Радикально-функциональная номенклатура
В радикально-функциональных названиях последняя часть указывает функцию, а другие (в радикальной форме) особенности строения молекулы. Эта номенклатура используется для построения названий реже, чем заместительная. В табл. 2 приведены наиболее часто встречающиеся классы соединений в порядке падения их старшинства (если в соединении имеется более одной функциональной группы).
Заместители, неупомянутые среди функциональных классов в заместительной номенклатуре, называются в префиксе (см. табл. 2), например: п-бромбензолцианид
Таблица 2
Принятые ИЮПАК обозначения в префиксах и суффиксах важнейших групп
Классы | Формула* | Обозначение в префиксе | Обозначение в суффиксе | ||||||
Карбоксил | -СООН -(С)ООН | Карбокси - | -карбоновая кислота -овая кислота | ||||||
Сульфоновая кислота | -SO3H | сульфо- | -сульфоновая кислота | ||||||
Сложные эфиры | -(С)ООR -СООR | - R-оксикарбонил- | R…..оат R-карбоксилат | ||||||
Амиды | -(С)ОNH2 -СОNH2 | - карбамоил- | -амид -карбоксамид | ||||||
Альдегиды | -СНО -(С)НО | формил- оксо- | -карбальдегид -аль | ||||||
Кетоны | >(С) =О | оксо- | -он | ||||||
Спирты | -ОН | гидрокси- | -ол | ||||||
Фенолы | -ОН | гидрокси- | – | ||||||
Тиолы | -SН | меркапто- | -тиол | ||||||
Амины | -NH2 | амино- | -амин | ||||||
Имины | =NН | имино- | -имин | ||||||
Эфиры | -OR | R-окси | - | ||||||
Сульфиды | -SR | R-тио- | - | ||||||
*Примечание. Заключенный в скобки атом углерода входит в название родоначального соединения, но не в префикс или суффикс;
– отсутствие названия.
Таблица 3
Некоторые названия функциональных классов, применяемых в радикально-функциональной номенклатуре
Функциональные группы | Соединения |
R CO-OH | Кислоты |
-CN, -NC | Нитрилы, цианиды |
>CO | Кетоны |
-OH | Спирты |
-O- | Эфиры или оксиды |
>S, >SO, >SO2 | Сульфиды, сульфоксиды |
-F, -Cl, -Br, -I | Фториды, хлориды, бромиды, йодиды |
Названия приведены в порядке падения старшинства. Если соединение имеет одну характеристическую группу, то ее обозначают названием соответствующего класса, помещая перед этим названием обозначение радикала. Например, соединение структуры: Н5С2-О-С2Н5 называют этиловым эфиром;
соединение называют адамантилметилкетоном.
Аналогично называют и другие соединения: этиловый спирт, диметилсульфоксид и т.д.
Приемы линейной номенклатуры рекомендуются для составления названия терпенов. В основу берут название конкретного терпена; присутствие кратных связей, функциональных групп выражается обычными префиксами и суффиксами, как в заместительной номенклатуре.
пинан пинен-2 камфора бромкамфора
Например: пинен-2 или (2,6,6-триметилбицикло[3,1,1]-гептен-2)
Если функция представлена двухвалентной группой, то присоединенные к ней две различные группы записываются в алфавитном порядке. Если же обе группы одинаковы, то их названию предшествует умножающий префикс ''ди'', например: метилэтилкетон, диэтиловый эфир.