Для отчётов по лабораторным работам по химии

Министерства здравоохранения Российской Федерации

(ФГБОУ ВО Тюменский ГМУ Минздрава России)

ТЕТРАДЬ

студента_______________________________________

группы №_________

Тюмень, 2017

Тематический план лабораторных и практических занятий по дисциплине «Химия»

для студентов лечебного и педиатрического факультета

I семестр 2017-2018 уч. год

№ занятия	Тематика занятий	дата
Модульная единица 1.1. Основы химической термодинамики и кинетики, свойства растворов, Редокс-процессы
1.1.1.	Введение в курс химии. Окислительно-восстановительные реакции. Электродные процессы.	04 - 09 сентября
1.1.2.	Основы химической термодинамики и биоэнергетики. Термодинамика химического равновесия. Лабораторная работа №1 «Качественные опыты по химическому равновесию»	11-16 сентября
1.1.3.	Растворы. Коллигативные свойства растворов. Лабораторная работа №2 «Определение осмотической концентрации и изотонического коэффициента раствора электролита»	18-23 сентября
1.1.4	Протолитические реакции. Буферные растворы. Лабораторная работа №3 «Свойства буферных растворов».	25-30 сентября
1.1.5.	Химическая кинетика и катализ. Лабораторная работа №4 «Изучение зависимости скорости реакции от концентрации и температуры». Контроль по модульной единице 1.1.	02-07 октября
Модульная единица 1.2. Биологически активные неорганические соединения (строение, свойства, участие в функционировании живых систем). Физико-химия поверхностных явлений и свойства дисперсных систем
1.2.1.	Химия биогенных элементов s,р,d-блока. (внеаудиторная контактная работа)
1.2.2.	Химия биогенных элементов s-и p-блока. Лабораторная работа №5 «Химические свойства s-и p-элементов, их применение в медицине».	09-14 октября
1.2.3.	Химия биогенных элементов d-блока. Лигандообменные процессы. Строение металлоферментов, биокомплексных соединений. Лабораторная работа №6 «Химические свойства d-элементов».	16-21 октября
1.2.4.	Физико-химия поверхностных явлений в функционировании живых систем. Лабораторная работа №7 «Адсорбционные процессы»	23-28 октября
1.2.5.	Физико-химия дисперсных систем в функционировании живых систем. Лабораторная работа №8 «Свойства коллоидных растворов». Контроль по модульной единице 1.2.	30 октяб.- 04 ноября
Модульная единица 1.3. Низкомолекулярные биорегуляторы и биологически активные высокомолекулярные соединения (строение, свойства, участие в функционировании живых систем)
1.3.1.	Полифункциональные соединения (многоатомные спирты и фенолы, полиамины, двухосновные карбоновые кислоты). Лабораторная работа №9 «Свойства одно-и-многоатомных спиртов и фенолов»	06-11 ноября
1.3.2.	Гетерофункциональные соединения (аминоспирты, гидрокси- и аминокислоты, оксокислоты.	13-18 ноября
1.3.3.	Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения.	20-25 ноября
1.3.4.	Важнейшие α-аминокислоты, пептиды. Лабораторная работа №10 «Химические методы обнаружения аминокислот и белков»	27 ноября-02 декабря
1.3.5.	Углеводы. Лабораторная работа №11 «Качественные реакции на углеводы и их функциональные группы»	04-09 декабря
1.3.6.	Нуклеиновые кислоты. Лабораторная работа №12 «Определение состава нуклеопротеидов». Зачёт: практические умения.	11-16 декабря
1.3.7.	Высшие жирные кислоты. Липиды. Контроль по модульной единице 1.3. Зачёт: теоретическая подготовка (итоговое тестирование)	18-23 декабря

ПРАВИЛА

Меры первой помощи

1. При химических ожогах нужно удалить вещество, вызвавшее ожог, а затем обработать кожу соответствующим образом:

- при ожогах кислотой или щелочью вытереть кожу тряпкой, затем промыть струей воды

и нейтрализовать остатки кислоты 1% раствором бикарбоната натрия, при ожогах

щелочью - 1% раствором уксусной кислоты;

- при ожогах бромом пораженное место обрабатывают 10% раствором гипосульфита

натрия, затем все смывают большим количеством воды

- при ожогах фенолом кожу растирают глицерином, обмывают водой с мылом

2. При загораниях выключают вытяжную систему, гасят пламя песком или накрывают негорючим одеялом.

3. При отравлениях газами пострадавшего выводят на свежий воздух и вызывают врача.

С правилами техники безопасности ознакомлен ________________(подпись)

ФОРМА ОТЧЕТА

Занятие 1.1.2.

ТЕМА: Основы химической термодинамики и биоэнергетики. Термодинамика химического равновесия.

ЦЕЛЬ: Научиться формулировать и применять основные положения термодинамики к физическим и химическим процессам.

Лабораторная работа №1

Выполнение эксперимента

Опыт 1. Смещение химического равновесия при изменении концентрации реагентов

Для опыта воспользуемся реакцией образования железа (III) тиоцианата:

FeCl₃+ 3KNCS « Fe(NCS)₃ + ЗКС1

(точнее, в данной реакции получаются тиоцианатные комплексы железа (III) с числом тиоцианатных групп у атома железа от 1 до 6).

Железо (III) тиоцианат интенсивно окрашен в красный цвет, раствор FeCl₃ - в желтоватый, а растворы KNCS и КС1 бесцветны. При изменении концентрации Fe(NCS)₃ окраска раствора изменяется, что позволяет визуально установить направление смещения равновесия.

К 20 мл воды в небольшом стакане прибавьте по 1-2 капли насыщенных растворов FeСl₃ и KNCS. Полученный раствор разлейте в четыре пробирки. Затем в 1-ю пробирку прибавьте несколько капель концентрированного раствора FeСl₃. Что наблюдаете? Запишите в таблицу наблюдаемое изменение окраски и укажите направление смещения равновесия (стрелка вправо или влево).

Затем во 2-ю пробирку прибавьте несколько капель концентрированного раствора KNCS. Снова отметьте наблюдения и запишите в таблицу наблюдаемое изменение окраски и укажите направление смещения равновесия. Наконец, в З-ю пробирку прибавьте немного кристаллического КС1. Сравните окраску в З-й пробирке после прибавления КС1 с окраской раствора в пробирке сравнения, запишите изменение окраски в таблицу и укажите направление смещения равновесия. Запишите, соответствуют ли наблюдаемые смещения химического равновесия принципу Ле Шателье.

Пробирка	Добавлено в пробирку	Наблюдение - изменение интенсивности окраски	Вывод - направление смещения равновесия
	FeCl₃ (р)
	KNCS (р)
	KCl (т)
	контроль

Опыт 2. Смещение химического равновесия при изменении температуры.

В стакане вместимостью 250 мл нагрейте воду (почти до кипения). В две пробирки внесите по 4-5 мл крахмала и прибавьте туда же по 3-4 мл раствора дииода. Запишите наблюдения (цвет образовавшегося раствора). Нагрейте одну из пробирок, опустив ее на несколько минут в стакан с горячей водой. Вторую пробирку оставьте для сравнения. Наблюдайте изменение окраски. Как изменяется окраска раствора в нагретой пробирке по сравнению с холодной? Запишите наблюдения. Охладите нагретую пробирку. Что происходит? Запишите уравнение изученного равновесия:

I₂ + крахмал « [I₂ ×Крахмал]

желтый бесцветный синий

Наблюдения:

______________________________________________________________________________________________________________________________________

Основываясь на результатах наблюдений, сделайте вывод о направлении смещения равновесия в системе при ее нагревании и охлаждении. Исходя из принципа Ле Шателье, ответьте на вопрос: - экзо- или эндотермической является реакция образования иодокрахмала и реакция его диссоциации?

Выводы:

______________________________________________________________________________________________________________________________________

Вопросы к защите работы

1. Запишите выражение констант равновесия работе (ЗДМ), изученных вами реакций.

______________________________________________________________________________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Сформулируйте принцип Ле-Шателье.

______________________________________________________________________________________________________________________________________

3. Влияет ли катализатор на положение равновесия? Зависит ли числовое значение константы равновесия от катализатора?

______________________________________________________________________________________________________________________________________

4. При увеличении температуры увеличиваются скорости как прямой, так и обратной реакций. Почему же наблюдается смещение равновесия? Изменяется ли при этом константа химического равновесия?

______________________________________________________________________________________________________________________________________

5.В какую сторону сместится равновесие СО_(г) + Н₂О_(г)↔СО_2(г) + Н₂, ΔН⁰ =-43 кДж

а) при уменьшении концентрации воды______________

б) при увеличении температуры____________________

в) при уменьшении давления_______________________

6. Изменяется ли константа химического равновесия при смещении равновесия в результате изменения концентрации какого-либо компонента системы?

______________________________________________________________________________________________________________________________________

Занятие 1.1.3.

ТЕМА: Растворы. Коллигативные свойства ратворов

ЦЕЛЬ: Изучить коллигативные свойства растворов и приобрести навыки криометрических измерений.

Лабораторная работа №2

Занятие 1.1.4.

ТЕМА: Протолитические реакции. Буферные растворы.

ЦЕЛЬ: На основе теории кислотно-основных равновесий уяснить сущность протолитических процессов, протекающих в организме, механизмов действия буферных систем организма, их взаимосвязь и роль в поддержании кислотно-основного гомеостаза.

Лабораторная работа №3

Свойства буферных растворов

ЦЕЛЬ: Приобрести навыки в приготовлении буферных смесей с определенным значением рН; изучить некоторые свойства буферных растворов.

Оборудование: Штатив с пробирками, бюретки-3 шт., пипетки вместимостью 2 и 10 мл, конические колбы вместимостью 50 мл.

Реактивы: Растворы уксусной кислоты (0,1 и 1 моль/л), натрия ацетата (0,1 и 0,01 моль/л), НС1 (0,1 и 0,01 моль/л), NaOH (0,1 моль/л), 0,9%-ный NaCI; раствор универсального индикатора или универсальная индикаторная бумага и цветные таблицы для определения рН по окраске универсального индикатора.

Выполнение эксперимента.

Опыт 1. Приготовление буферных смесей с различным значением рН

В три одинаковые пробирки налейте из бюретки растворы уксусной кислоты (С = 0,1 моль/л) и натрия ацетата той же концентрации в объемах, указанных в таблице 1.

Таблица 1

	ПРОБИРКА
	№ 1	№ 2	№ 3
Объем раствора кислоты, мл
Объем раствора соли, мл
Соотношение (кислота) /[соль]	9:1	1:1	1:9
Значение рН, найденное в опыте
Значение рН вычисленное

Прибавьте к каждому раствору по 3 капли раствора универсального индикатора. Сравните окраску растворов с окраской в специальной цветной таблице, прилагаемой к универсальному индикатору, при различных значениях рН. Запишите в таблицу 1 значения рН для каждого из растворов. Рассчитайте рН и также запишите их в таблицу.

______________________________________________________________________________________________________________________________________

Сравните действительные значения рН растворов с расчетными, сделайте выводы. Растворы сохраните для проведения следующих опытов.

Выводы:

______________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт 2. Влияние разбавления на рН буферной смеси.

Возьмите две чистые пробирки и отберите в них из пробирки № 2 пипеткой 1,0 и 2,0 мл буферного раствора. Разбавьте отобранные растворы водой в 10 и 5 раз соответственно. Прибавьте в разбавленные растворы по 3 капли раствора универсального индикатора.

Сравните окраску в этих пробирках с окраской исходного раствора и с окраской в цветной таблице для универсального индикатора. Изменяется ли рН при разведении буферного раствора? Сделайте выводы.

Выводы:

______________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт 3. Действие на буферные растворы кислот и щелочей.

Возьмите 3 чистые пробирки. В одну из них отберите пипеткой 5,0 мл буфера, приготовленного в опыте 1 в пробирке № 3. В другую чистую пробирку налейте 5 мл дистиллированной воды, в 3-ю - 5 мл 0,9%-ного раствора NaCI. В пробирки с водой и NaCI прибавьте по 3 капли раствора универсального индикатора. Для записи результатов наблюдений составьте таблицу №2:

Запишите в таблицу исходные значения рН растворов, определенные по окраске универсального индикатора. Прибавьте в пробирки по 1,00 мл раствора НС1 (С=0,01 моль/л).

Как изменяется окраска растворов в пробирках? Запишите новые значения рН растворов.

Затем прибавьте в эти же пробирки по 1,0 мл 0,1 моль/л раствора НС1. Запишите также полученные значения рН растворов.

Таблица №2

Пробирка	Содержимое	Значение рН
		исходное	после прибавления НС1
			0,01 моль/л	0,1 моль/л
	Ацетатный буфер
	Вода
	Раствор NaCI

Проделайте опыт, аналогичный опыту 3 с той лишь разницей, что в качестве исследуемого ацетатного буфера используйте буферный раствор, приготовленный в опыте 1 в пробирке № 1. К 5 мл буфера, воды и раствора NaCI прибавьте по 1,0 мл раствора NaOH вначале с концентрацией 0,01 моль/л, а затем с концентрацией 0,1 моль/л. Запишите также полученные значения рН растворов в таблицу №3

Таблица №3

Пробирка	Содержимое	Значение рН
		исходное	после прибавления NaOH
			0,01 моль/л	0,1 моль/л
	Ацетатный буфер
	Вода
	Раствор NaCI

Сформулируйте выводы из опыта, основанные на наблюдениях.

Выводы:

______________________________________________________________________________________________________________________________________

__________________________________________________________________

Вопросы к защите работы

Занятие 1.1.5.

ТЕМА: Химическая кинетика и катализ.

ЦЕЛЬ: На основе законов кинетики химических реакций научится рассчитывать основные кинетические параметры и экспериментально изучит влияние различных факторов на скорость реакции.

Лабораторная работа №4

Занятие 1.2.2.

Лабораторная работа № 6

Наблюдения

Сделайте вывод. Какие соединения алюминия используются в качестве антацидных средств? В каком виде соединения алюминия выводятся из организма?

______________________________________________________________________________________________________________________________________

Вопросы к защите темы.

1.На чём основано применение в медицине гипертонических растворов NaCl?

______________________________________________________________________________________________________________________________________

2.Объясните, почему ион Ba²⁺ токсичен для организма?

3.Напишите химическое уравнение, выражающее механизм выделения соляной кислоты из клеток слизистой оболочки желудка.

______________________________________________________________________________________________________________________________________

4.Какая химическая реакция лежит в основе токсического действия ионов Pb²⁺?

5.С какой целью применяют NH₄C1 в медицине? Укажите реакцию среды при гидролизе этой соли.

6.Какая химическая реакция лежит в основе токсического действия нитритов?

Занятие 1.2.3.

Лабораторная работа №6

Методика эксперимента.

а) в пробирку поместите 2-3 капли раствора FeSO₄, добавьте каплю раствора гексацианоферата (III) калия - K₃[Fe(CN)₆]. Напишите уравнение реакции, дайте химическое название полученному веществу известному как турнбулева синь.

Наблюдение: (Отметьте цвет осадка)

б) в пробирку поместите 2-3 капли раствора FeС1₃, добавьте каплю раствора гексацианоферрата (II) калия – K₄[Fe(CN)₆]. Напишите уравнение реакции, дайте химическое название полученному веществу известному как берлинская лазурь.

Наблюдение: (Отметьте цвет осадка)

в) в пробирку поместите 1-2 мл раствора FeС1₃, добавьте несколько капель KCNS? Напишите уравнение реакции.

Опишите наблюдения: (Какую окраску имеет полученное комплексное соединение K₃[Fe(SCN)₆)]?)

Выводы: (Сделайте вывод о возможности использования данных реакций для качественного обнаружения ионов Fe⁺²и Fe⁺³ в растворах и биологических жидкостях)

Вопросы к защите работы

1. В каких степенях окисления встречаются d-элементы в организме? Приведите примеры.

2. Как называются комплексные соединения d-элементов с органическими лигандами? Приведите примеры и назовите их.

___________________________________________________________________

3. С какими веществами реагирует KMnO₄, учитывая, что реакция используется как качественная?

4. Какие ионы образуют окрашенные комплексные соединения: Cu⁺, Cu²⁺, Fe²⁺, Fe³⁺, Ag⁺, Zn²⁺, Co³⁺ ?

______________________________________________________________________________________________________________________________________

5. С помощью химических реакций докажите наличие ионов Cu²⁺ и Ag⁺ в водном растворе?

Занятие 1.2.4.

Классы красителей

Метиленовый синий __________________________

Эозин__________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт №3. Качественный анализ смеси катионов Со²⁺, Сu²⁺, Fе³⁺ методом колоночной хроматографии. (демонстрационный)

Заполнение колонки адсорбентом производят следующим образом: нижний конец колонки закрывают комочком ваты, закрепляют колонку вертикально и заполняют её суспензией оксида алюминия в воде.

После вытекания воды добавление суспензии повторяют, пока слой адсорбента не составит 3-4см. Когда высота слоя воды над адсорбентом достигнет 3см, в колонку добавляют 1мл смеси катионов.

Наблюдения: (запишите или зарисуйте последовательность зон ионов)

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Вывод: Объясните последовательность расположения зон ионов.

Контрольные вопросы

1. Приведите примеры полярных и неполярных адсорбентов.

2. В каких единицах выражается величина адсорбции на неподвижных границах раздела?

___________________________________________________________________

3. В чём заключаются особенности адсорбции твёрдыми адсорбентами различных веществ из растворов?

______________________________________________________________________________________________________________________________________

4. Приведите примеры использования хроматографических методов в медицине и биологии.

Занятие 1.2.5.

Лабораторная работа №8

Занятие 1.3.1.

Лабораторная работа № 9

Опыт №2Образование иодоформа из спирта

Методика эксперимента Смешивают в пробирке 3-4 капли исследуемого спирта и 2-3 мл воды. Полученный раствор слегка нагревают (лучше всего на водяной бане при 60°С), добавляют к нему 0,5 -1,0 мл растворя йода и затем приливают разбавленный раствор щелочи по каплям до исчезновения окраски. В случае образования иодоформа выделяется светло-желтая муть или осадок и появляется характерный запах.

Химизм процесса: В условиях опыта йод и щелочь вступают в обратимую реакцию:

для отчётов по лабораторным работам по химии - student2.ru

Образующаяся соль иодноватистой кислоты является сильным окислителем и переводит первичные спирты в альдегиды:

для отчётов по лабораторным работам по химии - student2.ru

Вторичные спирты окисляются до кетонов. Атомы водорода в группах -СО-СН₃, -СО-СН₂-, -СО-СН- легко замещаются галогенами, в частности йодом.

для отчётов по лабораторным работам по химии - student2.ru

Ничтожно малая растворимость иодоформа в воде позволяет обнаружить по реакции его образования даже следы этилового спирта в водном растворе. Реакция широко используется в химико - токсикологическом анализе для установления алкоголя в желудке умерших людей.

Наблюдения:

Выводы:___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт № 3 Комплексообразование многоатомных спиртов

Методика эксперимента. В пробирке получают гидроксид меди, для чего в разбавленный раствор сульфата меди вводят в небольшом избытке раствор едкой щелочи. Затем в пробирку добавляют 3-5 капель жидкого спирта (глицерина, этиленгликоля). Встряхнув пробирки, дают их содержимому отстояться и отмечают появление характерной окраски жидкости.

Химизм процесса: С увеличением числа гидроксильных групп в молекуле спирта кислотность спиртов возрастает, что определяет легкость образования с гидроксидом меди комплексных алкоголятов меди

для отчётов по лабораторным работам по химии - student2.ru

Наблюдения:

Выводы:

______________________________________________________________________________________________________________________________________

Вопросы к защите работы.

1. Напишите уравнение реакции катехина (1,2-дигидроксибензола) с ацетатом свинца.

2. Напишите уравнение реакции окисления этанола бихроматом калия в кислой среде до уксусного альдегида. Расставьте соответствующие коэффициенты.

3. Какое значение имеет реакция образования иодоформа?

Занятие 1.3.4.

Лабораторная работа № 10

Химизм процесса

для отчётов по лабораторным работам по химии - student2.ru

Наблюдения,отметьте цвет продукта:__________________________________

___________________________________________________________________

Химизм процесса

для отчётов по лабораторным работам по химии - student2.ru

внутренняя соль метиленимин глицина

(нейтральная среда)

Наблюдения:

Выводы:___________________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________

Химизм процесса

для отчётов по лабораторным работам по химии - student2.ru

хиноидная структура

Наблюдения:

Выводы:

Химизм процесса

для отчётов по лабораторным работам по химии - student2.ru

Наблюдения:

Вопросы к защите работы.

1. Какое практическое значение имеет реакция a-аминокислот с нингидрином?

2. Напишите уравнение реакции метионина с формальдегидом.

3. Напишите уравнение реакции метионина со щелочью с последующим добавлением ацетата свинца.

4. Напишите уравнение реакции взаимодействия фенилаланина с азотной кислотой.

5. Приведите химизм взаимодействия a-аланина с хлороводородной кислотой и гидроксидом натрия.

6. Каковы внешние признаки биуретовой реакции?

7. Какие a-аминокислоты в составе белка могут быть обнаружены с помощью ксантопротеиновой реакции?

______________________________________________________________________________________________________________________________________

Занятие 1.3.5.

Углеводы

Лабораторная работа № 11

Химизм процесса

для отчётов по лабораторным работам по химии - student2.ru

D-глюкоза о-толуидин

Наблюдения:

Выводы:

Химизм реакции.

Наблюдения: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Вывод:

Опыт № 5(а) Реакция Толленса (реакция «серебрянного зеркала»).

Методика эксперимента. В тщательно вымытую пробирку прилить 0,5 мл 1 % раствора нитрата серебра, добавить по каплям 10% раствор аммиака до полного растворения образующегося вначале осадка. К полученному раствору добавить1% раствора гидроксида натрия и мл 1% раствора глюкозы. Пробирку осторожно нагреть в пламени спиртовки, перемешивая содержимое. Если пробирка была обезжирена (обработана раствором спирто-эфирной смеси), то на ее стенках выделяется слой серебра (зеркало), в противном случае выпадает черный осадок. Ранее реакцию широко использовали для изготовления елочных украшений.

Химизм процесса: для отчётов по лабораторным работам по химии - student2.ru

D-глюкоза

Наблюдения:___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Лабораторная работа № 12

Опыт №2. Образование серебряной соли пуринов (серебряная проба на пуриновые основания).

Методика эксперимента:К 10 каплям гидролизата добавляют 10 капель раствора аммиака, затем добавляют 10 капель 2% раствора нитрата серебра. Содержимое пробирки перемешивать при стоянии не надо.

Химизм процесса:

для отчётов по лабораторным работам по химии - student2.ru

Наблюдения отметьте в таблице.

Химизм реакции

В таблице отметьте аналитический эффект реакции Молиша.

Министерства здравоохранения Российской Федерации

(ФГБОУ ВО Тюменский ГМУ Минздрава России)

ТЕТРАДЬ

для отчётов по лабораторным работам по химии

студента_______________________________________

группы №_________

Тюмень, 2017

Тематический план лабораторных и практических занятий по дисциплине «Химия»

для студентов лечебного и педиатрического факультета

I семестр 2017-2018 уч. год

№ занятия	Тематика занятий	дата
Модульная единица 1.1. Основы химической термодинамики и кинетики, свойства растворов, Редокс-процессы
1.1.1.	Введение в курс химии. Окислительно-восстановительные реакции. Электродные процессы.	04 - 09 сентября
1.1.2.	Основы химической термодинамики и биоэнергетики. Термодинамика химического равновесия. Лабораторная работа №1 «Качественные

Наши рекомендации

Структура папок для отчетов по всем лабораторным работам

Оформление отчетов к лабораторным работам

Отчетов по лабораторным работам.

К лабораторным работам

Трафареты для выполнения отчетов к лабораторным работам №№ 1-5

Методические указания к лабораторным работам по физической химии

Теоретические сведения к лабораторной работе. Отчетов по лабораторным работам по информатике

По лабораторным работам по общей химии

Требования к оформлению отчетов по лабораторным работам

Требования к оформлению отчетов по лабораторным работам. Составители: к.х.н., доцент Грищенко Н.В.

← Предыдущая страница | Следующая страница →