Работа 29. Реакция окисления глюкозы реактивом Фелинга

(реакция Фелинга)

Выполнение работы:в пробирку наливают 1 мл реактива Фелинга и такой же объем 1%-ного раствора глюкозы. Верхнюю часть пробирки нагревают до начинающегося кипения. Верхний слой смеси окрашивается сначала в желтый цвет (осадок Cu(OH)), а затем в красно – оранжевый, так как образуется осадок Cu₂O.

Н OН

С = О С = О

Н-С-ОН СООК t⁰ Н-С-ОН COOK

Cu

НО-С-Н + 2 СН-О НО-С-Н + Cu₂O + 2 CH-OH

Н-С-ОН СН-О +2Н₂О Н-С-ОН CH-OH

Н-С-ОН СООNa Н-С-ОН COONa

СН₂ОН СН₂ОН

глюкоза медный глюконовая сегнетова

алкоголят кислота соль

сегнетовой соли

Реакцию Фелинга чаще всего используют для доказательства наличия глюкозы в биологических жидкостях, так как в данном случае исключается образование черного осадка CuО.

Примечание: степень гидролиза реактива Фелинга пропорциональна количеству глюкозы в исследуемом растворе, поэтому реакция Фелинга предпочтительнее реакции Троммера.

Работа 30. Реакция окисления глюкозы реактивом Гайнеса

(реакция Гайнеса)

Выполнение работы:в пробирку наливают 1 мл реактива Гайнеса и такой же объем 1%-ного раствора глюкозы. Верхний слой смеси нагревают до начала кипения. Он окрашивается сначала в желтый цвет (осадок Cu(OH)), а затем в красно – оранжевый, так как образуется осадок Cu₂O.

Реакцию Гайнеса используют для доказательства наличия глюкозы в биологических жидкостях. Преимущество реакции - высокая чувствительность и исключение возможности образования черного осадка оксида меди (II).

Работа 31. Реакция окисления глюкозы реактивом Бенедикта

(реакция Бенедикта)

Выполнение работы:в четырех пробирках смешивают по 1,5 мл реактива Бенедикта и 1 мл раствора глюкозы различной концентрации – 0,1%, 0,7%, 1%, 3%. Верхний слой нагревают до начала кипения. В пробирках развивается различное окрашивание в зависимости от концентрации моносахарида – от зеленого до оранжевого. При зеленой окраске без наличия осадка проба отрицательна.

Проба Бенедикта самая чувствительная и лучшая из проб на восстанавливающие сахара, например глюкозу в моче. При тщательном соблюдении условий опыта цвет осадка зависит от концентрации альдозы и поэтому реакцию считают полуколичественной.

Работа 32. Реакция окисления глюкозы гидроксидом висмута (III)

(реакция Ниландера)

Выполнение работы:в пробирку наливают 1 мл 1%-ного раствора глюкозы и 1 мл реактива Ниландера. Содержимое пробирки доводят до кипения. При дальнейшем нагревании жидкость постепенно желтеет, затем становится темно- коричневой; в итоге образуется черный осадок металлического висмута.

Н OН

С = О С = О

Н-С-ОН t ⁰ Н-С-ОН

3 НО-С-Н + 2 Bi(OH)₃ 3 НО-С-Н + 2 Bi ↓ + 3 H₂O

Н-С-ОН Н-С-ОН

Н-С-ОН Н-С-ОН

СН₂ОН СН₂ОН

глюкоза глюконовая кислота

Реакция Ниландера самая чувствительная на глюкозу в моче.

Работа 33. Реакция Селиванова на фруктозу

Выполнение работы:в пробирку наливают 0,5 мл 1 %-ного раствора фруктозы и 0,5 мл реактива Селиванова, содержащего соляную кислоту и резорцин. Содержимое пробирки кипятят 1 -2 минуты, жидкость окрашивается в вишнево-красный цвет.

СH₂OH HC CH

С = O t ⁰, HCl O

НО-С-Н C C C – H + 3 H₂O

Н-С-ОН

Н-С-ОН HOCH₂ O

СН₂ОН

фруктоза оксиметилфурфурол

HC CH OH

O HCl вишневое

C C C – H + окрашивание

OH

HOCH₂ O

резорцин

Реакция используется для открытия фруктозы в моче детей при врожденном заболевании, называемом фруктозурией.

Работа 34. Реакция Биаля на пентозы (с орцином)

Выполнение работы:в пробирку наливают 1 мл реактива Биаля, содержащего орцин, соляную кислоту, FeCl₃, и нагревают до кипения, затем добавляют 5-6 капель 1% -ного раствора арабинозы или другой пентозы. Через 2-3 минуты проявляется зеленое окрашивание (гексозы дают коричневое окрашивание).

H- С = O HC CH

H-С -OH t⁰ O

НО-С-Н HC C C – H + 3 H₂O

HO-С-Н

СH₂ОН O

L - арабиноза фурфурол

HC CH OH

O HCl зеленое

HC C C – H + FeCl₃ окрашивание

H₃C OH

O

орцин

(5-метилрезорцин)

Реакция используется для открытия пентоз в моче детей при наследственном заболевании пентозурией.

ДИСАХАРИДЫ. ПОЛИСАХАРИДЫ

Оборудование, материалы: 1%-ный раствор сахарозы, 1%-ный раствор лактозы, реактив Фелинга, реактив Селиванова, 10%-ный раствор серной кислоты, 10%-ный раствор гидроксида натрия, раствор Люголя, 1%-ный раствор крахмала, 1%-ный раствор гликогена, пробирки, пипетки, спиртовка.