Номенклатура органических соединений
При огромном числе органических соединений согласование правила их наименования, то есть номенклатура, имеют первостепенное значение. В практике органической химии такие единые международные правила были приняты в 1957 г. - номенклатура IUРАС, международная.
Тривиальная номенклатура.Используют исторически сложившиеся названия (обычно бессистемные).
Рациональная номенклатура.Рациональная номенклатура в старой химической литературе, особенно отечественной, встречается часто, поэтому есть необходимость в ее знании, но пользоваться ею в настоящее время не рекомендуется.
Номенклатура IUРАС(International Union of Pure and Applied Chemistry, сокращенно IUРАС, международная).
Основные принципы этой системы номенклатуры следующие:
1. За основу названия берется самая длинная углеводородная цепь, включающая обычно старшую функциональную группу, с добавлением в родового окончания, соответствующего последней.
2. Атомы углерода в цепи нумеруются последовательно с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа, но предпочтение при прочих равных условиях отдает двойной, затем тройной связи. Если оба варианта нумерации равнозначны, то направление выбирается таким образом, чтобы сумма цифр, указывающих положение заместителей, была наименьшей (правильней — в которой первой стоит меньшая цифра).
3. К основе названия добавляются, начиная с простейшего, названия заместителей, при необходимости — с указанием их количества при помощи приставок умножения ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. При этом для каждого заместителя указывают его место в цепи, то есть номер атома, к которому присоединен заместитель в сквозной нумерации. Положение и название заместителей и, при необходимости, функциональных групп указывают в префиксе перед названием цепи, отделяя цифры дефисом. Для функциональных групп цифры ставят перед их названием или после названия, отделяя их в суффиксе также дефисом (такова отечественная практика, в англоязычной практике цифра может стоять перед названием цепи).
4. Названия заместителей (радикалов) могут быть систем и тривиальные. Алкильные радикалы называют, изменяя окончание -ан на -ил в названии соответствующего алкана. Обычно названии радикала отражается тип атома углерода, имеющего свободную валентность.
Атом углерода, связанный с одним углеродным атомом, называется первичным (-СН3), с двумя — вторичным, с тремя — третичным, с четырьмя – четвертичным.
5. Если в названии необходимо указать несколько заместителей, то они даются в порядке возрастания старшинства (таблица) или по алфавиту. При перечислении суффиксов в первую очередь указывают двойную, затем тройную, далее функциональные группы по старшинству.
Названия радикалов, используемых в названиях органических соединений (принято IUРАС)
| Структура базового соединения | Название | Структуру радикала | Название радикала |
| СН4 | Метан | СН3– | Метил |
| СН3 – СН3 | Этан | СН3 – СН2– | Этил |
| СН3 – СН2 – СН3 | Пропан | СН3– СН3– СН2– | Пропил |
| СН3– СН– СН3 ½ | Изопропил (втор.-пропил) | ||
| СН3– СН3– СН3– СН3 | Бутан | СН3– СН2– СН2– СН2– | н-бутил |
| СН3– СН2– СН– СН3 ½ | Втор.-бутил | ||
| СН3– СН– СН3 ½ СН3 | Изобутан | СН3– СН– СН2 – ½ СН3 | Перв.-изобутил |
| ½ СН3– С– СН3 ½ СН3 | Трет.-изобутил | ||
| СН3– СН2– СН2– СН2– СН3 | Пентан | СН3– СН2– СН2– СН2– СН2 – | Пентил (н-амил) |
| СН3 ½ СН3– СН– СН3 ½ СН3 | Неопентан | СН3 ½ СН3– СН– СН2 – ½ СН3 | Неопентил |
Возрастание старшинства заместителей по правилу последовательности
| № | Заместитель | |
| название | Формула | |
| Водород | Н – | |
| Метил | СН3– | |
| Этил | СН3– СН2– | |
| н-Пропил | СН3– СН3– СН2– | |
| н-Бутил | СН3– СН3– СН3– СН2– | |
| н-Пентил | СН3– СН3– СН3– СН3– СН2– | |
| н-Гексил | СН3– СН3– СН3– СН3– СН3– СН2– | |
| Изобутил | СН3– СН– СН2 – ½ СН3 | |
| Аллил | СН2=СН2– СН2– | |
| Бензил | С6Н5СН2– | |
| Изопропил | СН3– СН– СН3 ½ | |
| Винил | СН2=СН2– | |
| Втор.-бутил | СН3– СН2– СН– СН3 ½ | |
| Трет.-бутил | (СН3)3С– | |
| Фенил | С6Н5– | |
| n- толил | СН3–С6Н4– | |
| n- нитрофенил | NO2- С6Н4– | |
| м- толил | СН3–С6Н4– | |
| o- толил | СН3–С6Н4– | |
| 2,6– ксилил | (СН3)2–С6Н3 – | |
| Формил | Н–С=О ½ | |
| Ацетил | Н3С–С=О ½ | |
| Бензоил | С6Н5– С=О ½ | |
| Карбоксил | – СООН | |
| Метоксикарбонил | – СООСН3 | |
| Амино | – NH2 | |
| Метиламино | Н3С–– NH– | |
| Этиламино | Н3С––СН2 – NH– | |
| Диметиламино | (Н3С)2–– N– | |
| Нитрозо | – N=О | |
| Нитро | – NО2 | |
| Гидрокси | – ОН | |
| Метокси | – ОСН3 | |
| Ацетокси | – ОСОСН3 | |
| Фтор | F | |
| Сульфо | – SO3H | |
| Хлор | Cl | |
| Бром | Br | |
| Иод | I |