Б Циклические углеродные скелеты

1) Выпишите углеродный скелет, содержащий в цикле n атомов С.

2) Укажите в цикле π-связи, если они есть.

3) Последовательно переходите к скелетам, содержащим в цикле (n-1), (n-2), (n-3) и т.д. атомов С, соблюдая логику алгоритма, приведённого для ациклических структур.

Примечание. Для изображения циклов можно использовать упрощённые структурные формулы – изображения многоугольников, в каждой вершине которых предполагается наличие атома С; наличие соответствующего числа атомов Н предполагается, но не указывается.

Для состава С₅Н₁₀ должны получиться следующие циклоалканы:

циклопентан метилциклобутан этилциклопропан

С₅: ; (С₄ + С₁): СН₃; (С₃ + С₂): СН₂–СН₃;

(С₃ + С₁ + С₁): СН₃

Н₃С СН₃ СН₃

1, 2-диметилциклопропан 1, 1-диметилциклопропан

3. Для углеводородов, содержащих двойные связи или циклы (до восьмичленных) рассмотрите возможность существования пространственных геометрических изомеров. Если такие изомеры существуют, покажите их пространственные формулы.

Из всех изомеров с двойной связью (раздел 2а, пункт 8 алгоритма) выберите такие изомеры, в которых присутствует только 2 одинаковых заместителя (заместителями могут быть и атомы Н), расположенные на разных концах двойной связи. Составьте пространственные формулы геометрических изомеров выбранных веществ.

Н₃С – НС = СН – СН₂ – СН₃

пентен-2

Н₃С СН₂ – СН₃ Н₃С Н

С = С С = С

Н Н Н СН₂ – СН₃

цис-пентен-2 транс-пентен-2

Из изомеров, содержащих цикл (раздел 2б алгоритма), выберите такие соединения, в которых к циклу в разных местах присоединено не менее двух одинаковых или разных заместителей или алкильных групп. Приведите пространственные формулы геометрических изомеров этих веществ.

Запомните: если с циклом связано более 2-х заместителей, то число геометрических изомеров будет больше 2-х.

Н₃С СН₃

1, 2-диметилциклопропан

Н₃С СН₃ Н₃С Н

Н Н Н СН₃

цис-1,2-диметилциклопропан транс-1,2-диметилциклопропан

4. Определите, молекулы каких веществ, определённых в пунктах 2 и 3 данного алгоритма, обладают хиральностью, т.е. не имеют плоскости симметрии. Пространственные изомеры хиральных молекул оптически активны, они называются оптическими изомерами. Выделив хиральные молекулы, изобразите пространственные формулы оптических изомеров.

Как правило, молекула хиральна, если в ней содержатся асимметрические атомы С (1 и более).

Асимметрическим атомом углерода (С*) называется атом углерода, находящийся в sp³-гибридизации, соединённый с четырьмя различными заместителями.

Для определения хиральных молекул нужно отобрать среди всех найденных изомеров (включая геометрические) молекулы, содержащие С*. Затем для каждой выбранной молекулы нужно привести пространственные формулы оптических изомеров.

Помните, что у каждого С* существует 2 различные конфигурации, относящиеся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение. Хиральная молекула и её отражение в плоском зеркале не совмещаются.

В рассматриваемом примере атомы С* содержат только геометрические изомеры 1,2-диметилциклопропана. Но молекула цис-1,2-циклопропана, имея С*, обладает плоскостью симметрии, т.е. ахиральна (молекула совместима с её отражением в плоском зеркале). Молекула транс-1,2-циклопропана включает С* и не имеет плоскости симметрии, поэтому она хиральна, для неё существует 2 оптических изомера (энантиомера).

Н₃С Н Н СН₃

Н СН₃ Н₃С Н

воображаемое зеркало

ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ЭКЗАМЕНУ

1. Причины многообразия органических соединений. Особенности соединений углерода. Классификация органических соединений по углеродному скелету, по функциональной группе.

2. Гибридные состояния атома углерода. Характеристика одинарной, двойной, тройной углерод-углеродных связей. Особенности строения и химических свойств углеводородов с различными типами связей.

3. Теория строения органических соединений Бутлерова А.М. Основные положения. Явления изомерии и гомологии. Типы изомеров (с примерами).

4. Классификация органических реакций по направлению их протекания, по характеру реагента и способу разрыва связи. Радикальные и ионные реакции. Свободные радикалы, электрофилы и нуклеофилы.

5. Основные способы получения и химические свойства алканов.

6. Алкены: номенклатура, изомерия, основные способы получения. Химические свойства алкенов. Правило Марковникова и его объяснение. Качественные реакции на двойную связь.

7. Особенности строения, номенклатура, изомерия алкинов. Способы получения и особенности химических свойств алкинов в сравнении с алкенами.

8. Общая характеристика алкадиенов. Особенности строения и свойств сопряжённых диенов. Сопряжение, его виды и условия возникновения.

9. Замкнутые системы сопряжения (на примере бензола). Понятие ароматичности, правила ароматичности Хюккеля. Примеры ароматических систем. Химические свойства аренов. Ориентанты I-ого и II-ого рода.

10. Галогенопроизводные углеводородов. Основные способы получения и химические свойства галогенопроизводных.

11. Спирты. Классификация, номенклатура, изомерия. Способы получения и химические свойства одноатомных спиртов, физические свойства в сравнении с углеводородами. Токсичность метанола и этанола. Использование этанола в практике пищевой промышленности.

12. Многоатомные спирты. Особенности строения, физических и химических свойств. Направления использования в пищевой промышленности.

13. Карбонильные соединения. Классификация, номенклатура, изомерия. Особенности строения карбонильной группы. Реакции присоединения, полимеризации и конденсации. Качественные реакции на альдегидную группу.

14. Особенности химического поведения кетонов. Качественная реакция на ацетон. Хиноны. Особенности строения, окислительно-восстановительные свойства. Токсичность альдегидов и кетонов, её химическое обоснование. Способы обезвреживания карбонильных соединений.

15. Фенолы. Одно- и многоатомные фенолы. Основные представители, распространение в природе, направления использования. Взаимное влияние атомов в фенолах. Сравнение фенолов с аренами и со спиртами. Понятие о тиофенолах.

16. Карбоновые кислоты. Классификация, номенклатура. Распространение в природе, биороль. Особенности строения карбоксильной группы.

17. Монокарбоновые и дикарбоновые кислоты: предельные, непредельные, ароматические. Основные способы получения, химические свойства, биороль, направления использования в пищевой промышленности. Характеристика производных карбоновых кислот, способы их образования, биороль.

18. Липиды: классификация, биофункции. Омыляемые и неомыляемые липиды. Воска, строение, состав, значение. Характеристика стероидов и стеринов. Особенности строения и свойств, биороль холестерина.

19. Нейтральные жиры. Состав, строение, физико-химические свойства.

20. Окси- и оксокислоты. Основные представители, распространение в природе, биороль. Изомерия, номенклатура, химические свойства.

21. Углеводы: общая характеристика, биороль, классификация, распространение в природе. Моносахариды. Классификация, основные представители, распространение в природе. Изомерия, кольчато-цепная таутомерия моносахаров. Мутаротация растворов. Химические свойства моносахаров. Качественные реакции.

22. Дисахара. Классификация, распространение в природе, биороль. Характеристика состава, строения, свойств мальтозы, лактозы, целлобиозы и сахарозы.

23. Полисахара: гомо- и гетерополисахара. Характеристика состава и свойств крахмала, гликогена, целлюлозы, гемицеллюлозы, пектиновых веществ. Распространение в природе, направления использования.

24. Амины: классификация, номенклатура, изомерия, распространение в природе. Основные способы получения и химические свойства предельных аминов. Ароматические амины: анилин, его особенности строения и свойств, направления практического использования.

25. Аминокислоты, их классификация, особенности номенклатуры, изомерия (включая оптическую). Протеиногенные аминокислоты: заменимые и незаменимые. Особенности строения a-аминокислот (образование биполярного иона, изоэлектрическое состояние, ИЭТ). Химические свойства аминокислот. Реакции дегидратации, дезаминирования, декарбоксилирования.

26. Реакция конденсации аминокислот. Характеристика пептидной связи (строение, свойства). Пептиды: строение, номенклатура, способы получения, биороль, химические свойства (гидролиз).

27. Белки. Классификация, примеры белков различных классов. Биологические функции белков. Физико-химические свойства белков: их поведение в электрическом поле, гидратация, пенообразование.

28. Уровни организации белковых молекул: первичная, вторичная, третичная и четвертичная структуры белков; виды связей, укрепляющих каждую структуру. Влияние структуры белка на его биологическую активность.

29. Гетероциклические соединения: классификация, примеры. Азотсодержащие гетероциклы: пиррол как структурная единица порфиринов (комплексы металлов с порфирином – гемоглобин, хлорофилл, витамин В₁₂); пиридин и его производные – витамины В₅ и В₆; пиримидин и его производные – урацил, тимин, цитозин; пурин и его производные – аденин и гуанин.

РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА

Основная литература

1. Грандберг, И.И. Органическая химия / И.И. Грандберг, Н.Л. Нам. – 8-е изд. – М.: Юрайт, 2013. – 601 с.

Дополнительная литература

1. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии / Б.Д. Березин,

Д.Б. Березин. – М.: Высшая школа, 2001. – 765 с.

2. Нечаев, А.П. Органическая химия / А.П. Нечаев, Т.В. Еременко. – М.: Высшая школа, 1985. – 463 с.

3. Хаханина, Т.И. Органическая химия / Т.И. Хаханина, Н.Г. Осипенкова,

А.А. Гурская. – М.: Юрайт, 2009. – 396 с.

ПРИЛОЖЕНИЯ А

Таблица А.1– Основные функциональные группы органических веществ

Функциональная группа	Класс соединений	Префикс	Суффикс
название	формула
Карбоксильная	−СООН	карбоновые кислоты	карбокси-	-карбон(овая) кислота
Сульфокислотная	−SO3H	сульфоновые кислоты	сульфо-	-сульфо(новая) кислота
Карбоксилатная	−COO−	соли карбоновых кислот	−	-оат
Алкилкарбоксилатная	−COORʹ	сложные эфиры	карбоалкокси-	алкил...оат
Амидная	−C=O NH2	амиды	карбамоил-	-амид
Нитрильная	−C≡N	нитрилы	циано-	-нитрил
Альдегидная (формильная)	−C=O H	альдегиды	оксо-	-аль
Карбонильная (кетогруппа)	−C=O	кетоны	оксо-	-он
Гидроксильная (гидроксогруппа)	−OH	спирты	(гидр)окси-	-ол
Сульфгидрильная (меркапто- или тиогруппа)	−SH	тиолы (меркаптаны)	меркапто- (тио-)	-тиол
Аминогруппа (алкиламино- и диалкиламиногруппы)	−NH2, −NHR, −NR2	амины	амино-	-амин

Таблица А.2– Функциональные группы, обозначаемые в названиях только префиксами

Функциональная группа	Класс соединения	Префикс
−Hal (−F, −Cl, −Br, −I)	галогенпроизводные	галоген(о)-
−ONO2	нитратопроизводные	нитрато-
−NO2	нитропроизводные	нитро-
−O−R	простые эфиры	алкокси-
−S−R	сульфиды	алкилтио-
−S−S−R	дисульфиды	алкилдитио-
−O−O−H	гидропероксиды	гидроперокси-
−O−O−R	алкилпероксиды	алкилперокси-

Таблица А.3 – Структурные формулы и названия некоторых органических радикалов

Формула	Название радикала
СН3 - СН3 -СН2 - СН3-СН2-СН2- СН3-СН- СН3	метил этил пропил изопропил, 1-метоэтил
СН3-СН2-СН2-СН2- СН3-СН2-СН- СН3 СН3-СН-СН2- СН3 СН3 СН3- С- СН3	н-бутил вторичный бутил (втор-бутил), 1-метопропил   изобутил, 2-метопропил   третичный бутил (трет-бутил), 1,1-диметоэтил
СН2=СН- СН2=СН-СН2- СНºС-СН2- -СН2- СН2= -СН2-СН2-	этенил, винил пропен-2-ил, аллил пропин-2-ил, пропаргил метилен метилен этилен
(С6Н5-) -СН2- (С6Н5-СН2-) С6Н5 -СН=	фенил   бензил бензилиден
R-O- R-C=O	алкокси (например, СН3-О- метокси, метилокси) ацил (например, ацетил: СН3-С = О)

Таблица А.4– Классификация органических реакций по направлению их протекания

Тип реакции	Символ	Особенности типа реакции	Примеры
Замещение	S	Происходит замена атома (атомных групп) на другой атом (атомную группу) с образованием 2 различных продуктов.	Ø Галогенирование или нитрование алканов. Ø Этерификация карбоновых кислот. Ø Взаимодействие полярных молекул H2O, NH3, HHal со спиртами, эфирами, галогенпроизводными и т.д.

Окончание таблицы А.4

Присоединение	A	Происходит присоединение атомов (атомных групп) по месту разрыва π-связей с образованием 1 продукта реакции.	Ø Галогенирование алкенов (алкинов). Ø Гидрирование ненасыщенных углеводородов. Ø Присоединение различных молекул к альдегидам и кетонам.
Отщепление (элиминирование)	E	Происходит отщепление атомов или атомных групп от органической молекулы с образованием кратной связи.	Ø Дегалогенирование дигалоген производных с помощью Mg (Zn). Ø Дегидрирование углеводородов. Ø Дегидратация спиртов.
Реакции перегруппировки	−	Происходит перемещение (миграция) атомов (атомных групп) от одного участка органической молекулы к другому без изменения брутто-формулы вещества.	Ø Изомеризация алканов. Ø Изомеризация по положению кратной связи для алкенов. Ø Таутомеризация (альдегид – енол).

Таблица А.5 – Некоторые карбоновые кислоты, выделенные из природных жиров

Название	Формула кислоты	Число крат-ных связей
кислоты	ацила	брутто	структурная
Масляная	бутирил	С4Н8О2	С3Н7−СООН
Изовалериановая	изовалерил	С5Н10О2	С4Н9−СООН
Лауриновая	лаурил	С12Н24О2	С11Н23−СООН
Миристиновая	миристил	С14Н28О2	С13Н27−СООН
Пальмитиновая	пальмитоил	С16Н32О2	С15Н31−СООН
Стеариновая	стеароил	С18Н36О2	С17Н35−СООН
Арахиновая	арахинил	С20Н40О2	С19Н39−СООН
Пальмитоолеиновая	пальмитоолеил	С16Н30О2	С15Н29−СООН
Олеиновая	олеил	С18Н34О2	С17Н33−СООН
Эруковая	эруцил	С22Н42О2	С21Н41−СООН
Линолевая	линолеил	С18Н32О2	С17Н31−СООН
Линоленовая	линоленоил	С18Н30О2	С17Н29−СООН
Арахидоновая	арахидонил	С20Н32О2	С19Н31−СООН

ПРИЛОЖЕНИЯ Б

Таблица Б.1 –Углеводороды

Предельные	Непредельные
алканы (парафины)	циклоалканы	алкены (олефины)	алкины	алкадиены	арены
Общая формула
СnH2n+2, где n≥1	CnH2n, где n≥3	CnH2n, где где n≥2	СnH2n-2, где n≥2	СnH2n-2, где n≥3	СnH2n-6, где n≥6
Тип связи и реакционные центры (*реакционные центры обозначены цифрами)
1½ ½ - С 2 С - ½ ½ σ-связь между атомами углерода	σ-связи между атомами углерода кольца	- С 1 С - ½ ½ 1 двойная связь между атомами углерода	Н 2 С 1 С - 1 тройная связь между атомами углерода	>С = С = С< >С = С – С = С< ½ ½ 2 двойные связи между атомами углерода	2R 1Н     бензольное кольцо
Окончание в названии
-ан		-ен	-ин	-диен
Гомологический ряд
СН4 – метан С2Н6 – этан С3Н8 – пропан С4Н10 – бутан С5Н12 – пентан С6Н14 – гексан С7Н16 - гептан	С3Н6 – циклопропан С4Н8 – циклобутан С5Н10 – циклопентан С6Н12 – циклогексан С7Н14 – циклогептан	С2Н4 – этен С3Н6 – пропен С4Н8 – бутен С5Н10 – пентен С6Н12 – гексен С7Н14 – гептен	С2Н2 – этин С3Н4 – пропин С4Н6 – бутин С5Н8 – пентин С6Н10 – гексин С7Н12 – гептин	С3Н4 – пропадиен С4Н6 – бутадиен С5Н8 – пентадиен С6Н10 – гексадиен С7Н12 – гептадиен	С6Н6 – бензол С7Н8 – метилбензол
Типы изомерии
1. Углеродного скелета (число атомов углерода больше3).	1. Межклассовая (циклоалканы ↔ алкены). 2. Углеродного скелета в углеводородном радикале. 3. Цис-транс (геометрическая).	1. Углеродного скелета (число атомов углерода больше 3). 2. По положению кратной связи. 3. Цис-транс (геометрическая). 4. Межклассовая: алкены ↔ циклоалканы.	1. Углеродного скелета (число атомов углерода больше 4). 2. По положению кратной связи. 3. Межклассовая: алкины ↔ циклоалкены; алкины ↔ алкадиены	1.Углеродного скелета (число атомов углерода больше4). 2. По взаимному расположению кратных связей а) кумулированная, б) сопряженная, в) изолированная. 3. Цис-транс (геометрическая). 4. Межклассовая: алкадиены ↔ алкины.	1. По взаимному расположению радикалов в ароматическом кольце а) у двухзамещённых аренов - орто-, мета-, пара- изомеры; б) у трехзамещенных аренов - рядовой, несимметричный, симметричный изомеры. 2. Межклассовая. 3. Углеродного скелета в углеводородном радикале. 4.Положения кратной связи в углеводородном радикале
Основные способы получения
1. Реакция Вюрца (способ удлинения углеродной цепи) 2 СН3−Сl + 2 Na → 2 NaCl + CH3−CH3. 2. Каталитическое ги-дрирование алкенов, алкинов, циклоалканов с малым числом атомов С в цикле. 3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот – реакция Дюма (лабораторный способ получения метана) СН3СООNa + NaOH T CH4↑ + Na2CO3. 4. Электролиз растворов солей карбоновых кислот (способ удлинения углеродной цепи) – синтез Кольбе 2СН3СООNa+ 2H2O C2H6+2CO2+H2+2NaOH. 5.Синтез Фишера-Тропша - промышленный способ n CO + (2n+1) H2 кат.,Т CnH2n+2 + n H2O.	1.Дегалогенирование дигалогеналканов с помощью Zn (циклопропан и его гомологи). 2.Гидрирование аренов (катализатор − Ni, Т = 100-150 °С).	1.Каталитическое ги-дрирование алкинов, алкадиенов. 2. Внутримолекулярная дегидратация спиртов: катализатор H2SO4; T ≥ 150 °C(учитываем правило Зайцева). 3.Дегидрогалогенирование галогеналканов спиртовым раствором щёлочи CH3−CH2Cl+NaOH(спирт.) CH2=CH2 + NaCl + H2O. 4.Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов с помощью Zn, Mg Cl−CH2−CH2−Cl+Mg→ MgCl2 + CH2=CH2. 5.Крекинг алканов – образуется смесь алканов и алкенов с меньшей молекулярной массой. 6. Дегидрирование алканов (при высокой температуре в присутствии Cr2O3).	1.Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щёлочи (атомы галогена должны находиться у соседних или при одном и том же атоме углерода). 2.Алкилирование ацетиленидов R−C≡CNa + CH3Cl → R−C≡C−CH3 + NaCl. 3.Крекинг метана и его ближайших гомологов 2СН4 Т НС≡СН+3Н2.	Способы получения дивинила − родоначальника сопряжённых алкадиенов, чаще всего похожи на способы получения олефинов, но соответствующие реакции проводят дважды или используют в качестве исходного вещества соединения, уже имеющие двойную связь. НО−(СН2)4−ОН кат.,Т СН2=СН−СН=СН2+2Н2О, 2 С2Н5ОН кат.,Т С4Н6 + 2 Н2О + Н2.	1.Циклотримеризация алкинов (из ацетилена образуется бензол, а из его гомологов - симметричные трёхзамещённые арены). Ø для ацетилена катализатор – Сакт.; для гомологов – H2SO4; 2. Каталитическая дегидроциклизация алканов, имеющих 6 и более атомов углерода (Cr2O3, Т °С). 3.Декарбоксилирование солей ароматических кислот. 4. Реакция Вюрца-Фиттига. 5. Алкилирование аренов – реакция Фриделя-Крафтса. 6. Дегидрирование циклогексана и его гомологов (Pt, T°C).
Основные типы реакций
1. Замещение атома водорода (реакционный центр 1) Ø на галоген; Ø на -NO2 (реакция Коновалова); Ø на -SO3H. 2. Окисление: Ø горение (полное окисление) с образованием бесцветного пламени: СnH2n+2 + (3n+1) O2 → nCO2 + (n+1) H2O. Ø каталитическое (неполное) окисление с образованием спиртов, альдегидов, кетонов, перекисей алкинов, карбоновых кислот. 3. Термическое разложение (реакционный центр 2); 4. Реакция изомеризации (реакционный центр 2).	1. Присоединение по месту разрыва цикла (для малых циклов) Ø водорода: продукт реакции – алкан; Ø галогенов: продукт реакции – дигалогеналкан; Ø галогеноводородов (для гомологов циклопропана учитывается правило Марковникова): продукт реакции – галогенал-кан. 2. Замещение атомов водорода цикла (для 5-, 6- членных циклов): Ø на галоген (на свету); 3. Окисление с образованием двухосновных кислот (сопровождается разрывом цикла).	1. Присоединение (реакционный центр 1) Ø водорода (реакция гидрирования); Ø галогенов (реакция галогенирования); Ø галогеноводорода (реакция гидрогалогенирования); Ø воды (реакция гидратации). Для ацетиленовых присоединение воды идёт в присутствии солей Hg(II) (реакция Кучерова); Ø спиртов в присутствии алкоголятов; карбоновых кислот (для алкинов); Ø синильной кислоты в присутствии солей меди(I) (для алкинов). 2. Окисление: Ø полное (с образованием СО2 и Н2О). При горении алкены дают коптящее пламя жёлтого цвета, а алкины – сильно коптящее пламя. Ø частичное (с образованием суммы продуктов окисления). 3. Полимеризация (ди-, три-, полимеры). 4. Замещение атомов Н при тройной связи (реакционный центр 2) Ø на атомы металлов с образованием ацетиленидов; Ø на атомы галогенов при действии гипогалогенидов. 5.Изомеризация Ø с перемещением кратной связи (под влиянием щелочных металлов тройная связь перемещается на край молекулы, а под влиянием спиртового раствора щёлочи – с края перемещается в центр; двойная связь чаще перемещается в центр); Ø с превращением в углеводороды другого класса (алкины ↔ сопряжённые алкадиены); с изменением углеродного скелета.	1. Замещение атома Н (реакционный центр 1) Ø на галоген; Ø на -NO2; Ø на–SO3H; Ø на алкил –R; Ø на ацил - C = O R 2. Присоединение (с разрушением ароматической системы сопряжения): Ø водорода; Ø хлора (только для бензола); 3. Окисление (реакционный центр 2); 4. Реакции с участием радикала (замещение атома водорода предельного углеводо-родного радикала в a-положении по отношению к кольцу).
Отличительные особенности в химических свойствах
Ø Основная реакция – реакция свободнорадикального замещения атомов водорода – протекает в жёстких условиях. Алканы не обесцвечивают раствор бромной воды и раствор КМnО4, т.е. они устойчивы к действию окислителей и не вступают в реакцию присоединения.	Ø Высокая устойчивость пяти-, шестичленных циклов, которые не разрушаются при действии на холоду KMnO4, озона, брома, бромоводорода. Поведение малых циклов сходно с поведением алкенов, а поведение пяти-, шестичленных циклов – с поведением алканов.	Ø Замещение атомов водорода у тройной связи на металл в молекулах алкинов – проявление кислотных свойств алкинов. Эта реакция отличает алкины от других непредельных углеводородов. Ø Присоединение спиртов, синильной кислоты, альдегидов к алкинам. Для сопряжённых диенов – 1,4-присоединение с участием общей системы сопряжения.	Ø Высокая устойчивость ароматических соединений к окислению. Так, в обычных условиях на бензол не действуют такие сильные окислители как азотная кислота, хромовая смесь и КМnО4. В жёстких условиях окисление возможно и идёт с разрывом цикла. Гомологи бензола окисляются по боковому радикалу с образованием бензойной кислоты или бензолполикарбоновых кислот. Реакции присоединения, характерные для ненасыщенных соединений, протекают только в жёстких условиях.
Механизмы реакций
SR – радикальное замещение атомов водорода. При нитровании, сульфировании, бромировании в первую очередь замещается атом водорода при третичном атоме С, затем при вторичном, далее – при первичном атоме С.	SR – радикальное замещение атомов водорода; АЕ – электрофильное присоединение по месту разрыва цикла (для малых циклов	АЕ – электрофильное присоединение по кратной связи; АN – нуклеофильное присоединение по тройной связи; АR – радикальное присоединение по кратной связи.	SE – электрофильное замещение атома водорода кольца; SR – свободнорадикальное замещение атомов водорода в углеводородном радикале; АR – свободнорадикальное присоединение по бензольному кольцу.
Нахождение в природе
Ø Метан СН4 – болотный газ – входит в состав природных и нефтяных газов; образуется при гниении органических остатков на дне болот без доступа воздуха. Ø Этан, пропан, бутан – составная часть попутных нефтяных газов. Ø Низшие алканы содержатся в выдыхаемом воздухе человека и животных. Высшие алканы – составная часть нефти и горного воска – озокерита.	Ø Входят в состав нефти.	Ø Этилен выделяется спелыми фруктами. Ø Гомологи этилена в природе практически не встречаются.	Ø В природе практически не встречаются.	Ø В природе практически не встречаются.	Ø Входят в состав каменноугольной смолы, нефти.
Роль в жизнедеятельности живых организмов
Ø В виде радикалов входят в состав животных и растений. Ø Метан СН4 образуется в организме жвачных при брожении клетчатки; Низшие углеводороды содержатся в выдыхаемом воздухе и кишечных газах животных и образуются в процессе обмена веществ.		Ø Этилен стимулирует процессы обмена веществ путём растворения в клеточной мембране и повыше- ния её проницаемости. Двойная связь, характерная для алкенов, входит в состав биологически активных соединений (витаминов, гормонов и т.д.).		Сопряжённая система двойных связей обнаружена в биологически активных соединениях – каротиноидах, витамине А.	Ароматические системы – важнейшая основа биологически активных соединений (входят в состав гормонов (адреналин, норадреналин, тироксин, трийодтиронин), витаминов (Е, К, Р), аминокислот (фенилаланин, тирозин), пептидов, белков).
Применение в сельском хозяйстве и других отраслях народного хозяйства
Ø Как топливо. Ø Как сырьё в химической промышленности. Ø Для синтеза неокисляющихся смазочных масел: вазелиновое ма-сло – смесь алканов до С15. Ø Для пропитки различных материалов и придания им гидрофобных свойств: парафин – смесь твёрдых алканов С18 – С35. В медицине как основа мазей или для проведения физиотерапевтических процедур: вазелиновое масло (смесь алканов до С15), вазелин (смесь твёрдых и жидких алканов до С25), парафин, горный воск – озокерит.	Как топливо в составе нефти.	Ø Этилен используется в промышленном органическом синтезе для получения спиртов, уксусного альдегида, уксусной кислоты, полимеров и т.д.. Ø Для ускорения созревания плодов и овощей атмосферу хранилища обогащают этиленом. Ø Пропилен – сырьё для получения спиртов, ацетона, полипропилена и т.д.. Бутилены используют для производства каучука.	Ø Ацетилен используется для резки и сварки металлов. Ацетилен - исходный продукт для важнейших химических производств (для получения тетрахлорэтана, трихлорэтена, винилхлорида, уксусного альдегида и т.д.).	Сопряжённые диены (бутадиен–1,3, изопрен) – сырьё для получения каучуков.	Ø Бензол – сырьё для промышленной органической химии, используется для синтеза красителей, поверхностноактивных веществ, фармацевтических препаратов. Ø Толуол – сырьё для производства красителей, взрывчатых веществ. Ø Нафталин – сырьё для производства красителей и инсектицидов. Антрацен – сырьё для производства антрахиноновых красителей.

Таблица Б2 – Спирты

Одноатомные	Двухатомные	Трехатомные	Ароматические (аренолы)
Общая формула
R – OH	R (OH)2	R (OH)3	С6Н5-(CH2)n–OH
Типы связей
R-СН2–O–H	>C–O–H ½ >C–O-H	>C–O–H ½ -C–O–H ½ >C–O–H	-(CH2)n – O – H n = 1, 2 и т.д.
Окончание в названии (с указанием места функциональной группы в конце названия)
-ол	-диол	-триол	-ол
Гомологический ряд
алканолы СН3ОН - метанол С2Н5ОН - этанол С3Н7ОН - пропанол	гликоли С2Н4(ОН)2 – этандиол-1,2 (этиленгликоль) НО-Н2С-СН2-ОН С3Н6(ОН)2 - пропандиол	глицерины С3Н5(ОН)3 – пропантриол-1,2,3 (глицерин) Н2С - СН - СН2 ½ ½ ½ НО ОН ОН	α -СН2ОН – фенилметанол (бензиловый спирт) α β -СН2–СН2–ОН 2-фенилэтанол-1
Типы изомерии
1. Углеродного скелета. 2. Межклассовая (алканолы ↔ простые эфиры). 3. Положения группы –ОН. 4. Положения кратной связи (алкенолы, алкинолы).	1. Углеродного скелета. 2. Взаимного расположения групп –ОН (α-, β-, γ-, δ-гликоли). 3. Межклассовая. 4. Положения кратной связи (для ненасыщенных диолов).	1. Углеродного скелета. 2. Взаимного расположения групп –ОН. 3. Межклассовая. 4. Положения кратной связи (для ненасыщенных триолов).	1. Углеродного скелета. 2. Положения группы –ОН. 3. Взаимного расположения заместителей в бензольном кольце. 4. Межклассовая (аренолы ↔ смешанные простые эфиры).
Основные способы получения
алканолы 1. Гидролиз галогеналканов водным раствором щёлочи С2Н5Сl +NаОН®С2Н5ОН + NаCl. 2. Гидратация алкенов в присутствии кислотного катализатора СН2=СН2+Н2О Н+ СН3−СН2ОН. 3. Восстановление оксосоединений (альдегидов, кетонов) и сложных эфиров водородом в присутствии Ni, Co,Cu,Pt,Pd как катализ Наши рекомендации Скелеты в шкафу ортопеда Скелеты в шкафу ортопеда Углеродные материалы и композиции Прошлое, скелеты в шкафу и свобода Углеродные нанотрубки - история открытия, структура Раскопанные могилы, скелеты украли младенца Основные углеродные материалы Скелеты в тёмном чулане Рокфеллера Тема 10. Углерод-углеродные композиционные материалы (УУКМ). Скелеты в тёмном чулане Рокфеллера ← Предыдущая страница | Следующая страница →