Теория строения органических веществ. Изомерия и ее виды.

Ключевые слова:органическая химия, изомерия, структурная изомерия, пространственная изомерия, органогены, стехиометрия.

Задачи и упражнения.

1. Закончите определения.

Органическая химия –это ________________________________________

________________________________________________________________

Органогенаминазываются химические _____________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Изомерия – это__________________________________________________

________________________________________________________________

Изомеры – это___________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________

ВИДЫ ИЗОМЕРИИ

2. Напишите все возможные изомеры гексана (C₆H₁₄) и назовите их

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3. Напишите все возможные изомеры пентена-2 (C5H10) и назовите их

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКАНЫ.

Ключевые слова: алкан, бутан, гексан, гептан, гомологи, гомологический ряд, декан, метан, неразветвлённый, номенклатура, нонан, насыщенный углеводород, октан, одинарная (простая) связь, парафиновые углеводороды, пентан, пропан, радикал, радикальный механизм реакции, структурная изомерия, углеводороды, углеродный скелет, этан, sp³-гибридизация.

Задачи и упражнения.

1. Закончите определения.

Углеводородами называют органические соединения, _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Алканаминазывают алифатические углеводороды ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Гомологический ряд – это ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Заполните таблицу по образцу:

Название алкана	Формула алкана	Название радикала	Формула радикала
метан	CH4	метил	CH3-
этан
пропан	CH3CH2CH3		CH3CH2CH2-
пропан		изопропил
бутан
пентан
гексан

3. Выберите правильный ответ. Какая формула соответствует алканам?

А) С_nH_2n+2Б) С_nH_2n В)С_nH_2n-2

4. Ответьте на вопрос. Как можно назвать химическую связь в молекуле алкана?

Водородная	Ковалентная	Полярная	Неполярная	Одинарная	Двойная	Ионная

5. Напишите название вещества по его структурной формуле:

СН₃

½

1. СН₃ – СН – СН₂ – СН – СН₂ – СН_{3 _________________________________________________}

½

СН₃

СН₃ СН₃

½ ½

2. СН₃ – СН₂ – С – С – СН₃ ______________________________________________

½ ½

СН₃ СН₃

СН₃ – СН₂ СН₂ – СН₃

½ ½

3. СН₃ – С – С – СН – СН₂ – СН_{3 ________________________________________________________}

½ ½ ½

СН₃ СН₃ СН₃

СН₃

½

СН₃ – СН СН₃ СН₃

½ ½ ½

4. СН₃ – С – СН – СН₂ – СН – СН_{3 ____________________________________________________}

½

СН₃

СН₃ СН₃ СН₂ – СН₃

½ ½ ½

5. СН₃ – С – С – С – СН– CH₂ – CH₃ ___________________________________

½ ½ ½ ½

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

6. Напишите структурные формулы соединений по их названиям:

а) 2,4–диметилгексан;

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

б) 2–метил–3,5–диэтилнонан;

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

в) 2–бром–3–метил–3,4–диэтилгептан;

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

г) 2,4–дихлор–2,3,4,5–тетраметил–3–бутилгептан.

_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

7. Подпишите под моделями молекул соответствующие им названия и молекулярные (вида С_хН_у) формулы.

…………………. ………………	……………… ………………	……………. …………….	………………. ……………….	……………… ………………

8. Осуществите ряд превращений: CH₄ → CН₃СI → C₂Н₆ → C₂Н₅Вr.

А)__________________________________________________________________________________________________________________________

Б)______________________________________________________________________________________________________________________

В)______________________________________________________________________________________________________________________

9. Напишите уравнения реакций превращения этана в бутан

(CH₃- CH₃ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃).

_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

10. С какими из перечисленных веществ будет реагировать пропан:

а) HNO₃ (t⁰), б) HCl в) H₂O

г) Br₂ (hn), д) NaOH е) Cl₂ (hn),

Напишите уравнения этих реакций.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

РАСЧЕТНЫЕ ЗАДАЧИ

1. При полном сгорании 0,29 г органического газообразного вещества образовалось 448 мл углекислого газа (н.у.) и 0,45 г воды. Определите молекулярную формулу этого вещества, если его плотность паров по водороду 29.

Решение:

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. При сгорании органического вещества массой 29 г получен углекислый газ массой 88 г и 45 г воды. Плотность паров неизвестного вещества по воздуху равна 2. Выведите молекулярную формулу вещества.

Решение:

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3. Выведите молекулярную формулу вещества, состоящего из углерода, водорода и хлора массовые доли, которых равны 37,5%, 6,25% и 56,25% соответственно. Плотность паров вещества по воздуху составляет 4,41.

Решение:

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4. Выведите молекулярную формулу вещества, состоящего из углерода, водорода и хлора, массовые доли, которых равны 31,86%, 5,3 % и 62,84% соответственно. Плотность паров вещества по водороду составляет 56,5.

Решение:

_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

1.3. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ЦИКЛОАЛКАНЫ.

Ключевые слова: нафтены, циклоалканы, циклопарафины, циклическое строение, sp³-гибридизация.

Задачи и упражнения.

1. Закончите определение.

Циклоалканаминазывают ___________________________________ ____________________________________________________

___________________________________________________

2. Какая формула соответствует ряду алканов, а какая циклопарафинов?

	CnH2n+2	CnH2n	CnH2n-2	CnH2n-6
Алкан
Циклопарафин

3. Получите циклогексан: а) из бензола; б) из дигалогеналкана

а)________________________________________________________________________________________________________________________

б)________________________________________________________________________________________________________________________

4. Допишите до конца следующие реакции:

_________________________________________________

_________________________________________________

________________________________________________

_________________________________________________

_______________________________________________

____________________________________________________

_____________________________________________________

5. Разгадайте ключевое слово кроссворда. Ответы записывайте по вертикали.

1. Атомы какого вещества, кроме водорода, входят в состав углеводородов?
2. Как называется предельный углеводород с 6-ю атомами углерода?
3. Как по-другому называются предельные углеводороды?
4. Как называется первый гомолог ряда алканов?
5. Назовите автора теории химического строения органических соединений. ?
6. Как называются молекулы алканов, отличающаяся друг от друга на группу СН₂?
7. Назовите алкан, структурная формула которого С₁₀Н₂₂?
8. Атомы какого вещества, кроме углерода, входят в состав алканов?
9. Как называется радикал –С₃Н₇?
10. Назовите продукт монохлорирования метана?
11. Как называется связь в молекуле алканов?