H3C–CH(OH)–CH2–CH3 → CH3–CH=CH–CH3 + H2O
Фенолы	1. Взаимодействие с металлами: 2C6H5–OH + 2Na → 2C6H5–ONa + H2↑ 2. Взаимодействие со щелочами: C6H5–OH + NaOH → C6H5–ONa + H2O 3. Взаимодействие со спиртами: С6H5–OH + C2H5–OH → C6H5–O–C2H5 + H2O 4. Галогенирование: С6H5–OH + 3Br3(водн) → С6H2Br3–OH + 3HBr 5. Взаимодействие с азотной кислотой (нитрование): C6H5–OH + 3HNO3 (разб.) C6H2(NO2)3 + 3H2O 6. Реакция поликонденсации: nC6H5–OH + nHCOH → nOH–C6H4–CH2–OH nOH–C6H4–CH2–OH + C6H5OH → (–C6H4(OH)–CH2– C6H4(OH)–)n + H2O
Альдегиды и кетоны CnH2nO	1. Реакции окисления: R–COH + Ag2O → R–COOH + 2Ag CH3–COH + 2Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O + 2H2O 2. Поликонденсация с фенолом – смотри выше. 3. Реакции восстановления водородом: CH3–CO–CH3 + H2 CH3–CH(OH)–CH3
Амины	1. Взаимодействие с кислотами: CH3NH2 + HCl → [CH3–NH3]Cl 2. Взаимодействие с алкилгалогенидами: CH3NH2 + CH3I (CH3)2NH + HI → [(CH3)2NH2]I 3. Взаимодействие с органическими кислотами и ангидридами: CH3COOH+CH3NH2→[CH3COO]–[CH3NH3]+ →CH3–CO–NH-CH3+H2O 4. Гидролиз аминов: CH3NH2 + H2O CH3NH3+ + OH– 5. Горение: 4CH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O + 2N2 6. Бромирование анилина: C6H5–NH2 + 3Br2 → C6H2Br3 + 3HBr

Контрольные вопросы

1. Опишите, как классифицируются органические соединения в зависимости от структуры углеродного скелета. Чем отличаются карбоциклические и гетероциклические соединения?

2. Как распределяются по классам органические соединения с различными функциональными группами?

3. Сформулируйте правила номенклатуры органических соединений.

4. Что такое субстрат и реагент? Дайте определение электрофильному и нуклеофильному реагентам.

5. Приведите примеры реакций электрофильного и нуклеофильного замещения как гетеролитических реакций.

5. Рассмотрите гомолитические реакции на примере реакции радикального замещения.

6. Дайте определение и приведите пример реакции элиминирования.

7. Приведите пример реакции перегруппировки. Какими могут быть реакции перегруппировки?

Примеры выполнения заданий

Пример 1. Составьте структурную формулу вещества: 4-амино-2-хлор-2-бутеновая кислота.

По номенклатуре ИЮПАК в основу названия положена углеродная цепь, содержащая максимальное число функциональных групп. Начало цепи определяет наиболее старшая функциональная группа. Порядок старшинства следующий:

COOH > C≡N > CHO > C=O > OH > NH₂ > NO₂ > Hal.

Кратную связь также можно рассматривать как функцию. Углеводороды, содержащие кратные связи подразделяются на: алкены (>С=С<), алкины ( –С≡С– ), диены (>С=С=С<).

Главная функция обозначается в названии суффиксом: гидроксильная группа -ол; альдегидная -аль;кетонная -он; двойная связь -ен; тройная связь -ин и т.д., остальные – префиксами.

В предложенном примере нумерация атомов начинается с карбоксильной группы (первый атом углерода). Всего в главной цепи 4 атома углерода, что следует из корня в названии кислоты. У второго атома углерода имеется заместитель атом галогена –Cl. Второй атом углерода соединяется с третьим двойной связью, на что указывает суффикс -ен (бутеновая). Четвертый атом углерода имеет заместитель – амино-группу.

Структурная формула: H₂N–CH₂–CH=CCl–COOH.

Пример 2. Составьте структурные формулы всех изомеров предложенного вещества: пентин-1.

Вещество принадлежит к гомологическому ряду ацетилена, на что указывает суффикс -ин. Тройная связь находится между первым и вторым атомами углерода. Изомерия этого вещества может быть связана с положением тройной связи и разветвлением углеродной цепи:

CH₃–CH₂–CH₂–C≡CH пентин-1;

CH₃–CH₂–C≡C–CH₃ пентин-2;

CH₃–CH(CH₃) –C≡CH 3-метил-бутин-1.

Пример 3. Напишите уравнения реакций следующих превращений, укажите тип реакции:

CH₃–CH₂–CH₃ → CH₃–CH=CH₂ → CH₃–CHBr–CH₃

↓

(–CH₂–CH–)_n

│

CH₃

1) Реакция дегидрирования при высокой температуре:

CH₃–CH₂–CH₃ → CH₃–CH=CH₂ + H₂.

2) Реакция электрофильного присоединения галогеноводорода по правилу Марковникова:

CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃.

3) Получение полипропилена реакцией полимеризации:

CH₃–CH=CH₂ → (–CH₂–CH–)_n

│

CH₃

Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Составьте структурные формулы веществ:

№ вар.	Названия веществ
	3-этилгептан, 4,5-диметил-гексен-3-он-2
	2,4-диметилгексан; 4-амино-2-бутеновая кислота
	2-метил-3-этилгептан; 2-хлорбутановая кислота
	3-метил-5-этилгептан; 2-метилпропаналь
	2,2-диметилпропан; 2,4-дихлорфенол
	2,3-диметилпентан; трихлоруксусная кислота
	2-метил-4-этилгексан; пропионат натрия
	3-метил-6-этилоктан; 3-метилбутаналь
	2-метилпропен; 3,3-диметилпентанол-2
	2-метилбутен-1; 2-метилпропанол-2
	метилциклопентан; 2-метилпропанол-1
	Этилциклогексан; 1,2-диметил-4-этилбензол
	3-метилбутин-1; 1-метил-3-этилбензол
	4-метилгексин-1; 1,2-диметилбензол
	пентадиен-2,3; этилбензол

Задание 2.Составьте структурные формулы всех изомеров предложенных веществ, дайте им названия:

Вариант
Вещество	гексен-1	гексин-1	гексан	гептан	пентадиен-1,2
Вариант
Вешество	пентанол-1	гексанон	гептин-1	гексанол-1	гексадиен1,2
Вариант
Вещество	пентаналь	гептаналь	бутаналь	бутанол-1	пентанон-2

Задание 3. Решите расчетную задачу:

1. Сколько литров оксида углерода (IV) образуется при сгорании 3 моль этилена?

2. Вычислите относительную плотность тетрахлорметана по воздуху. Объясните негорючесть этого вещества.

3. Найдите молекулярную формулу вещества, содержащего 82,8% углерода и 17,2% водорода, плотность вещества (при н.у.) 2,59 г/л.

4. При сжигании 8,8 г углеводорода образовалось 26,4г оксида углерода (IV) Плотность вещества (при н.у.) 1,96 г/л. Найдите его молекулярную формулу.

5. Сколько литров воздуха, измеренного (при н.у.), потребуется для полного сжигания смеси 3 моль метана и 20 л этана?

6. При пропускании этилена через жидкий бром масса склянки с бромом увеличилась на 7 г. Сколько литров (при н.у) этилена поглотилось при этом? Сколько г дибромэтана получилось?

7. Продукт взаимодействия непредельного углеводорода с хлором имеет молекулярную массу 113. Найдите формулу этого углеводорода.

8. Какой объем водорода могут присоединить: а) 200 мл пропена, б) 70 г пентена?

9. Найдите молекулярную формулу газообразного углеводорода, если при сжигании 10,2 л его (н.у) было получено 33,6 л оксида углерода (IV) и 27 г воды.

10. Какое максимальное количество брома может вступить в реакцию с 3,36 л бутадиена (при н.у)?

11. Составьте уравнение полного сгорания ацетилена и рассчитайте объем кислорода (при н.у.), необходимый для сжигания 39 г ацетилена.

12. Какое максимальное количество брома (в граммах) может вступить в реакцию с 5,6 л ацетилена?

13. Сколько литров ацетилена (при н.у.) можно получить из 1 кг технического карбида кальция, содержащего 20% примесей?

14. Какой максимальный объем водорода (при н.у.) может быть вытеснен натрием из 46 г этилового спирта?

15. Какой объем воздуха необходим для сжигания 11,5 г этилового спирта? Сколько молей оксида углерода (IV) и воды при этом получится?

Задание 4. Напишите уравнения реакций следующих превращений, укажите тип реакции:

1. СН₄ → С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅–NO₂

2. CaC₂ → C₂H₂ → CH₂=CH → (–CH₂–CH–)_n

│ │

Cl Cl

3. C₂H₂ → C₆H₆ → С₆Н₅–NO₂ → С₆H₅–NH₂

4. СН₄ → С₂Н₂ → CH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)_n

5. С₂Н₂ → CH₂=CH₂ → C₂H₅OH → CH₃CO–O–C₂H₅

6. СН₄ → С₂Н₂ →CH₃–CHO → CH₃COOH

7. C₂H₆ → C₂H₅Br → C₂H₅OH → CH₃–CHO

8. C₂H₅OH → CH₃–CHO → CH₃COOH → CH₃CO–O–C₂H₅

9. CH₃COOH → ClCH₂–COOH→H₂N–CH₂–COOH → (–NH–CH₂–CO–)_n

10. (C₆H₁₀O₅)_n → C₆H₁₂O₆→ C₂H₅OH → CO₂

11. CaC₂ → C₂H₂ → CH₃–CHO → (–C₆H₅–CH₂–)_n

│

OH

12. C₂H₆ → C₂H₅Br → C₂H₅OH → C₂H₅–O–C₂H₅

13. CH₃–CHO → C₂H₅OH → CH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)_n

14. CaC₂ → C₂H₂ → CH₃–CHO → CH₃COOH

15. C₃H₈ → C₃H₇Cl →C₃H₇OH → CH₃–CH=CH₂

Тестовые задания для самоконтроля

1. К алифатическим спиртам относится…

1) CH₃–CH₂–CH₂OH,

2) CH₃–CH₂–CH₂–CH₃,

3) CH₃–CH₂–CH₂–COOH.

2. Ациклическим аминоспиртом является…

1) CH₂OH–CH₂–CH₂–COOH,

2) CH₂OH – CH₂– CH₂– NH₂,

3) CH₃–CH₂–CH(NH­₂)–COOH.

3. Правильное название соединения: H₂ClC–CH₂–C–CH₃ -

║

O

1) 4-хлор-бутанол-2,

2) 1-хлор-бутанон-3,

3) 4-хлор-бутанон-2.

4. К диеновым углеводородам относится…

1) CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃,

2) CH₃–CH=CH–CH=CH₂,

3) CH₃–C≡C–CH₃.

5. Правильное название соединения:CH₂=C–CH₂–CH₃ -

│

CH₃

1) 2-метилбутен-1,

2) 3-метилбутен-3,

3) метилбутен.

6. Правильное название соединения:

OH

│

CH₃–C–CH₂–CH₃

│

CH₃

1) 2-метилбутанол-3,

2) 2-метилбутанон-2,

3) 2-метилбутанол-2.

7. К нуклеофильным реагентам относится

1) H⁺,

2) OH^–,

3) Cl.

8. К электрофильным реагентам относится

1) H⁺,

2) CN^–,

3) Cl.

9. К радикальным частицам относится…

1) H⁺,

2) CN^–,

3) Cl·.

10. Реакция CH₃–CH₂–Br + OH^– → CH₃–CH₂–OH + Br^– относится к типу реакций…

1) электрофильного замещения,

2) нуклеофильного замещения,

3) нуклеофильного присоединения.

11. Реакция CH₃–CH=CH₂ + Cl₂ → CH₃–CHCl–CH₂Cl относится к типу реакций…

1) электрофильного присоединения,

2) нуклеофильного присоединения,

3) электрофильного отщепления.

Ключи к тестовым заданиям

№ вопроса
№ ответа

Лабораторная работа № 13
Химические свойства органических соединений некоторых классов

Цель работы: изучение химические свойства некоторых органических соединений.

Реактивы: растворы K₂Cr₂O₇, FeCl₃, CuSO₄, Na₂CO₃, NaCl, NaOH; H₂SO₄ (конц.); C₆H₅OH (р-р), HCOH (р-р), C₂H₅OH (96%), CH₃COOH (конц.), NaHCO₃ (сода), мыло, изоамиловый спирт.

Оборудование: пробирки и штатив для них, горелка, держатель, микрошпатель, стеклянная палочка, стеклянные стаканы, водяная баня.

Ход работы

Опыт 1. Окисление спирта в альдегид

Налейте в пробирку 1-2 мл раствора K₂Сr₂О₇, добавьте 5-6 капель H₂SO₄ (конц.) и прилейте 3-5 капель этилового спирта. Оранжевая окраска раствора изменится на зеленую – цвет ионов Сr³⁺. При этом спирт окисляется в альдегид, который обнаруживается по его характерному запаху. Напишите уравнение окисления спирта в альдегид.

Опыт 2. Реакция фенола с хлорным железом (качественная реакция на фенол)

Налейте в пробирку 1-2 мл раствора фенола, добавьте 1-2 капли раствора FeCl₃. Происходит образование фенолята железа, который окрашивает раствор в фиолетовый цвет. Напишите уравнение реакции.

Опыт 3. Восстановительные свойства альдегидов

Налейте в пробирку 1 мл формалина, прилить 4-5 мл раствора NaOH. Взболтайте содержимое пробирки. Прилейте по каплям раствор CuSO₄ до появления осадка Сu(ОН)₂. Затем нагрейте пробирку на горелке и наблюдать образование красного осадка закиси меди Сu₂О. Напишите уравнение окисления формальдегида в муравьиную кислоту.

Опыт 4. Реакция уксусной кислоты с содой

Налейте в пробирку соды и прилейте уксусную кислоту. Какая протекает реакция, какой газ выделяется? Напишите уравнение реакции.

Опыт 5. Получение карбоновых кислот из мыла

В пробирку налейте наполовину воды и внесите несколько стружек мыла. Для ускорения растворения мыла пробирку нагрейте. К полученному раствору прилейте 1-2 мл раствора H₂SO₄ и нагрейте пробирку до кипения. В результате реакции на поверхности появляется слой органических кислот, которые после охлаждения затвердевают. Напишите уравнение реакции мыла (C₁₇H₃₅COONa) c H₂SO₄.

Опыт 6. Получение уксусно-изоамилового эфира

Налейте в пробирку по 2 мл конц. уксусной кислоты, изоамилового спирта и H₂SO₄ (конц.). Поместите пробирку на несколько минут в водяную баню. Вылейте содержимое пробирки в стакан с раствором NaCl. Ввиду малой растворимости эфира, он всплывает на поверхность. Напишите уравнение реакции.

Глава 14. ПОЛИМЕРЫ

После усвоения материала Главы 14 студент должен:

Знать

• определение полимеров, их классификацию;

• определение полимеризации, механизм радикальной и ионной полимеризации;

• суть процесса поликонденсации;

• различия кристаллических и аморфных полимеров;

• физические и химические свойства синтетических полимеров, их применение;

Уметь

• составлять реакции получения полимеров;

• рассчитать коэффициент полимеризаци;

• решать расчетные задачи по полимерам;

• экспериментально получать некоторые полимеры (плексиглас, новолачную и резольную смолы);

Владеть

• представлениями о строении и способах получения полимеров;

• навыками экспериментального получения некоторых полимеров (плексиглас, новолачная и резольная смолы);

• навыками составления реакций получения полимеров;

• навыками решения расчетные задач по полимерам

Природные полимеры

К природным полимерам, например, относят натуральный каучук, углеводы (крахмал, целлюлозу), белки.

Натуральный каучук

Натуральный каучук получают из млечного сока гевеи, произрастающей в Бразилии. Млечный сок, выделяющийся из надрезов на деревьях, представляет собой коллоидный раствор каучука. Его собирают и подвергают коагуляции действием раствора кислоты или нагреванием. Важнейшими свойствами каучука являются высокая эластичность, газо- и водонепроницаемость.

По химическому составу каучук относится к углеводородам, т.к. в его состав входят только углерод и водород. Термическим разложением каучука установлено, что макромолекулы его состоят из молекул изопрена: СН₂=С(СН₃)–СН=СН₂.

Схематично образование полимера можно представить как последовательное присоединение мономеров:

СН₂=С(СН₃)–СН=СН₂ + СН₂=С(СН₃)–СН=СН₂ →

→ –СН₂–С(СН₃)=СН–СН₂–С(СН₃)=СН–СН₂–

При этом свободные электроны средних атомов углерода образуют двойные связи в середине звеньев растущей цепи.

Строение макромолекулы каучука выражается формулой:

[–СН₂–С(СН₃)=СН–СН₂–]_n.

Макромолекулы имеют линейную структуру, но при этом они свернуты в клубки. При растяжении такие молекулы распрямляются, а образец каучука удлиняется. При снятии нагрузки молекулы возвращаются в прежнее состояние в результате внутреннего теплового движения. Размеры каучука сокращаются.

Натуральный каучук, преимущественно используется в виде резины. Для получения резины каучук подвергают вулканизации с серой и другими добавками. При нагревании атомы серы «сшивают» соседние линейные молекулы каучука по месту некоторых двойных связей. Образуется пространственная структура, обеспечивающая резине более высокую химическую стойкость, стойкость к истиранию, высокие электроизоляционные свойства, более высокую, чем у каучука газо- и водонепроницаемость. Резина не растворяется в бензине как каучук, а только набухает.

При вулканизации каучука с большим количеством серы степень «сшивания» повышается, материал утрачивает эластичность, становится твердым и превращается в эбонит.

Крахмал

Крахмал представляет собой порошок белого цвета, нерастворимый в воде. Он является продуктом фотосинтеза у зеленых растений. Состав крахмала выражается формулой: (С₆Н₁₀О₅)_n, где n может варьироваться от нескольких сотен до нескольких тысяч. Наряду с линейными молекулами имеются молекулы разветвленной структуры.

В кислой среде при нагревании с водой молекулы крахмала подвергаются гидролизу. Сначала при расщеплении молекул крахмала образуются промежуточные продукты – декстрины, затем мальтоза – изомер сахарозы, конечный продукт – глюкоза:

(С₆Н₁₀О₅)_n + nН₂О → nС₆Н₁₂О₆.

Установлено, что макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул циклической α-глюкозы.

Крахмал является основным углеводом нашей пищи. В организме он подвергается ферментативному гидролизу. Образующаяся глюкоза поступает в кровь и идет на питание клеток организма. Избыток глюкозы депонируется печенью в виде гликогена, который имеет более разветвленную структуру. Он может превращаться в глюкозу по мере ее расходования.

Промежуточный продукт гидролиза – декстрины образуются в виде корки, при варке и жарке картофеля, выпечке хлеба, при глажении накрахмаленной ткани. Смесь декстринов и глюкозы – патока применяется в кондитерской промышленности для приготовления конфет, мармелада, пряников.

Крахмал злаков и картофеля идет на производство спирта. При этом его сначала подвергают гидролизу под действием фермента, содержащегося в солоде, а затем сбраживают в присутствии дрожжей.

Целлюлоза

Целлюлоза входит в состав растений, образуя оболочки клеток, придавая им прочность и эластичность. Волокна хлопка, льна, конопли представляют собой почти чистую целлюлозу. Из целлюлозы производят хлопчатобумажные ткани, бумагу. В чистом виде целлюлоза – твердое волокнистое вещество, не растворяющееся в воде и других растворителях.

Целлюлоза является природным полимером, молекулы которого состоят из остатков молекул β-глюкозы. Значение n у целлюлозы выше, чем у крахмала. Молекулы целлюлозы имеют только линейную структуру.

При нагревании без доступа воздуха целлюлоза разлагается с образованием воды, древесного угля, метилового спирта, уксусной кислоты, ацетона.

Целлюлоза подвергается гидролизу с образованием глюкозы. Суммарно гидролиз целлюлозы выражается тем же уравнением, что и гидролиз крахмала. Из этой глюкозы получают технический (гидролизный) спирт.

Каждое структурное звено молекулы целлюлозы содержит по три гидроксильных группы [C₆H₇O₂(OH)₃]_n. За счет этих групп целлюлоза может образовывать простые и сложные эфиры. Так в реакции с азотной кислотой в присутствии серной кислоты образуются нитраты целлюлозы, которые обладают чрезвычайной горючестью.

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n + 3nHNO₃ → [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]_n + 3nH₂O.

Тринитрат целлюлозы – пироксилин – взрывчатое вещество, применяется для производства бездымного пороха.

Уксуснокислые эфиры целлюлозы – диацетат и триацетат используют для приготовления искусственного ацетатного волокна. Для этого целлюлозу, выделенную из древесины или хлопковый пух обрабатывают уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты. Продукт этерификации – триацетат целлюлозу растворяют в смеси дихлорметана CH₂Cl₂ и этилового спирта. Раствор полимера продавливают через фильеры, представляющие собой металлические колпачки с многочисленными отверстиями. Струи раствора опускаются в шахту высотой 3 м, продуваемую нагретым воздухом. Растворитель испаряется, а триацетат целлюлозы образует волокна, которые затем скручивают в нити. При прохождении через отверстия фильеров молекулы ацетата целлюлозы ориентируются вдоль струи раствора, их расположение становится упорядоченным. Это приводит к большой прочности волокон и нитей. Ткани из этого волокна обладают мягкостью, блеском, мало мнутся, хорошо сохраняют тепло, мало садятся при стирке.

Белки

Белки – природные высокомолекулярные азотсодержащие вещества. Молекулярная масса белков выражается десятками и сотнями тысяч, а иногда достигает нескольких миллионов. Они выполняют в организме множество функций. Это пластический материал, из которого построены ткани организма. Белки переносят вещества в организме, например, кислород, углекислый газ. Белки-ферменты катализируют все химические процессы в организме. Белки-антитела защищают организм от инфекций. Образование из белков актина и миозина актомиозина обусловливает сокращение мышечной ткани и т.д.

Гидролизом белков установлено, что они состоят из 20 α-аминокислот. Строение аминокислот, образующих белки, можно представить общей структурной формулой:

R–CH–COOH

│

NH₂

В составе радикала могут быть углеводородные цепи, циклы, различные функциональные группы (–SH, –OH, –COOH, –NH₂, бензольное кольцо).

Молекулы белка представляют собой длинные цепи остатков аминокислот, соединенных пептидными связями. Группа атомов:

( –С – N – ) – пептидная группа.

║ │

O H

Пептидные связи образуются при взаимодействии карбоксильной группы одной кислоты с аминогруппой другой. Поэтому белки называют еще полипептидами.

Последовательность чередования различных аминокислотных звеньев в полипептидной цепи называется первичной структурой белковой молекулы.

Полипептидные цепи на значительной своей части свернуты в виде спирали. Эта конфигурация полипептидной цепи называется вторичной структурой белка. Она удерживается за счет многочисленных водородных связей, образованных между группами >С=О и >NH, расположенными на соседних витках спирали.

Третичная структура – это конфигурация, которую принимает в пространстве спираль полипептидной цепи. Ее часто называют глобулой белка. Эта структура поддерживается взаимодействием функциональных групп радикалов аминокислот, составляющих полипептидную цепь. Солевые мостики образуются при сближении карбоксильной и аминогруппы, дисульфидные мостики (–S–S–) образуются между радикалами двух молекул цистеина, сложноэфирные мостики образуются между карбоксильной группой и гидроксилом и т.д. Функциональные группы аминокислот, обращенные наружу глобулы белка, определяют ее специфическую биологическую активность.

Иногда несколько глобул объединяются в более сложную структуру, которую называют четвертичной структурой белка.

Под действием различных факторов, таких как нагревание, действие радиации, сильное встряхивание третичная и вторичная структура белков может разрушаться. Этот процесс называется денатурацией. Денатурированный белок утрачивает биологическую активность.

Существуют белки, молекулы которых не скручиваются в спираль, а имеют вытянутую форму. Такую структуру имеют молекулы белка фибрина, входящего в состав натурального шелка.

Синтетические полимеры

Полимеры – химические соединения, молекулы которых состоят из многократно повторяющихся атомных группировок (элементарных звеньев), соединенных химическими связями в длинные цепи.

Полимеры, синтезированые в лаборатории, имеют молекулярную массу 5 000-200 000 у.е.

Полимеры весьма разнообразны по своему составу, методам получения и свойствам. Это обстоятельство и предопределило быстрое внедрение их в различные области техники, в том числе в автомобилестроение.

Высокая молекулярная масса и гибкость макромолекул определяют специфические физико-химические свойства полимеров, а именно:

· полимеры могут пребывать в характерном только для них высокоэластичном состоянии;

· растворы полимеров имею высокую вязкость, растворению часто
предшествует набухание;

· полимеры нелетучи;

· полимеры могут образовывать волокна, пленки, отличающиеся высокой, анизотропией (не зависимость механических, оптических, электрических и др. свойств веществ от направления).

Полимеры, цепи которых состоят из звеньев различного состава, называются сополимерами. Если в макромолекулах сополимеров чередуются длинные цепочки (блоки) одного химического состава с блоками другого состава, то такие сополимеры называют блоксополимерами.