Вопрос. Предельные углеводороды
Предельные углеводороды - это углеводороды, в молекулах которых имеются только простые (одинарные) связи ( -связи). Предельнымиуглеводородамиявляютсяалканыициклоалканы. Атомыуглеродавпредельныхуглеводородахнаходятсявсостоянииsp3-гибридизации.
Алканы - предельные углеводороды, состав которых выражается общей формулой CnH2n+2. Алканы являются насыщенными углеводородами.
Физические свойства алкановПри комнатной температуре С1-C4 - газы, C5-C15 - жидкости, C16 и следующие - твердые вещества; нерастворимы в воде; плотность меньше 1 г/см3; жидкие - с запахом бензина.
С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает температура кипения.
Химические свойства алкановМалоактивны в обычных условиях, не реагируют с растворами кислот и щелочей, не обесцвечивают раствор KMnO4 и бромную воду.
-Горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H): CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Q
-Замещение(сразрывомсвязейC—H):
а) галогенирование (только с хлором и с бромом):
1-я стадия: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (при нагревании или на свету).
При достаточном количестве галогена происходит дальнейшее замещение атомов водорода:
CH4 + HONO2 | CH3NO2 нитрометан | + H2O (при нагревании) |
б) нитрование (реакция Коновалова):
Получение алканов
Лабораторные способы:
-Гидролиз карбида алюминия (получение метана): Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4
-Реакция обмена: CH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4 (при нагревании)
-Реакция Вюрца: 2CH3Cl + 2Na CH3—CH3 + 2NaCl
Промышленные способы:
-Выделение из природных источников (природного газа, нефти, каменного угля, горючих сланцев).
-Газификация твердого топлива: C + 2H2 CH4 (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)
Циклоалканы - предельные углеводороды, состав которых выражается формулой CnH2n. В состав молекул циклоалканов входят замкнутые углеродные цепи (циклы).
Химические свойства
За исключением циклопропана и циклобутана циклоалканы, как и алканы, малоактивны в обычных условиях.
Общие свойства циклоалканов (на примере циклогексана):
-горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H):
C6H12 + 9O2 6CO2 + 6H2O + Q
-замещение (галогенирование, нитрование):
C6H12 + Cl2 C6H11Cl + HCl (при нагревании или на свету)
-присоединение (гидрирование):
C6H12 + H2 C6H14 (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)
-разложение (дегидрирование, крекинг, пиролиз):
C6H12 C6H6 + 3H2 (при нагревании с катализатором).
Особые свойства циклопропана и циклобутана (склонность к реакциям присоединения):
-галогенирование:
+ Br2 BrCH2—CH2—CH2Br
-гидрогалогенирование:
+ HBr CH3—CH2—CH2Br
Способы получения циклоалканов
-Выделение из природных источников (нефть, природный газ).
-Дегидрирование алканов:
2—CH2—CH2—CH3 | + H2 |
-Дегалогенирование галогеналканов:
Br—CH2—CH2—CH2—CH2—Br + Zn | + ZnBr2 |
-Гидрирование ароматических углеводородов:
C6H6 + 3H2 | C6H12 |