Раздел i. теоретические основы органической химии

РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ

ПО ХИМИИ

раздел i. теоретические основы органической химии - student2.ru

Специальность _________________________

Курс _________группа___________________

_______________________________________

Ф.И.О. (обучающегося)

Ст. Выселки

Рабочая тетрадь составлена в соответствии с требованиями Федерального Государственного образовательного стандарта и предназначена для студентов СПО. Рабочая тетрадь содержит задания для письменной самостоятельной работы по дисциплине «Химия».

Пояснительная записка

Рабочая тетрадь разработана для студентов I курса СПО для выполнения письменной самостоятельной работы к семинарским и практическим занятиям по дисциплине «Химия». Целью рабочей тетради является закрепление знаний химической терминологии и приобретение навыков в решении задач и упражнений по разделам «Органическая химия» и «Общая и неорганическая химия». Рабочая тетрадь состоит из 20 занятий и отражает темы дисциплины «Химия». Работая над имеющими в тетради заданиями, студент сможет проверить свои знания и практические умения, что облегчит подготовку к зачёту и дальнейшему изучению клинических дисциплин.

РАЗДЕЛ I. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Теория строения органических веществ. Изомерия и ее виды.

Ключевые слова:органическая химия, изомерия, структурная изомерия, пространственная изомерия, органогены, стехиометрия.

Задачи и упражнения.

1. Закончите определения.

Органическая химия –это ________________________________________

________________________________________________________________

Органогенаминазываются химические _____________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Изомерия – это__________________________________________________

________________________________________________________________

Изомеры – это___________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________

ВИДЫ ИЗОМЕРИИ

раздел i. теоретические основы органической химии - student2.ru

2. Напишите все возможные изомеры гексана (C₆H₁₄) и назовите их

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3. Напишите все возможные изомеры пентена-2 (C5H10) и назовите их

ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКАНЫ.

Ключевые слова: алкан, бутан, гексан, гептан, гомологи, гомологический ряд, декан, метан, неразветвлённый, номенклатура, нонан, насыщенный углеводород, октан, одинарная (простая) связь, парафиновые углеводороды, пентан, пропан, радикал, радикальный механизм реакции, структурная изомерия, углеводороды, углеродный скелет, этан, sp³-гибридизация.

Задачи и упражнения.

1. Закончите определения.

Углеводородами называют органические соединения, _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Алканаминазывают алифатические углеводороды ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Гомологический ряд – это ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Заполните таблицу по образцу:

Название алкана	Формула алкана	Название радикала	Формула радикала
метан	CH₄	метил	CH₃-
этан
пропан	CH₃CH₂CH₃		CH₃CH₂CH₂-
пропан		изопропил
бутан
пентан
гексан

3. Выберите правильный ответ. Какая формула соответствует алканам?

А) С_nH₂_n+2Б) С_nH₂_n В)С_nH₂_n-2

4. Ответьте на вопрос. Как можно назвать химическую связь в молекуле алкана?

Водородная	Ковалентная	Полярная	Неполярная	Одинарная	Двойная	Ионная

5. Напишите название вещества по его структурной формуле:

СН₃

1. СН₃ – СН – СН₂ – СН – СН₂ – СН_{3 _________________________________________________}

СН₃

СН₃ СН₃

½ ½

2. СН₃ – СН₂ – С – С – СН₃ ______________________________________________

½ ½

СН₃ СН₃

СН₃ – СН₂ СН₂ – СН₃

½ ½

3. СН₃ – С – С – СН – СН₂ – СН_{3 ________________________________________________________}

½ ½ ½

СН₃ СН₃ СН₃

СН₃

СН₃ – СН СН₃ СН₃

½ ½ ½

4. СН₃ – С – СН – СН₂ – СН – СН_{3 ____________________________________________________}

СН₃

СН₃ СН₃ СН₂ – СН₃

½ ½ ½

5. СН₃ – С – С – С – СН– CH₂ – CH₃ ___________________________________

½ ½ ½ ½

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

6. Напишите структурные формулы соединений по их названиям:

а) 2,4–диметилгексан;

б) 2–метил–3,5–диэтилнонан;

в) 2–бром–3–метил–3,4–диэтилгептан;

г) 2,4–дихлор–2,3,4,5–тетраметил–3–бутилгептан.

7. Подпишите под моделями молекул соответствующие им названия и молекулярные (вида С_хН_у) формулы.


…………………. ………………	……………… ………………	……………. …………….	………………. ……………….	……………… ………………

8. Осуществите ряд превращений: CH₄ → CН₃СI → C₂Н₆ → C₂Н₅Вr.

А)__________________________________________________________________________________________________________________________

Б)______________________________________________________________________________________________________________________

В)______________________________________________________________________________________________________________________

9. Напишите уравнения реакций превращения этана в бутан

(CH₃- CH₃ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃).

10. С какими из перечисленных веществ будет реагировать пропан:

а) HNO₃(t⁰), б) HCl в) H₂O

г) Br₂(hn), д) NaOH е) Cl₂ (hn),

Напишите уравнения этих реакций.

РАСЧЕТНЫЕ ЗАДАЧИ

1. При полном сгорании 0,29 г органического газообразного вещества образовалось 448 мл углекислого газа (н.у.) и 0,45 г воды. Определите молекулярную формулу этого вещества, если его плотность паров по водороду 29.

Решение:

2. При сгорании органического вещества массой 29 г получен углекислый газ массой 88 г и 45 г воды. Плотность паров неизвестного вещества по воздуху равна 2. Выведите молекулярную формулу вещества.

Решение:

3. Выведите молекулярную формулу вещества, состоящего из углерода, водорода и хлора массовые доли, которых равны 37,5%, 6,25% и 56,25% соответственно. Плотность паров вещества по воздуху составляет 4,41.

Решение:

4. Выведите молекулярную формулу вещества, состоящего из углерода, водорода и хлора, массовые доли, которых равны 31,86%, 5,3 % и 62,84% соответственно. Плотность паров вещества по водороду составляет 56,5.

Решение:

1.3. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ЦИКЛОАЛКАНЫ.

Ключевые слова: нафтены, циклоалканы, циклопарафины, циклическое строение, sp³-гибридизация.

Задачи и упражнения.

1. Закончите определение.

Циклоалканаминазывают ___________________________________ ____________________________________________________

___________________________________________________

2. Какая формула соответствует ряду алканов, а какая циклопарафинов?

	C_nH₂_n+2	C_nH₂_n	C_nH₂_n-2	C_nH₂_n-6
Алкан
Циклопарафин

3. Получите циклогексан: а) из бензола; б) из дигалогеналкана

а)________________________________________________________________________________________________________________________

б)________________________________________________________________________________________________________________________

4. Допишите до конца следующие реакции:

раздел i. теоретические основы органической химии - student2.ru _________________________________________________

раздел i. теоретические основы органической химии - student2.ru ________________________________________________

раздел i. теоретические основы органической химии - student2.ru _________________________________________________

раздел i. теоретические основы органической химии - student2.ru _______________________________________________

раздел i. теоретические основы органической химии - student2.ru ____________________________________________________

раздел i. теоретические основы органической химии - student2.ru _____________________________________________________

5. Разгадайте ключевое слово кроссворда. Ответы записывайте по вертикали.

Атомы какого вещества, кроме водорода, входят в состав углеводородов?
Как называется предельный углеводород с 6-ю атомами углерода?
Как по-другому называются предельные углеводороды?
Как называется первый гомолог ряда алканов?
Назовите автора теории химического строения органических соединений. ?
Как называются молекулы алканов, отличающаяся друг от друга на группу СН₂?
Назовите алкан, структурная формула которого С₁₀Н₂₂?
Атомы какого вещества, кроме углерода, входят в состав алканов?
Как называется радикал –С₃Н₇?
Назовите продукт монохлорирования метана?
Как называется связь в молекуле алканов?

ХАРАКТЕРИСТИКА АЛКЕНОВ

1. Особенности строения

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Общая формула:

____________________________________________________________________________________________________________________________

3.Номенклатура________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4. Физические свойства. Перечислите свойства этилена.

5. Способы получения. Запишите уравнения реакций:

а) промышленного; б) лабораторного способов получения этилена.

3. Заполните таблицу по образцу

Алкен	Структурная формула	Число атомов углерода	Число атомов водорода
1-пентен
Изобутилен
2-бутен
2-метил-2-гексен

4. Какие виды изомерии характерны для алкенов?

А) _________________________, Б) ________________________

5. Написать все возможные изомеры пентена-2.

6. Напишите уравнения химических реакций и укажите тип реакций:

а) CH₂ = CH – CH₃ + H₂→_____________________________________

б) CH₂= CH – CH₂– CH₃ + HCl → ______________________________

в) С₃H₆ + O₂ → _____________________________________________

г) CH₂= CH₂+ Br₂→________________________________________

д) CH₃– CH = CH₂ + J₂→_____________________________________

е) C₄H₈ + H₂→______________________________________________

7. Разгадайте ключевое слово кроссворда. Ответы записывайте по вертикали.

Задания и упражнения.

1.Запишите определение:

Галогенопроизводные - ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Приведите по 2 примера галогенопроизводных углеводородов согласно приведенной классификации:

раздел i. теоретические основы органической химии - student2.ru

______________________ ______________________

3. Напишите изомеры веществ состава С₃Н₇I. Назовите их.

4. Напишите схему реакции взаимодействия пропина с 2 моль брома. Назовите промежуточный и конечный продукты.

5. Напишите схему реакций получения 2-бромбутана из соответствующих алкенов.

6. Напишите схему реакции взаимодействия 1-хлорпропана с цианидом калия.

7. Осуществите превращения. Назовите продукты реакций.

1) СН₃ – СН₃ → CH₃CH₂Br + KCN → X + 2H₂O →СН₃СН₂СООН

1. ______________________________________________________________

2._______________________________________________________________

3._______________________________________________________________

2) СН₃-СН₃ → СН₃СН₂Br + КОН (водн) →X + CН₃СООН

1._______________________________________________________________

2._______________________________________________________________

раздел i. теоретические основы органической химии - student2.ru

1.8. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.

СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ.

Ключевые слова: алкоголят, водородная связь, глицерин, глюкоза, диол, диэтиловый эфир, крезол, метанол, фермент, функциональная группа, этанол, этиленгликоль, фенол, фенолят.

Задачи и упражнения:

1. Закончите определения.

Спиртами называются ________________________________________

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Фенолы –это ___________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Функциональная группа _________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Предельные одноатомные спирты_________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Многоатомные спирты___________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Водородная связь - _______________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Назовите следующие соединения:

СН₃

1. СН₃ – СН – СН₂ – СН – СН_{3 _________________________________________________}

ОН

СН₃

2. СН₃ – СН₂-СН – СН – СН₃ ______________________________________________

ОН

СН₃ – СН₂ ОН

½ ½

3. СН₃ – С – СН – СН = С – СН_{3 ________________________________________________________}

½ ½

СН₂ – СН₃СН₃

СН₃ – СН – СН₃ ОН

| |

4. СН₃ – СН – CН – СН – СН – СН₂ – СН – СН_{3_____________________________________________}

| | |

СН₂ – СН₃СН₃ ОН

3.Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2-метилбутанол-1

_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

б) 3- метил-4-этилгексанол -2

_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

в) 3-изопропил-2-метил-4,2-диэтилоктен-5-ол-1

_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4. Напишите структурные формулы всех изомерных спиртов состава C₄H₉OH. Назовите эти спирты.

5. Напишите структурные формулы изомерных ароматических соединений состава C₇H₈O и назовите их. Укажите, к каким классам органических соединений они относятся.

9. С какими из перечисленных веществ будут реагировать фенол и метанол: 1) HBr, 2) Na, 3) NaOH? Напишите уравнения реакций.

10. Рассчитайте массу фенолята калия, который можно получить из гидроксида калия массой 20г и фенола массой 20г.

Решение:

11. Рассчитайте массу этандиола-1,2, который можно получить из оксида этилена массой 250г и воды массой 90г.

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ.

Ключевые слова: альдегид, ацетальдегид, ацетон, диметилкетон, карбонильная группа, карбонильные соединения, кетон, формальдегид, уксусный альдегид, этаналь.

Задачи и упражнения:

1. Продолжите определение: Альдегиды –это органические вещества, в молекулах которых_______________________________________

_______________________________________________

2. Какие вещества называются кетонами?

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3. Напишите структурные формулы следующих альдегидов и кетонов:

а) 2-бутанон_______________________________________________

б) 3-метил-2-пентанон ________________________________________

в) 2-этилпентаналь__________________________________________

г) 3,4-диметил-3-гексанон____________________________________

д) 2-бром-3-метилбутаналь____________________________________

4. Запишите структурные формулы и названия изомеров состава С₄Н₈О, укажите тип изомерии.

5. Получите пропаналь и пропанон из соответствующих спиртов.

6. Осуществите цепочку превращений:

Этилен → этан → иодэтан → этанол → этаналь

1. ___________________________________________________________2.___________________________________________________________

3._____________________________________________________________

4.__________________________________________________________

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Ключевые слова: ароматическая кислота, бензойная кислота, двухосновная кислота, валериановая кислота, жирные кислоты, карбоксильная группа, муравьиная кислота, непредельная кислота, одноосновная кислота, предельная кислота, уксусная кислота, этерификация.

Задачи и упражнения:

1. Что такое карбоновые кислоты?

2. Напишите формулы основных предельных карбоновых кислот:

Название кислоты	Формула кислоты
Муравьиная, или метановая кислота
Уксусная, или этановая кислота
Пропионовая, или пропановая кислота
Масляная, или бутановая кислота
Валериановая, или пентановая кислота
Капроновая, или гексановая кислота

3. Расставьте формулы и названия кислот: олеиновая кислота С₁₇Н₃₃СООН, стеариновая кислота С₁₇Н₃₅СООН, линолевая кислота С₁₇Н₃₁СООН, пальмитиновая кислота С₁₅Н₃₁СООН, уксусная кислота СН₃СООН, бензойная кислота С6Н5СООН, муравьиная кислота НСООН – на соответствующие им места в схеме.

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ. МЫЛА.

Ключевые слова: гидрофильный, гидрофобный, глицериды, жир, карбоксилат-анионлинолевая кислота, моющая способность, омыление, пропантриол, стеариновая кислота, эмульсия, этилпропаноат, эфир.

Задачи и упражнения.

1. Ответьте на вопрос: «Какие органические вещества называются сложными эфирами?»

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Продолжите определения: Жиры – это________________________

___________________________________________________________________________________________________________

_____________________________________________________

Мыла – это натриевые и калиевые _______________________________

____________________________________________________

3. Карбоновые кислоты и сложные эфиры являются межклассовыми структурными изомерами. Напишите формулы кислот и эфиров состава С₄Н₈О₂и назовите их.

_______________________________________________________________________________________________________________________________

4. Сколько тонн мыла можно получить из 445 тонн тристеарата, если его выход составляет 75 %?

Решение:

5. Напишите реакции гидролиза этилацетата: а) в присутствии Н₂SO₄, б) в присутствии КОН и назовите продукты реакции:

А)________________________________________________________

Б)________________________________________________________

6. Напишите структурную формулу сложного эфира, образованного глицерином и кислотами: масляной (бутановой), олеиновой и стеариновой.

7. Где применяют сложные эфиры и жиры?

Сложные эфиры	Жиры
	1.
2.	2.
3.	3.
4.	4.

8. Рассчитайте объем этанола (ᵖ=0,8 г/мл), который требуется для получения 120г этилового эфира масляной кислоты.

Решение:

Амины. Аминокислоты. Белки.

Ключевые слова: аланин, амин, аминокислота, анилин, белок, диметиламин, производное аммиака, метиламин, триметиламин, этиламин, пропиламин, глицин, пептидная связь.

Задачи и упражнения: